flüchtigt 
Unter 
ig (66). 
wirkung 
schmilzt 
nd Salz- 
Körpers 
stoff in 
Aether, 
krystall- 
Dinitro- 
vie eine 
er, wenig 
icentrirter 
| vorher- 
1 kaltem 
silber 
ilminur- 
ure und 
+ NH, 
raschem 
es rasch 
HNH, 
cirt ihn 
1 Silber- 
5013: 
PELOUZE 
yum mit 
nkalium 
emenge 
rworfen 
onamid, 
nkäthyl. 
chrom- 
auf 180° 
on Chlor- 
hylcyanid 
» 95). eT 
proc. AI- 
Nitrile und Isonitrile. 165 
Das Propionitril ist eine eigenthümlich átherisch riechende, bewegliche Flüssig- 
keit, welche bei 97—97:2? (Bar. — 7571 Millim.) siedet und beim Siedepunkt 
das spec. Gew. 07015 (96), bei 0? das spec. Cew. 0:80101 (97) (vergl. mit 
Wasser von 4°) hat. Es erstarrt bei —68° (95). Ausdehnung durch Wärme (97). 
Verbrennungswärme (98). In Wasser ziemlich leicht löslich und wird aus der 
Lösung durch Chlorcalcium wieder abgeschieden. Mit Alkohol und Aether misch- 
bar. Verbindung mit Alkohol (95). Chlor und Brom wirken auf Propionitril 
substituirend ein (s. unten). Die Alkalimetalle führen es in Kyanäthin über (s. 
den Art. Pyrimidine). Nascenter Wasserstoff, Zink (105) und Schwefelsäure (99) 
oder besser Natrium und absoluter Alkohol in der Wárme (1oo) führen es in 
Propylamin über (ro4). Beim Erhitzen mit Essigsáure bilden sich Propiodiacet- 
amid, resp. Triacetodiamid und Propionsáure (95). Lásst man auf ein Gemenge 
von Propionitril und Propionylchlorid Aluminiumchlorid einwirken und zersetzt 
das Reactionsprodukt mit Wasser, so erhält man a-Propionylpropionamid, CH,CH 
(COCH,CH,)CONH, (225). 
Salzsaures Propionitril, C,H;N’HCL Schmp. 121° (95, 101). 
Bromwasserstoffsiure und Propionitril, C,H,N:2HBr. Schmp. 50—55° (102 
95). Verhalten des Propionitrils gegen Jodwasserstoff und Schwefelwasserstoff (95). C,H,N 
CNCI (103). — C,H,N-COCI, (103). — C,H,N:SbCl, (103. — C,H,N-BCI, () (95) 
— 2C,H;N"TICL, (103). — 2C,H,N'SnCl, (103) —. 2C,H,N'PtCl, (103) — C,H,N- 
AuCl, (103). 
Lässt man Natrium auf mit absolutem Aether verdünntes Cyanäthyl einwirken, 
so entsteht in erster Linie Natriumcyanäthyl, CH,CHNaCN (211, 212) 
welches weiter auf ein anderes Molekül Cyanäthyl im Sinne der Gleichung 
C,H,NaCN + C,H,CN = C,H,NaN, einwirkt. Der Natriumverbindung wird 
durch Wasser das Natrium entzogen, es bildet sich dimolekulares Cyanáthyl, 
C¢H, (Ny (211, 212), ein Körper, welcher, wie aus den Untersuchungen von 
V.MEvER (211) hervorgeht, alsImidopropionylcyanäthyl, C,H,C(NH)CH(CH,)CN, 
resp. Amidopropylidencyanäthyl, C,H,C(NH,)= C(CH,)CN, aufzufassen ist. 
Bei der Einwirkung von Natrium auf die ätherische Lösung von Cyanäthyl bildet 
sich neben Natriumimidopropionylcyanäthyl Cyannatrium und Aethan 
(2C,H;CN + 2Na = NaCN + C,H, + C,H,NaCN). 
Erhitzt man das Gemenge der Natriumverbindungen fiir sich oder mit Cyan- 
üthyl, so bildet sich Kyanáthin. Erhitzt man es mit anderen Cyanalkylen, so 
entstehen Kyanalkine gemischter Art (s. den Art. Pyrimidine). 
Dimolekulares Cyanáthyl (Imidopropionylcyanáthyl, C,H;C(NH) 
CH(CH;)CN oder C,H,C(NH,)=C(CH;)CN @-Amido-a-y-Dimethyl- 
crotonitril, schmilzt bei 47—48° wird aber vor dem Schmelzen weich und 
durchscheinend und siedet fast unzersetzt bei 257—258?. Es wird beim Erhitzen 
auf 330—340? wieder in Cyanáthyl zurückverwandelt. Durch Sáuren wird es in 
a-Propionylcyanáthyl (s. unten) übergeführt, welches seinerseits wieder durch con- 
centrirtes Ammoniak in Imidopropionylcyanáthyl zurückverwandelt wird. Auch 
bei làngerem Kochen mit Wasser entsteht Propionylcyanáthyl neben einem am- 
moniakalische Silber. und Kupferlósung stark reducirenden Kórper (vielleicht 
Oxydiáthylketon) Cyanwasserstoff und Kohlensäure. Bei der Reduction mit 
Natrium in alkoholischer Lösung liefert es Propylamin (211). 
a-Propionyleyanäthyl, CH,CH,COCH(CH,;)CN, welches man durch 
Zersetzung der vorhergehenden Verbindung mit Säuren erhält, siedet bei 193:5° 
und hat das spec. Gew. 0:9728 (212). Es wird beim Erhitzen mit concentrirter