logeni- 
Ireester 
inn auf 
nderen 
N. 
-- K Br. 
n Ester 
NSKY *). 
en, ge- 
ntrirter 
g 254) 
n. 164, 
rhitzen 
ADELER 
andeln 
S 1844, 
er Salz- 
ER'sche 
ahrung 
ng der 
ersetzt, 
8. 255) 
um. mıt 
menere 
usäure, 
ielt im 
noniak, 
, Aber 
Idehyd- 
g. 120) 
gender 
d geht 
Säuren, 
Nitrile und Isonitrile. 143 
Ganz ähnlich liefern 3 Moleküle a-Amidopropionitril unter Abspaltung von 
9 Molekülen Ammoniak oder 1 Molekül Amidopropionitril und 1 Molekül Imido- 
propionitril unter Austritt von 1 Molekül Ammoniak Nitrilopropionitril, das Hydro- 
cyanaldin STRECKERS (Ann. 94, pag. 349): 
9CH,CH(NH,)CN —2NH,-— N[CH(CN)CH,].. 
Analog wirkt Blausüure auch auf andere Aldehydammoniake. Auch die 
Einwirkungsprodukte vonAmmoniak aufaromatische Aldehyde, die Hydrobenzamide, 
können Blausiure addiren (s. unten Benzylidendiamidophenylacetonitril) (ERLEN- 
MEYER, Ber. 11, pag. 149.) 
Praktischer bereitet man indessen die Nitrile der a-Amidosduren nach TiE- 
MANNs Vorgang (Ber. 18, pag. 382) durch Digestion der Cyanhydrine mit der 
üquivalenten Menge Ammoniaks in absolutalkoholischer Lósung. 
C;H;CH(OH)CN -- NH, — C,H,CH(NH,)CN + H,O. 
Die Nitrile verbinden sich mit gasfórmigen Hologenwasserstoffsauren, mit 
Metallchloriden u. s. w. (s. unten). 
Làsst man Natrium auf Cyanalkyle in átherischer Lósung einwirken, so bildet 
sich, wie bereits oben erwáhnt wurde, zunächst ein Natriumsubstitutionsprodukt. 
Durch die weitere Einwirkung des letzteren auf ein anderes Molekül Cyanalkyl ent- 
steht ein dimolekulares Cyanalkyl. Diese dimolekularen Cyanalkyle sind als Imido- 
derivatevon cyanirten Ketonen oder als g-Amidoabkómmlinge der Nitrile ungesáttig 
ter Säuren aufzufassen, so z. B. das dimolekulare Propionitril als Imidopropionyl- 
CH,CH,C — CH. CN 
Il | , oder als f-Amido - « - y - Dimethylcrotonitril, 
NH CH, 
CH,CH,C=C-CN 
| | (E. v. MEvER, Journ. f. prakt. Ch.(2) 37, pag. 411; 38, pag. 336; 
NH,CH, 
39, pag. 188) (s. unten dimolekulares Cyanithyl). Behandelt man ein Gemenge 
von zwei Nitrilen in ätherischer Lösung mit Natrium, so erhält man ebenfalls ana- 
log constituirte Körper. Verwendet man z. B. Benzonitril und Cyanäthyl, so 
entstehtImidobenzoylcyanáthyl, C, H, C(N H) CH (CH,)IC N, resp.0-Amido-a-Methyl- 
zimmtsäurenitril, C,H,C(NH,) = CH(CH,)CN. 
Bereits im Jahre 1848 hatten FRANKLAND und KOLBE (Ann. 65, pag. 269) durch 
Einwirkung von Kalium auf Cyanäthyl eine Condensation zu Kyanäthin erzielt, 
welchem das dreifache Molekulargewicht des Cyanäthyls zukommt. Die analoge 
Condensation lässt sich auch bei anderen Nitrilen mit Hilfe der Alkalimetalle 
herbeiführen. Andererseits können an dieser Condensation, wenn man Gemenge 
von verschiedenen Nitrilen anwendet, auch verschiedene Nitrile theilnehmen. So 
erhält man z. B. durch Einwirkung von Natrium auf ein Gemenge von Cyan- 
methyl, CH,CN, und Cyanäthyl, C,H,CN, da Kyanmethäthin von der Formel 
C,H,,N,. Wie neuere Untersuchungen von E. v. MEYER (Journ. f. prakt. Ch. (2) 
37, pag. 156) zeigen, sind diese Kórper als Derivate des Pyrimidins zu betrachten. 
Cyanáthyl liefert Diäthylmethylamidopyrimidin : 
NaC CH, 
CH,CH,CN liefert C,H,C >C—CH:. 
"N—C—NH, 
Wie ein Blick auf diese beiden Formeln zeigt, kónnen eine derartige Con- 
densation. nur primüre Cyanalkyle erfahren, bezw. wenn eine derartige Conden- 
sation eintreten soll so muss mindestens 1 Mol. eines primáren Cyanalkyls 
welches am a-Kohlenstoffatom zwei unsubstitüirte Wasserstoffatome besitzt, zur 
cyanáthyl,