214 Handwörterbuch der Chemie.
Acetylchlorid greift die Aldoxime unter Entwicklung von Salzsäure heftig an.
Acetanhydrid erzeugt aus ihnen in der Mehrzahl der Fälle Nitrile (5). Mit
Phenylhydrazin reagiren die Aldoxime (ebenso wie die Ketoxime) unter Abspaltung
von Hydroxylamin und Bildung der entsprechenden Hydrazinverbindungen der
ursprünglichen Aldehyde (resp. Ketone) (38, 39).
Die Constitution der Aldoxime ist nicht sicher aufgeklàrt; wahrscheinlich ist
dieselbe entsprechend der der Acetoxime (s. dort) (6, 11, 12, 15, 16).
Aethylaldoxim, C4H;NO, entsteht beim Vermischen einer wässrigen
Aldehydlösung mit verdünnter Hydroxylaminlósung (1, 2). Paraldehyd und
Metaldehyd verbinden sich nicht mit Hydroxylamin (7). — Wasserhelle Flüssig-
keit, in allen Verhültnissen mit Wasser, Alkohol und Aether mischbar. Siedep. 114
bis 115°. Riecht nach Aldehyd. Geht durch Na,Hg in Aethylamin über (4). —
Durch Einwirkung von unterchloriger Sáure bildet sich
Aethylaldoximunterchlorigsäureester, CH,— CH = NOCI, als farb-
lose, heftig riechende, leicht zersetzliche Flüssigkeit, die beim Erhitzen sich ex-
plosionsartig zersetzt (21).
Propylaldoxim, C,H,NO. Siedep.130—132°. Nicht in allen Verhältnissen
mit Wasser mischbar (2, 46).
Isobutylaldoxim, C,H,NO. Siedep. 139°. Nichtmischbar mit Wasser, doch
ziemlich leicht darin löslich (2). Wird durch Natriumamalgam in Isobutylamin
übergeführt (4).
Isoamylaldoxim, C,H,,NO. Farbloses Oel. Siedep. 160—162^. Leichter
als Wasser (7).
Oenanthaldoxim, C,H,,NO, aus Oenanthol und Hydroxylamin (9).
Grosse Tafeln (aus Alkohol). Schmp. 50°, Siedep. 195° (corr.). Schwer in Wasser
löslich. Eisenchlorid färbt die wässrige Lösung rosa. Geht durch Na,Hg in
Heptylamin (4); durch Essigsäureanhydrid in Oenanthonitril über (5).
Silberverbindung, (C,H, ;NO),AgNO,, durch Fällung der alkoholischen Lösung des Aldoxims
mit Silbernitrat. Weiss; in Wasser leicht löslich,
Aethylester, C,H,,NOC,H,. Darstellung: 4 Grm. Aldoxim, 0°7 Grm. Natrium in Alkohol
und 4-7 Grm. Jodäthyl werden unter Rückfluss zwei Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Man
destillirt den Alkohol ab, setzt Wasser hinzu und schüttelt mit Aether aus. Oel. Siedep. 185—187°.
Caprylaldoxim, C,H,7NO (8).
Darstellung. 5 Grm. Caprylaldehyd werden in 60 Ccm. 90% Alkohol gelöst und in einen
Kolben gegeben, in dem 5 Grm. salzsaures Hydroxylamin in möglichst wenig Wasser gelöst sich
befinden; zu der Mischung giebt man 5 Grm. Natriumbicarbonat und kocht 12 Stunden am
Rückflusskühler.
Flüssig, Siedep. 121—1923?. Geruch aromatisch, unangenehm haftend.
Furfuraldoxim, C;H,NO,.
Darstellung: Furfurol wird mit etwas mehr als 2 Mol. salzsaurem Hydroxylamin und der
üquivalenten Menge Soda stehen gelassen. Das Product wird mit Aether ausgeschüttelt, der
Aether verdunstet (10).
Lange, glànzende, dünne Nadeln (aus Ligroin) Schmp. 45—46?; nach mehr-
maligem Schmelzen, nach dem Erhitzen mit Salzsáure und mit alkoholischem
Hydroxylaminchlorhydrat zeigt die Verbindung den Schmelzpunkt 89°, während
alle andern Eigenschaften unverändert bleiben (cf. 4). Dasselbe zeigt sich, wenn
man das Aldoxim in Natron löst, durch, Essigsäure wieder abscheidet und um-
krystallisirt. — Schwer löslich in kaltem Wasser. Siedet fast ohne Zersetzung
bei 201—208°. Durch Oxydationsmittel wird es vôllig zerstôrt, zum Theil unter
Bildung von Blausäure; dagegen ist es sehr bestándig gegen Reductionsmittel.
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