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Der. 7, 
ig. 1529. 
2 v. 17, 
J. 1877, 
pag. 35. 
em. 243; 
Ber. 21, 
Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 199 
Die Isonitrosokórper verbinden sich mit Basen und lósen sich in Alkalien. 
Man kann diese Eigenschaft auch durch die Gegenwart von Hydroxyl in den- 
selben erkláren. Allein in einem Kórper R,C — N — OH oder event. R,CH—NO 
kann die Vertretbarkeit des Wasserstofis auch durch die Nachbarschaft des nega- 
tiven Radicals NO bedingt sein. 
Diejenigen Isonitrososáuren, welche die Isonitrosogruppe in der a-Stellung 
haben, gehen durch Reduction in Amidoverbindungen über.  Befindet sich die 
Isonitrosogruppe in einer Verbindung C4, H4. CO: CHNO, so wird durch Reduction 
ein »Ketin« gebildet. Isonitrosoverbindungen, welche weder die Keton- noch 
die Carboxylgruppe enthalten, und welche die Isonitrosogruppe nicht in «-Stellung 
haben, lassen sich nicht glatt reduciren (4). 
Die Nitrosoamine (6) (s. die einzelnen Amine) und die Nitrosoderivate der 
aromatischen Reihe sind dadurch ausgezeichnet, dass sie, in überschüssigem Phenol 
gelöst und mit wenig Schwefelsäure versetzt, eine gefärbte Masse geben, welche 
sich in verdünnten Alkalien mit intensiv blauer Farbe löst (6, 7) (LIEBERMANN’sche 
Reaction). — Die Isonitrosoverbindungen geben diese Reaction nicht. 
Die aromatischen Nitrosoamine gehen durch Einwirkung von primären Aminen 
in secundäre Amidoazokörper über (8). 
Die Nitrosoderivate tertiärer aromatischer Amine werden in neutralen Lösungen 
durch Schwefelwasserstoff nur bis zur Bildung von Hydrazoderivaten reducirt 
(9). — Durch alkoholische Salzsäure werden die aromatischen Nitrosamine in 
p-Nitrosobasen umgelagert; so geht das Nitrosamin des n-Propylanilins in p-Nitroso- 
n-propylanilin über (12). 
Zur Darstellung der Nitrosoverbindungen verwendet man gewöhnlich Kalium- 
oder Natriumnitrit in conc. Lösung. Schwaches Erwärmen auf dem Wasserbade 
befördert in der Regel die Abscheidung der Nitrosoverbindung. 
Sehr bequem ist auch die Anwendung von Nitrosylchlorid (bereitet durch 
Zersetzen der Bleikammerkrystalle mittelst Natriumchlorids) (10) oder Nitrosyl- 
sulfat. Zur Bereitung (r1) des letzteren leitet man das aus Arsenigsäure-Anhydrid 
und Salpetersäure vom spec. Gewichte 1:3—1:31 mittelst des Wasserbades ent- 
wickelte Salpetrigsäure-Anhydrid in concentrirte Schwefelsäure und zwar das 
Gas von 200 Cbcm. Salpetersäure in 250 Grm. Schwefelsäure. Zu dieser Lôsung 
fügt man von letzterer Säure noch so viel hinzu, dass sie 152 N,O, enthält. — 
Die Darstellung der Oxime mittelst Hydroxylamin geschieht in der Regel so, 
dass der Aldehyd, das Keton etc. in Alkohol gelôst und dazu in concentrirter 
wässriger Lösung die berechnete Quantität salzsaures Hydroxylamin, sowie die 
zur Bindung der darin enthaltenen Menge Salzsäure erforderliche Menge Soda 
zugefügt wird. Die Reaction geht entweder schon in der Kälte oder bei Wasserbad- 
temperatur vor sich. 
Oft empfiehlt es sich, zur raschen und glatten Darstellung von Monoximen 
einen Ueberschuss von salzsaurem Hydroxylamin und Alkali (13—2 Mol. NH,OH- 
HCl und 44—6 Mol. Aetznatron auf 1 Mol. Aldehyd etc.) anzuwenden. (K. Auwzns, 
Ber. XXII, pag. 604.) 
Die Nitrosamine sind schon bei den Aminen behandelt, auch die Ketoxime 
sind bei den Ketonen (s. d. Art.) beschrieben, deshalb sollen hier nur die Nitroso- 
phenole, Chinoxime, Aldoxime, Amidoxime und einige Nachtráge zn den Ketoximen 
gegeben werden.