Handwörterbuch der Chemie.
I. Nitrosophenole.*)
Die Nitrosophenole, C4 H; , —; N O5, entstehen durch Einwirkung von salpetriger
Sáure auf Phenole. Zu ihrer Darstellung lüsst man am geeignetsten auf die
Phenole Lósungen der Nitrite von Magnesium, Zink, Aluminium, Eisen, Chrom,
Mangan, Zinn, Kupfer oder Blei wirken so zwar, dass man die durch Vermischen
der Lósungen der Salze obiger Metalle mit Natriumnitrit in Lósung erhaltenen
Nitrite mit Phenolen bis zur vollstándigen Bildung von Nitrosophenolmetallen er-
wärmt; durch Ansáuern werden dann die Nitrosophenole selbst gewonnen. Die
Wahl des Metallnitrits ist abhángig von dem betr. Phenol; so wird Nitrosophenol
am besten aus Kupfernitrit, Nitrosonaphtol günstig mittelst Zinknitrit dargestellt
(1. Es empfiehlt sich, in alkoholischer Lösung zu arbeiten, weil dadurch die
sonst bedeutende Harzbildung vermieden wird (2).
Die Nitrosogruppe NO begiebt sich hierbei in die Para-Stellung zum Hydroxyl.
Mit den Nitrosophenolen identische Körper entstehen durch Einwirkung von
salzsaurem Hydroxylamin auf die Chinone. Deshalb hat man die Nitrosophenole
als Chinonoxime auffassen zu müssen geglaubt, für welche Ansicht in der That
viele Gründe sprechen (3). Andererseits lässt sich auch die Annahme vertheidigen,
dass die Nitrosophenole wahre Nitrosokórper sind (4), wofür namentlich ihre
*) 1) H. KOEHLER, Monit. scient. (3) 13, pag. 923; J. B. 1883, pag. 1772. 2) H. HEN-
RIQUES u. M. ILINSKI, Ber. 18, pag. 704. 3) H. GOLDSCHMIDT u. SCHMIDT, Ber. 17, pag. 213;
pag. 801 u. 2060; Ber. 18, pag. 568 u. 2224. 4) M. ILINSKI, Ber. 17, pag. 2581. 5) BAEYER
u. Cano, Ber. 7, pag. 809. 6) A. Korp, Ber. 8, pag. 621. 7) E. TER MEER, Ber. 8, pag. 622.
8) J. FR. WALKER, Ber. 17, pag. 399. 9) cf. P. WESELsSKY, Ber. 8, pag. 98. 10) C. JAGER,
Ber. 8, pag. 894. 11) C. KimicH, Ber. 8, pag. 1026. 12) GOLDSCHMIDT, Ber. 17, pag. 213.
13) HirscH, Ber. 13, pag. 1908. 14) R. MoEHLAU, Ber. 19, pag. 281. 15) BAUR u. STADEL,
Ber. 16, pag. 33. 16) cf. STENHOUSE u. GROVES, Ann. Chem. 188, pag. 360. 17) E. NOLTING
u. O. KoHN, Ber. 17, pag. 370. 18) H. GOLDSCHMIDT u. H. SCHMIDT, Ber. 17, pag. 2060.
19) WURSTER u. RIEDEL, Ber. I2, pag. 1799. 20) BERTONI, Gazz. chim. ital. 12, pag. 303.
21) G. MAZZARA, Gazz. chim. ital 12, pag. 167 u. 332. 22) V. OnivERI, Gazz. chim. ital. 12,
pag. 161. 23) GOLDSCHMIDT u. SCHMIDT, Ber. 18, pag. 568. 24) R. Scurrr, Ber. 8, pag. 1500.
Gazz. chim. ital 1875, pag. 431. 25) E. PATERNÓ und F. CANZOQNERI, Gazz. chim. ital. 8,
pag. 501. 26) GOLDSCHMIDT u. SCHMIDT, Ber. 17, pag. 2061. 27) cf. LIEBERMANN u. ILINSKI,
Ber. 18, pag. 3194. 28) WIDMANN, Ber. 15, pag. 171. 29) LIEBERMANN, Ber. 10, pag. 78.
30) SUTKOWSKI, Ber. 19, pag. 2315. 30a) MAZZARA u. DISCALZO, Gazz. chim. ital. 16, pag. 196.
31) PATERNÓ u. CANZONERI, Ber. 12, pag. 383. 32) Fucus, Ber. 8, pag. 625. 33) ILINSKI,
Ber. 17, pag. 2589. 34) Worms, Ber. 15, pag. 1816. 35) GOLDSCHMIDT u. SCHMIDT, Ber. 18,
pag. 2226, 36) ILINSKI, Ber. 19, pag. 342. 37) CH. A. SELTZER, DINGL. pol. Journ. 247, pag. 476;
J. B. 1883, pag. 1816. 38) Groves, Chem. soc. J. 45, pag. 295; cf. STENHOUSE u. GROVES,
Ann. Chem. 189, pag. 146. 39) M. ILINsk1, Ber. 17, pag. 2584. 40) G. v. KNORRE, Ber 18,
pag. 2728. 41) G. v. KNORRE, Ber. 20, pag. 283. 42) W. BOETTCHER, Ber, 16, pag. 634.
43) R. MELDOLA, Chem. soc. Journ. 39, pag. 40. 44) Gaus u. Co., DINGL. pol. Journ. 254,
pag. 184; D. R. P. No. 28065 vom 19. I. 1884; Monit. scientif. (3) 14, pag. 837. 45) Ber.
(Ausz.) 17, pag. 513; Zusatzpatent No. 289or vom 16. III. 1884; Monit. scientif (3) 14,
pag. 855. 46) A. FEVRE, Bul. soc. chim. (2) 39, pag. 585. 47) s. J. B. 1871, pag. 724.
48) WALKER, Ber. 17, pag. 401. 49) KRONHEIM, Ber. 12, pag. 31. 50) WESELSKY u, BENEDIKT,
Wien. Mont. 1, pag. 898. 51) cf. HEINRICH BRUNNER und WILHELM ROBERT, Ber. 18, pag. 373.
52) A. Frrz, Ber. 8, pag. 631. 53) KRAMER, Ber. 17, pag. 1883. 54) J. STENHOUSE u.
CH. Groves, Chem. soc. Journ. 1877, 1 pag. 544; Ann. Chem. 188, pag. 353; Ber. Io,
pag. 274; Chem. News 35, pag. 35. 55) Dieselben, Ann. Chem. 68, pag. 104. 56) R. BENE-
DIKT, Ber. 11, pag. 1375. 57) O. FISCHER u. E. HEPp, Ber. 20, pag. 2475. 58) Dieselben, Ber. 20,
pag. 1252 u. 2482. 59) H. GOLDSCHMIDT u. J. STRAUSS, Ber. 20, pag. 1607. 60) R. NIETZKI,
leicht
setzt
]
I
salzs:
wirku
diaetl
Kaliu
auf a
Wass
Stund
I
kocher
Schwe
schüss
und s
braune
grüne
Lósun;
centris
2
20 Mi
N
Phenol
über $
mit A«
I
wässr
same!
sich ,
beim
unrei
mit g
schwe
leicht
wiede
I
lósun,
es zu
I
centri
Zusat
I
saure:
u FR.
Kl. 22
Ber. 2.
Ber. 2:
68) J.
u. WA