Handwörterbuch der Chemie.
Salzsäure auf 150° unter Bildung von Ammoniak, Kohlensäure und Diäthylketon
zerlegt und liefert unter der Wirkung von Kalilauge grösstentheils Propionsäure
und Ammoniak neben einem auf Silberlösung stark reducirend wirkenden Körper
(211). Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid bildet sich das Nitril der
a-Methyl-8-Aethylchloracrylsäure, C,H,CCI — C(CH,) CN (arr).
Lässt man Natrium auf Cyanáthyl in Gegenwart von Benzol in der Wärme ein-
wirken, behandelt die entstehenden Natriumverbindungen mit Jodmethyl und das
hierbei sich bildende Produkt abwechselnd mit Wasser und concentrirter Salzsäure,
so erhält man einen Kórper C,H,,NO als eine bei 175? siedende Flüssigkeit vom
spec. Gew. 0:9451. Der Kórper bildet mit Phenylhydrazin ein bei 80? schmelzen-
des, in Prismen krystallisirendes Hydrazon und auch mit Jodwasserstoff eine
krystallinische Verbindung. Durch alkoholisches Kaliumhydroxyd wird er nicht
verändert. Auf Grund dieses Verhaltens schliessen HaNRIoT und BoUuvEAULT
(212), dass der Stickstoff in dieser Verbindung weder in Form von Nitril, noch
von Amid oder Imid vorhanden ist, geben ihr die Formel
NCH,
e eek:
und nennen sie Trimethyl-Q-Pyrrolon. Verwendet man bei der Reaction
Jodáthyl statt Jodmethyl, so erhált man das
Dimethyláthyl-8-Pyrrolon, C,H,,NO, als eine bei 195? siedende
Flüssigkeit vom spec. Gew. 0:8428. Diese Verbindung entsteht auch, wenn man
Jodäthyl auf das Produkt einwirken lässt, welches man bei der Zersetzung von
Cyanäthyl mit Natrium in Gegenwart von absolutem Aether erhält, und den so
entstehenden Körper abwechselnd mit Wasser und concentrirter Salzsäure wäscht.
In diesem Fall bildet sich neben dem Pyrrolonderivat Valeronitril, CH4CH
(C;H,)CN (212).
Cyanurtriáthyl, (C4H;CN), — (C,H,)4(CN),, entsteht bei der Reduction
des festen a-Dichlorpropionitrils (s. unten) in alkoholiscner Lósung mit Zink und
Essigsáure oder besser mit Zinkstaub. — Hexagonale Prismen. Schmp. 29°.
Siedep. 193—195?. Es verflüchtigt sich schon bei gewóhnlicher Temperatur und
besitzt einen narkotischen, an Opium erinnernden Geruch. Leicht löslich in
Alkohol, Aether, Chloroform, weniger in Wasser, reichlich in Säuren. Die wässrige
Lösung reagirt neutral. Heisse Salzsäure spaltet es glatt in Propionsäure und
Ammoniak. Durch weitergehende Reduction des festen a-Dichlorpropionitrils
entsteht eine Base C9H,,N,, welche bei 111? schmilzt uud bei 273° siedet(115a).
a-Chlorpropionitril, CH,CHCICN, entsteht beim Erhitzen gleicher
Moleküle a-Chlorpropionamid, CH,CHCICONH,, und Phosphorpentoxyd. —
Bildet nach der Rectification tiber Kaliumcarbonat eine farblose, die Augen zu
Thränen reizende, bei 121—122° unter geringer Zersetzung siedende Flüssig-
keit. Liefert beim Behandeln mit concentrirtem Ammoniak a-Chlorpropionamid,
bei der Einwirkung von Weingeist und Salzsáure oder Schwefelsäure Chlor-
propionsáureester und beim Kochen mit Kalkmilch Milchsäure (111).
Wird Propionitril mit trocknem Chlor behandelt, so entstehen zwei Kórper
von der Zusammensetzung eines Dichlorpropionitrils, ein flüssiger und ein fester
(112). Auch bei Gegenwart von Jod oder Molybdánpentachlorid treten nicht mehr
als zwei Chloratome in das Propionitril ein (113).
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