Handwörterbuch der Chemie. 
C,H,NHCOCCI,C,H,, sich von einer am a-Kohlenstoffatom zweifach gechlorten 
Fettsäure ableiten. Während solche Amide der Dichloressigsäure schon beim 
Kochen mit kohlensaurem Natron in Isonitrile übergehen, liefern diejenigen von 
zweifach gechlorten Fettsäuren mit längerer Kohlenstoffkette unter der Ein- 
wirkung von kohlensaurem Natron Kórper, welche als Additionsprodukte von 
Isonitrilen und den Amiden von a-Chloroxysáuren aufgefasst werden können 
(s. unten) und welche ihrerseits beim Behandeln mit concentrirter wässriger Kali- 
lauge in Isonitrile iibergefiihrt werden (CecH; RUGHEIMER, Ber. 21, pag. 306), z. B. 
C,H,NHCOCHCI, + 3KOH = C,H,NC + 2H,0 +2K CI + HCOOK. 
Dichloracetanilid Phenylcarbylamin 
2C,H,NHCOCCI,C,H, + 2CO,Na, = C,H,NHCOCCI(OH)C,H,: C;H;NC 
a-Dichlorbutyranilid a-Chloroxybutyranilid-Phenylcarbylamin 
+ 3NaCl + C4H;COONa + 2CO;. 
C,H,NHCOCCI(OH)C,H;-C;H;NC + 2KOH = 2C,H;NC + KCl 
Phenylcarbylamin 
+ C,H,COOK + 2H,0. 
Die Isonitrile sind widerlich riechende, stark giftige Kôrper. Sie sieden 
niedriger als die mit ihnen isomeren Nitrile. Gegen Alkalien sind sie sehr be- 
stàndig, dagegen werden sie durch Mineralsáuren sehr leicht zerlegt unter Bildung 
von primären Aminen und Ameisensäure; intermediär bildet sich dabei ein Al- 
kylformamid (HOFMANN, GAUTIER): 
R-NC+ H,0=RNHCOH 
RNHCOH + H,0 = RNH, + HCOOH. 
Mit trockenem Chlorwasserstoff liefern sie Verbindungen, welche bei der 
Einwirkung von Wasser unter Bildung von Ameisensäure und Amin zerfallen 
(GAUTIER). Mit organischen Säuren reagiren die Carbylamine entsprechend der 
Gleichung (GAUTIER): 
CH,NC -- CH,COOH — CH,NHCOH -4- (CH,CO),0. 
Methylcarbyl- Essigsäure Methylformamid Essigsdureanhydrid. 
amin 
Zum Unterschied von den Nitrilen reagiren die Isonitrile mit Jodalkylen. 
Durch Quecksilberoxyd oder Silberoxyd werden sie zu Isocyansdureestern oxy- 
dirt (GAvTIER), durch Schwefel in Senfóle übergeführt (Wzrrn, Ber. 6, pag. 210). 
Mit Schwefelwasserstoff liefern sie alkylirte Thioformamide (A. W. HOFMANN, 
Ber. 10, pag. 1095). Es ist bereits oben erwähnt worden, dass die Isonitrile 
unter dem Einfluss der Wärme in Nitrile übergehen. 
Im Nachfolgenden werden die Nitrile und Isonitrile der Fettreihe und die- 
jenigen der aromatischen Reihe mit einem Benzolkern behandelt, soweit dies 
nicht schon an anderer Stelle geschehen ist oder noch geschehen wird. In Be- 
treff der Nitrile und Isonitrile mit mehreren Benzolkernen sei auf die Art. Di- 
phenylverbindungen, Triphenylverbindungen u. s. w. verwiesen. 
Nitrile.*) 
Nitrile der Fettreihe. 
Nitrile einbasischer Sáuren. 
Acetonitril (Methylcyanid), CH,CN, wurde zuerst von Dumas und 
PELIGOT (1) erhalten und zwar dürch Behandeln von Schwefelsáuremethylester mit 
*) r) DuMas u. PELIGOT, Ann. I5, pag. 26; Dumas, MALAPUTI u. LEBLANC, Ann. 64, 
pag. 332. 2) VINCENT u. DELACHANAL, Jahresb. 1878, pag. 382; 1880, pag. 396. 3) HENRY, 
Ann. 152, pag. 148. 4) HENKE, Ann. 106, pag. 273; WALLACH, Ber. 8, pag. 304 5) NORTON 
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