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Cyanmetallen. Es findet sich im Vorlauf des Rohbenzols (2) und bildet sich aus
essigsaurem Ammoniak und Acetamid durch Wasserabspaltung unter dem Einfluss
von Phosphorsáureanhydrid (1), Phosphorpentasulfid (3), Phosphorpentachlorid (4),
gebranntem Kalk (5), Toluolsulfochlorid (6), sowie wenn Acetamid unter Zusatz
von etwas Eisessig längere Zeit im Kochen erhalten wird (7). Es entsteht bei
der Destillation von methylschwefelsaurem Kalium mit Cyankalium (8) und beim
Erhitzen von Cyanessigsäure auf 165° unter Kohlensäureabspaltung (9).
Man stellt es vortheilhaft durch Mischen gleicher Volume Acetamid und Phosphorsäureanhydrid
dar. Bei der Heftigkeit der Reaction destillirt das Acetonitril ohne äussere Wärmezufuhr sofort ab. Es
wird, nachdem man es durch Waschen mit verdünnter Kalilauge von beigemengter Essigsäure und
Blausäure befreit und über Phosphorsäureanhydrid getrocknet hat, der fractionirten Destillation
unterworfen (10). — Auch durch Behandeln von Cyankalium mit Jodmethyl kann es leicht erhalten
werden. Das letztere wirkt zwar bei seinem Siedepunkte nicht ein, wohl aber, wenn derselbe
durch Zusatz von wässrigem Methyl- oder Aethylalkohol erhóht wird. Ausbeute 95 9 der theoretisch
berechneten Menge an rohem und 814 an reinem Acetonitril (11).
Das Acetonitril siedet bei 81:9—81:4? unter 757:3 Millim. Druck und hat bei
der Temperatur des Siedepunktes das spec. Gew. 07155, bez. auf Wasser von 4?
u. TSCHERNIAK, Jahresb. 1878, pag. 686. 6) A. WoLkow, Ber. 4, pag. 290. 7) DEMARGAY,
Bull. soc. chim. (2) 33, pag. 456. 8) FRANKLAND u. KOLBE, Ann. 65, pag. 297. 9) VAN'T HOFF,
Ber. 7, pag. 1382. 10) BUCKTON u. HOFMANN, Ann. 100, pag. 130; vergl. KELLER, Journ. f. pr.
Chem. (2) 31, pag. 363. 11) HENRY, Ber. 20, pag. 363. 12) R. ScHIFF, Ber. 19, pag. 567.
13) KoPP, Ann. 98, pag. 367. 14) MASCART, Jahresb. 1878, pag. 165. 15) KANONNIKOFF, Journ.
f pr. Chem. (2) 31, pag. 361. 16) ENGLER, Ann. 149, pag. 305, 1%) PINNER u. KLEIN, Ber. 10,
pag. 1896. 18) Dumas, Ann. 64, pag. 333. 19) HENRY, Ber. 20, pag. 363. 20) KEKULE,
Lehrb. I, pag. 574. 21) WICHELHAUS, Ber. 3, pag. 847. 22) MENDIUS, Ann. 121, pag. 142.
23) ENGLER, Ann. 129, pag. 124; 133, pag. 137; 142, pag. 65. 24) THOMSEN, Thermochem.
Unters. 4, pag. 128. 25) BECKURTS und OTTO, Ber. 9, pag. 1590. 26) BECKURTS, Ber. 9,
pag. 1594. 27) ENGLER, Ann. 149, pag. 305. 28) HENRY, Zeitschr. 1867, pag. 222. 29) HESSE,
Ann. 110, pag. 202. 30) HENKE, Ann. 106, pag. 272. 31—35) BAYER, Ber. 2, pag. 310.
36) BisscHOPINCK, Ber. 6, pag. 731. 37) ENGLER, Ann. 149, pag. 296; Ber. 6, pag. 1003.
38) BECKURTS u. OTTO, Ber. 9, pag. 1591. 39) WEDDIGE u. KÖRNER, Journ. f. pr. Chem. (2) 31,
pag. 176. 40) Dumas, MALASUTI u. LEBLANC, Compt. rend. 25, pag. 442. 41) WEDDIGE, Journ.
pr. Chem. (2) 31, pag. 176; 33, pag. 76. 42) WEDDIGE, Journ. pr. Chem. (2) 28, pag. 188.
43) VAN'T HOFF, Ber. 7, pag. 1383, 1571. 44) HENRY, Ber. 19, pag. 743 Ref. 45) HOWARD,
Phil. Transact. 1800 (GMELIN, Handb., 4. Aufl, Bd. V, pag. 32). 46) LikBIG, Ann. chim.
phys. (2) 24; pag. 298; Ann. 26, pag. 146; 50, pag. 429. 47) GAY-LUSSAC u. LIEBIG, Ann.
chim. phys. (2) 25, pag. 285. 48) Précis 2, pag. 445 (GMELIN, Handb., 4. Aufl., Bd.V, pag. 32).
49) BERZELIUS' Jahresb. 24, pag. 87 (GMELIN, Handb., 4. Aufl, Bd. V, pag. 33). 50) KEKULE,
Ann. 101, pag. 200; 105, pag. 279. 51) Vergl. u. a. SCHISCHKOW, Ann. 101, pag.213; Ann.
Suppl. 1, pag. 104; WURSTER, Ber. 6, pag. 1396, STEINER, Ber. 16, pag. 1484, 2419; DIVERS,
Journ. chem. soc. 45, pag. 19; 47, pag. 77; ARMSTRONG, Journ. chem. soc. 45, pag. 25; CALMELS,
Jahresb. 1884, pag. 479, 52) ScHOLVIEN, Journ. pr. Chem. (2) 32, pag. 461. 53) LIEBIG,
Ann. 95, pag. 282. 54) BECKMANN, Ber. 19, pag. 993. 55) LOBRY DE BRUYN, Ber. 19, pag. 1370.
56) E. Davy, BERZELIUS' Jahresb. 12, pag. 95, 120 (GMELIN, Handb., 4. Aufl, Bd. V, pag. 36).
57) SCHISCHKOFF, Ann. 97, pag. 53; 101, pag. 213; Suppl. I. pag. 104. 58) BERTHELOT und
VIEILLE, Ber. 13, pag. 1138. 59) EHRENBERG, Journ. pr. Chem. (2) 30, pag. 38. 60) CAR-
STENJEN u. EHRENBERG, Journ. pr. Chem. (2) 25, pag. 232, 61) STEINER, Ber. 16, pag. 1484,
2419. 62) E. DIVERS u. KAVAKITA, Jahresb. 1884, pag. 478. 63) KEKULE, Ann. 101, pag. 200.
64) STEINER, Ber. 8, pag. 1177. 65) STEINER, Ber. 9, pag. 779. 66) KEKULE, Ann. 105,
Pag. 279. 67) SELL u. BIEDERMANN, Ber. 5, pag. 89. 68) STEINER, Ber. 8, pag. 518. 69) STEINER,
Ber. 7, pag. 1244. 70) EHRENBERG, Journ. pr. Chem. (2) 32, pag. 97. 71) EHRENBERG, Journ.
Pr. Chem. (2) 28, pag.'56. 72) CALMELs, Jahresb. 1884, pag. 479. 73) EHRENBERG, Journ.
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