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Nitroso- und Isonitrosoverbindungen. 249
Durch Erwármen mit einer áquivalenten Menge Essigsáure-Anhydrid geht das
Amidoxim über in
Phenylallenylazoximüthenyl, C;H, — CH — CH — CN CC
Schmp. 78°. Sublimirt unzersetzt.
Phenylallenylamidoximmethylester, C,/H, —CH — CH—C(—NOCH,)
(—NH,). Schmp. 98°.
Aethylester, CH; — CH— CH — C(-NOC,H;)( —NH,), schmilzt hei 83*.
Phenylallenylazoximpropenyl-o-carbonsáure, C,H, — CH — CH
pe NOS — CH, — CH, — CO,H, entsteht aus dem Amidoxim und Bern-
steinsáure-Anhydrid. Schmp. 114?. Sehr bestündig. Bildet leicht lósliche Alkali-
salze; Silbersalz wird als weisses Pulver gefállt; es ist in heissem Wasser etwas
lóslich, erleidet dabei aber eine theilweise Zersetzung.
Phenylailenyläthoximnitrit ; .C,H;-CH: CH: CCNOC;H,) (O. NO)
entsteht, wenn man die Auflósung des Phenylallenylamidoximáthylesters (1 Mol.)
in verdünnter Schwefelsäure (2 Mol.) unter starker Abkühlung mit einer Lösung
von Natriumnitrit (2 Mol.) behandelt. — Kleine Nadeln. Schmp. 61°. Verpufft
bei schnellem Erhitzen und beim Zusammenbringen mit Schwefelsäure. Ist sehr
leicht zersetzlich (45).
Phenylallenyläthoximchlorid, CH, CH:CH'C( NOC,H,)CL, entsteht,
wenn man zu dem in überschüssiger Salzsäure gelôsten Amidoximäthylester bei
gewöhnlicher Temperatur Natriumnitrit bringt. — Oel; mit Wasserdämpfen schwer
flüchtig; fast unlöslich in Wasser; wird von Alkalien und Säuren bei kurzem
Erwärmen nicht angegriffen. Sein
Dibromid, C,H,;CHBr'CHBr:'C(NOC,H,;)CI, entsteht durch Erwármen
mit einem geringen Ueberschuss von Brom. — Erstarrendes Oel, unlóslich in
Wasser, dadurch aus alkoholischer Lösung fällbar (45).
Phenylallenylphenyluramidoxim, C.H,CH:CH:CCNOID(NH.CO:-
NHC,H,;) entsteht aus Phenylallenylamidoxim und Carbanil. — Weisse Nadeln.
Schmp. 158— 59?. Wird sehr schwer von Salzsäure und kaum von Alkalilauge
aufgenommen (45).
Phenylallenylphenyluramidoximäthylester, C,H,CH:CH'C(NOC,
H,)(NH'CO'NH'C,H,), bildet sich beim Zusammenbringen äquivalenter Mengen
von Phenylallenylamidoximäthylester und Carbanil. — Weisse Nadeln vom
Schmp. 155—56?. Unlöslich in kaltem Wasser und in Alkalilauge; kaum löslich
in Salzsäure (45).
Phenylallenyluramidoxim,C,H,CH:CH: CC NOH)(NH- CO: NH,), ent-
steht durch Einwirkung von Kaliumcyanat auf Phenylallenylamidoximchlorhydrat. —
Seideglánzende Nadeln vom Schmp. 158—159?. Bildet mit Säuren Salze und
lóst sich auch in Alkalien. Durch einen Ueberschuss concentrirter Säuren und
Alkalien tritt schon bei gewôhnlicher T'emperatur Zerlegung in die Componenten
ein (45).
Phenylallenyluramidoximkohlensáureáthylester, C,H,CH:CH:C
(NOCO,C,H,)( NH,), gewinnt man, indem man unter Umschwenken zur Auf-
lôsung von Phenylallenylamidoxim (2 Mol.) in Benzol Chlorkohlensäureäthylester
(1 Mol.) tropfen lässt. — Krystalle vom Schmp. 101°. Unlöslich in Wasser. Geht
durch Erwärmen mit Kalilauge über in
CH CH: crc MS GO, das
Phenyallenylimidoximcarbonyl, ~~ NH