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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 209 
etc. beinahe unlöslich; löst sich in Eisessig und kann daraus durch Wasser 
wieder ausgeschieden werden. Ebenso verhält es sich gegen concentrirte Schwefel- 
säure. Beim Erhitzen damit, wie beim Kochen mit Alkohol wird es zersetzt. 
Es wird bei 110° dunkel, bei höheren Hitzegraden schmilzt es unter Zer- 
setzung. 
Durch starke Salpetersiure wird es in Trinitroorcin; durch verdünnte in 
Dinitroorcin übergeführt. 
Salzsaures Hydroxylamin führt es in Toludichinoyltetroxim, CHj,C,H(NOH),, 
über (59) (s. u.). 
Das Kalium-Natrium-Ammoniumsalz sind grüne, krystallinische, in Wasser 
gut, in Alkohol wenig lósliche Verbindungen, von denen das Ammonsalz bei 
lüngerer Berührung mit alkoholischem Ammoniak zersetzt wird. 
Die Salze der alkalischen Erden und der schweren Metalle sind braune, un- 
lösliche Niederschläge. — 
Nitroso-B-Orcin, C,H,(NO)O, (55). 
Darstellung. 2 Thle. B-Orcin werden in 100 Thln. Wasser gelóst und in eine Mischung 
von 7 Thln. Nitrosylschwefelsáure und 200 Thln. Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag 
wird zweimal mit je 100 Thln. Wasser ausgewaschen. 
Kleine, rothe Prismen (aus Eisessig). Sehr leicht lóslich in heissem Eisessig; 
mássig in kochendem Wasser; leicht lóst es sich auch in Alkohol und Aether, 
wenig in Schwefelkohlenstoff, Ligroin und Benzol. 
Trinitrosophloroglucin, C;H4N,O0,— C;(NO),(OH),, entsteht durch 
Einwirkung von salpetriger Sáure auf Phloroglucin (56). 
Darstellung. Je 100 Grm. Phloroglucin (1 Mol.) werden in 300 Cbcm. Wasser gelóst 
und mit 12 Grm. (3 Mol.) Eisessig versetzt. Dann kühlt man auf 8—9° ab, bedeckt die 
Flüssigkeit mit einer dünnen Schicht Aether, um die Luft möglichst abzuhalten und setzt dann 
eine concentrirte, sehr gut gekühlte Lösung von Kaliumnitrit zu, die 16 Grm. (3 Mol.) des 
reinen Salzes enthält. 
Die Mischung wird sofort dunkelbraun und scheidet nach einigen Minuten grüne Krusten 
eines sauren Kaliumsalzes an den Gefässwandungen aus. Nach einer halben Stunde übersättigt 
man mit Aetzkali und fügt Weingeist hinzu. Es fällt das neutrale Kalisalz in nahezu reinem 
Zustande aus. — Ausbeute gegen 70% der theoretischen. 
Die freie Nitrosoverbindung erhält man aus dem mit Alkohol angerührten Bleisalze durch 
vorsichtiges -Zerlegen mit Schwefelsäure. — 
Warzig gruppirte Nadeln; leicht löslich in Wasser und Alkohol, nicht in Aether. 
Geht beim Behandeln mit Salpeterschwefelsäure in Trinitrophloroglucin über. 
Von den Salzen sind dargestellt das Kalium- und das Bleisalz. Ersteres, 
K,C,N,O,, bildet grüne Nadeln, die in Wasser leicht, in verdünnter Kalilauge 
schwer, in schwachem Weingeist nicht lóslich sind und beim Erhitzen über 130°, 
sowie beim Betupfen mit Schwefelsäure oder Salpetersäure explodiren. — Letzteres, 
durch Fällen des Kaliumsalzes mit Bleizucker bereitet, ist ein gelber Nieder- 
schlag, der beim Trocknen zimmtbraun wird und beim Erhitzen äusserst heftig 
explodirt. 
II. Chinonoxime.*) 
Chinonoxime (Isonitrosophenole). Alle Chinone reagieren mit salzsaurem 
Hydroxylamin unter Bildung von Chinonoximen (Nitrosophenolen? cf. dort): 
C,H,0, + NH,0-HCI = C;H,O(NOH)[C,H,(NO)(0H)?] + HCI + H,0 —, 
#) 1) C. LIEBERMANN u. ILINSKI, Ber. 18, pag. 3195. 2) R. KOREFF, Ber. 19, pag. 176. 
3) ILINsk1, Ber. 17, pag. 2589. 4) GOLDSCHMIDT, Ber. 16, pag. 2176. 4a) H. GOLDSCHMIDT, 
u. ScMHIDT, Ber. 17, pag. 2060. 5) NIETZKI u. KEHRMANN, Ber. 20, pag. 613. 6) J. SUTKOWSKI, 
LADENBURG, Chemie. VIII. 14