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hitzen mit bei O0? gesáttigter Salzsáure auf 130—140? quantitativ in Phenylchlor- 
essigsáure, C,H,CHCICOOH (362). Bei der Einwirkung von Natriumäthylat 
entsteht- Cyannatrium und Benzaldehyd (392). Erwärmt man es mit Harnstoff auf 
100°, so entsteht Phenylacetonitrilharnstoff, CHOICES ry (378). 
2 
Phenylacetaldehydcyanhydrin  (Q-Phenyl-«- Milchsáurenitril, 
Phenyl-a-hydroxypropionitril, Phenyläthylidencyanhydrin, 
C,H,CH,CH(OH)CN. Man behandelt Phenyläthylaldehyd mit wasserfreier Blau- 
säure. — Krystallisirt aus Benzol in kleinen Nadeln vom Schmp. 57—58° (336). 
Benzoylcarbinolcyanhydrin (Nitril der Atroglycerinsäure), C,H,C 
(OH)(CN)CH,OH, entsteht bei der Einwirkung wasserfreier oder besser nas- 
center Blausäure aufBenzoylcarbinol, C,H,COCH,OH. — Krystallisirt aus Aether 
in langen, dicken Nadeln, die bei 40° erweichen und unter beständiger Abgabe 
von Blausäure bei 55—57° schmelzen. Liefert bei der Verseifung mit Salzsäure 
Atroglycerinsäure (365). 
o-Cyanacetophenon, C;H,COCH,CN (s. Bd. V, pag. 534). 
p-Cyanacetophenon, CH,COC,H,CN,  p- Amidoacetophenon, 
CH,COC,H,NH,, wird mit Hilfe von Natriumnitrit in das Diazochlorid über- 
geführt und dieses mit Kupfercyanür-Cyankalium behandelt. — Krystallisirt aus 
verdünntem Alkohol in Nadeln vom Schmp. 60—61?. Bei zweitügigem Kochen 
in alkoholischer Lösung auf dem  Wasserbade mit Hydroxylamin in starkem 
Ueberschusse liefert es das Oxim, CH4,C(NOH)C,H,CN, welches durch Um- 
krystallisiren aus heissem Wasser in Form farbloser Bláttchen vom Schmp. 160? 
erhalten wird. Durch alkoholisches Kali wird das Nitril in die entsprechende 
Sáure übergeführt (366). 
o-Methyl-o-Cyanacetophenon, CH,C,H,COCH,CN. Schmp. 704? 
(391, 406). 
Nitrile zweibasischer Sáuren. 
o-Cyanbenzylcyanid (Homophtalonitril), C,H,(CN)CH,CN, ent- 
steht beim Behandeln von o-Cyanbenzylchlorid (s. oben) mit alkoholischem Cyan- 
kalium. — Krystallisirt aus Alkohol in Blättchen vom Schmp. 81? (329) und 
wird durch Digeriren mit concentrirter Schwefelsäure bei 80° in Homo-o-phtal- 
CH,-CO 
imid, C;H,Cc o. Ng übergetührt (367). Das o-Cyanbenzylcyanid verhält sich 
gegen Natriumäthylat und Halogenalkylen wie das Benzylcyanid (s. pag. 181). 
Behandelt man es mit Natriumäthylat und Jodmethyl oder Jodäthyl, so erhält 
man methylirtes, resp. äthylirtes o-Cyanbenzylcyanid (GABRIEL, Ber. 20, pag. 2501), 
wendet man Benzylchlorid an, so entsteht a-Benzylhomo-o-phtalonitril, 
C,H,(CN) CH(CH,C,H;)CN (397). 
Methylphtalonitril (Dicyantoluol), C,H,(CH,)(ÉN)(ÉN). Aus dem 
p-Cyan-m-Amidotoluol (s. oben) durch Behandeln des Diazotirungsproduktes mit 
Cyankupfer-Cyankalium dargestellt. — Bei 117° schmelzende Nadeln. Liefert 
beim Behandeln mit absolutem Alkohol und gasförmiger Salzsäure m-Cyan-p- 
tolenylimidoäther, C,H,;(CN)CZS H uu HO (386). 
Dicyantoluol, CH,C,H3(CN), (372). 
Behandelt man das o-Cyanbenzylcyanid, C;,H,(CN)CH,CN (s, oben) mit al- 
koholischem Kali und Jodmethyl, so erhält man