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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 
205 
Propyl-m-Kresol 30 Grm. Kaliumnitrit in 1} Litern Wasser und zersetzt später mit Essigsäure 
(30 Grm. Eisessig in 180 Grm. Eiswasser). 
Kleine gelbe Nadeln, die bei 140° unter Zersetzung schmelzen. 
Nitroso-isopropyl-m-Kresol, C,,H,4NO,, entsteht in analoger Weise 
aus Isopropyl-m-Kresol und Kaliumnitrit. Gelbliche Nadeln, 
unter Zersetzung schmelzen. 
die bei 165?— 167? 
Nitroso-p-Xylenol (p-Xylochinonoxim, Phloronoxim), C H,NO,— OH- 
C,H4NO-(CH;), (CH: OH:CH,:NO — 1:3:4:6). 
Darstellung: 1. Man giesst eine alkalische Lósung von 15 Grm. p-Xylenol in eine 
Lósung von 60 Grm. Kaliumnitrit in 3 Litern Wasser, kühlt auf 0° ab und giesst ein abge- 
kühltes Gemisch von 36 Grm, Eisessig in 360 Cbcm. Wasser hinzu. 
Der erhaltene Nieder- 
schlag wird abgepresst und wiederholt aus sehr wüssrigem Alkohol umkrystallisirt (22). 
9. Aus Phloron und salzsaurem Hydroxylamin nebst etwas Salzsüure in alkoholischer Lösung, 
Erwärmen auf dem Wasserbade, theilweises Verdampfen des Alkohols und Eingiessen in Wasser (23). 
Blassgelbe, feine Nádelchen (róthliche, lange Nadeln), die bei 163° [168° 
SuTkowski (68)| unter Zersetzung schmelzen. Fast unlóslich in Wasser, löslich in 
Alkohol, Aether, Benzol. Lóst sich in Alkali mit tief orangerother Farbe (68). 
Wird durch Ferricyankalium in alkalischer Lósung zu Mononitro-p-Xylenol oxydirt. 
Nitrosothymol (Thymochinonoxim), C,,H,4,NO;, entsteht durch Ein- 
wirkung 1. von salpetriger Säure auf Thymol (24, 25) und 2. 
auf Thymochinon (26). 
von Hydroxylamin 
Darstellung (24, 27). 40 Grm. Thymol werden in 27 Grm. verdünnter Kalilauge gelöst, 
mit einer Lösung von 40 Grm. Kaliumnitrit in 18—20 Litern Wasser übergossen und 60 Grm. 
concentrirte Schwefelsäure in 1 Liter Wasser unter Umrühren zugefügt. 
Es entsteht ein gelber 
Krystallbrei, der abgepresst und mehrmals aus Chloroform umkrystallisirt wird. 
Kleine, gelbliche Nadeln, die bei langsamem Erhitzen 
unter geringer Zer- 
setzung bei 155°—156° (28), bei schnellem Erhitzen bei 160°—162° schmelzen (29). 
Das Nitrosothymol ist unlóslich in kaltem Wasser, wenig löslich in sieden- 
dem; leicht löst es sich in Alkohol, Aether, Chloroform. Es wird von Alkalien 
mit rother Farbe, von concentrirter Schwefelsäure unverändert aufgenommen. 
Ferricyankalium in alkalischer Lösung führt das Nitrosothymol in Nitro- 
thymol über, concentrirte Salpetersäure erzeugt Dinitrothymol. Dasselbe bildet 
sich auch, wenn man salpetrige Säure in eine durch Eis und Kochsalz gekühlte 
Lösung von Nitrosothymol in Aether leitet und durch einen kräftigen Luftstrom 
den Aether zum Verdunsten bringt, unter plötzlicher, heftiger Reaction. Setzt 
man der zur Entwicklung der salpetrigen Säure dienenden 
Salpetersäure etwas 
Salzsäure zu, so entsteht das schneeweisse, krystallinische, salzsaure Diazothymol. 
Zinn und Salzsäure reduciren zu Amidothymol (cf. 29). Kalte rauchende 
Salzsäure spaltet das Nitrosothymol allmählich in Dichlorthymochinon und Chlor- 
amidothymol nach folgender Gleichung (30): 
2 C,,H,4NO5 4- 5HCI — C,,H,,Cl50, 4- C,4H,,CH(OH)NH,HCI 
+ NH, Cl + H,O. 
Bei der Reaction zwischen Nitrosothymol, Thymol und concentrirter Schwefel- 
säure entstehen: ein dunkelvioletter Farbstoff C, 4H, ,N,O;, Thymochinon und 
Amidothymol (?) (69). 
Die Alkaliverbindungen des Nitrosothymols sind sehr zersetzlich; schon 
durch die Kohlensäure der Luft werden sie zerlegt, beim Verdunsten ihrer 
Lösungen im Vacuum krystallisiren sie in gelben Nadeln. 
Nitrosothymol giebt mit Bleisalzen einen gelben, mit Kalksalzen einen gelb- 
rothen, mit Kupfersalzen einen hellgriinen, mit Zinksalzen einen gelbweissen,