Handwörterbuch der Chemie,
Chlorwasserstoff in kalt gehaltene, ätherische Lösung von Nitrosophenol ge-
leitet, giebt ein bei 175° schmelzendes sublimirbares Dichloramidophenol neben
Chlorphenol (ro) und Trichloramidophenol (13). Concentrirte wässrige Salzsäure
erzeugt mit Nitrosophenol neben Chlorphenol schwarze, amorphe Kórper.
Uebergiesst man durch Eis gekiihltes, fein zerriebenes Nitrosophenol (hochstens
I Grm.) mit einer frisch bereiteten Auflösung von Chlorwasserstoft in Methyl-
alkohol, so gesteht nach kurzer Zeit die braune Lösung zu einem Brei feiner
Nadeln, aus dem sich durch Destillation mit Natron im Dampfstrom Dichlor-
amidoanisol, CC (Schmp. 71°5°, gewinnen lässt. — In ähnlicher
Weise erhält man Dichloramidophenol, CHO, CQ CI: (Schmp. 46?, Siede-
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punkt 275?).
Durch Eindampfen von Nitrosophenol mit überschüssiger concentrirter Kali-
lauge, Erhitzen auf 180° und Fällen der Lösung der Schmelze mit Salzsäure er-
hält man Azophenol (Schmp. 214°).
Erwärmt man auf dem Wasserbade 1 Thl. Nitrosophenol mit 5 Thln. Salmiak
und 10 Thin. trockenem Ammoniumacetat § Stunde unter Zusatz von wenig
Ammoniumcarbonat und trágt das Produkt in Wasser ein, so scheiden sich dunkel.
grüne Krystalle von Nitrosoanilin (Schmp. 173?—174?) aus (57).
Phenylhydrazin wirkt auf Nitrosophenol in átherischer Lósung unter Bildung
von p-Amidophenol und p-Azoxyphenol ein (7o, 71).
Beim Zusammenstehen oder Erwürmen auf dem Wasserbade von 920 Thln.
Nitrosophenol mit 60 Thin. essigsaurem Anilin (11) bildet sich unter lebhafter
Reaction ein Krystallbrei, aus dem durch Ammoniak Oxyazobenzol, C,,H,, N,0
(Schmp. 1489) durch heissen Alkohol ein nicht náher definirter Kórper und durch
Toluol Azophenin C,,H,,N,O (Schmp. 224?), isolirt werden kann.
Ebenso liefert Nitrosphenol mit essigsaurem p-Toluidin drei Kórper: Oxyazo-
toluol (Schmp. 151°), eine gelbe Substanz vom Schmp. 131? und das Azophenin
des p-Toluidins (Schmp. 249?—950?).
Beim Kochen mit Hydrazobenzol und einem grossen Ueberschuss müssig
concentrirter Salzsáure bildet Nitrosophenol einen tiefblauen Farbstoff (6i).
Beim Erhitzen mit salzsaurem Hydroxylamin verkohlt Nitrosophenol (12);
dagegen geht es beim Stehen mit kalter, wüssriger Lósung von salzsaurem Hy-
droxylamin in Chinondioxim über (ro) — Alkalische Hydroxylaminlósung er-
zeugt aus Nitrosophenol Hydrochinon (E. Ho»Pk).
Salze (7) Natriumsalz, C,H,(NO)ONa + 2H,0, wird erhalten durch Eintragen von
l Theil in Alkohol gelöstem Natrium in eine kalte ätherische Lösung von 7 Theilen Nitroso-
phenol, Auswaschen des amorphen, mennigrothen Niederschlages mit Aether und Trocknen im
Vacuum (cf. Nitrosophenol-Darstellung). — Rothe Nadeln (aus Alkohol und Aceton). Leicht lös-
lich in Wasser; unlóslich in Aether und Kohlenwasserstoffen. Trocken ist das Salz beständig.
Bei Gegenwart von Aether wird dasselbe oberflächlich dunkelroth und krystallinisch; beim Er-
hitzen verpufft es. Die Lósungen sind beim Kochen beständig, auf Zusatz von Säuren (nicht
durch CO,) scheidet sich Nitrosophenol ab.
Kaliumsalz — amorpher, grüner Niederschlag, der in feuchtem Zustande roth und krystal-
linisch wird. Aus Alkohol und Aceton blaugrüne, dünne Tafeln, bisweilen auch rothe Krystalle.
Ammoniumsalz — grün, unbestándig.
Bariumsalz, (C;H,NO,),Ba (bei 100? getrocknet), ist leicht lóslich in Wasser, krystal-
lisirt daraus in grossen, rothen ‚Nadeln. Darstellung: Man giebt zu einer alkoholischen
Lösung von 8 Theilen. Nitrosophenol eine concentrirte Lósung von 10 Theilen Barythydrat und
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