Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 8. Band)

   
Handwörterbuch der Chemie. 
Salzsäure auf 150° unter Bildung von Ammoniak, Kohlensäure und Diäthylketon 
zerlegt und liefert unter der Wirkung von Kalilauge grösstentheils Propionsäure 
und Ammoniak neben einem auf Silberlösung stark reducirend wirkenden Körper 
(211). Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid bildet sich das Nitril der 
a-Methyl-8-Aethylchloracrylsäure, C,H,CCI — C(CH,) CN (arr). 
Lässt man Natrium auf Cyanáthyl in Gegenwart von Benzol in der Wärme ein- 
wirken, behandelt die entstehenden Natriumverbindungen mit Jodmethyl und das 
hierbei sich bildende Produkt abwechselnd mit Wasser und concentrirter Salzsäure, 
so erhält man einen Kórper C,H,,NO als eine bei 175? siedende Flüssigkeit vom 
spec. Gew. 0:9451. Der Kórper bildet mit Phenylhydrazin ein bei 80? schmelzen- 
des, in Prismen krystallisirendes Hydrazon und auch mit Jodwasserstoff eine 
krystallinische Verbindung. Durch alkoholisches Kaliumhydroxyd wird er nicht 
verändert. Auf Grund dieses Verhaltens schliessen HaNRIoT und BoUuvEAULT 
(212), dass der Stickstoff in dieser Verbindung weder in Form von Nitril, noch 
von Amid oder Imid vorhanden ist, geben ihr die Formel 
NCH, 
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und nennen sie Trimethyl-Q-Pyrrolon. Verwendet man bei der Reaction 
Jodáthyl statt Jodmethyl, so erhált man das 
Dimethyláthyl-8-Pyrrolon, C,H,,NO, als eine bei 195? siedende 
Flüssigkeit vom spec. Gew. 0:8428. Diese Verbindung entsteht auch, wenn man 
Jodäthyl auf das Produkt einwirken lässt, welches man bei der Zersetzung von 
Cyanäthyl mit Natrium in Gegenwart von absolutem Aether erhält, und den so 
entstehenden Körper abwechselnd mit Wasser und concentrirter Salzsäure wäscht. 
In diesem Fall bildet sich neben dem Pyrrolonderivat Valeronitril, CH4CH 
(C;H,)CN (212). 
Cyanurtriáthyl, (C4H;CN), — (C,H,)4(CN),, entsteht bei der Reduction 
des festen a-Dichlorpropionitrils (s. unten) in alkoholiscner Lósung mit Zink und 
Essigsáure oder besser mit Zinkstaub. —  Hexagonale Prismen. Schmp. 29°. 
Siedep. 193—195?. Es verflüchtigt sich schon bei gewóhnlicher Temperatur und 
besitzt einen narkotischen, an Opium erinnernden Geruch. Leicht löslich in 
Alkohol, Aether, Chloroform, weniger in Wasser, reichlich in Säuren. Die wässrige 
Lösung reagirt neutral. Heisse Salzsäure spaltet es glatt in Propionsäure und 
Ammoniak. Durch weitergehende Reduction des festen a-Dichlorpropionitrils 
entsteht eine Base C9H,,N,, welche bei 111? schmilzt uud bei 273° siedet(115a). 
a-Chlorpropionitril, CH,CHCICN, entsteht beim Erhitzen gleicher 
Moleküle a-Chlorpropionamid, CH,CHCICONH,, und Phosphorpentoxyd. — 
Bildet nach der Rectification tiber Kaliumcarbonat eine farblose, die Augen zu 
Thränen reizende, bei 121—122° unter geringer Zersetzung siedende Flüssig- 
keit. Liefert beim Behandeln mit concentrirtem Ammoniak a-Chlorpropionamid, 
bei der Einwirkung von Weingeist und Salzsáure oder Schwefelsäure Chlor- 
propionsáureester und beim Kochen mit Kalkmilch Milchsäure (111). 
Wird Propionitril mit trocknem Chlor behandelt, so entstehen zwei Kórper 
von der Zusammensetzung eines Dichlorpropionitrils, ein flüssiger und ein fester 
(112). Auch bei Gegenwart von Jod oder Molybdánpentachlorid treten nicht mehr 
als zwei Chloratome in das Propionitril ein (113). 
    
  
   
   
   
  
  
  
  
   
  
   
   
  
  
   
   
  
  
  
   
  
  
  
   
  
   
  
  
   
  
   
    
   
    
   
  
   
   
   
  
   
   
  
  
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