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IAMPION, 
LEWKO- 
ag. 284. 
SCHKOW, 
EL, Bull. 
ENEDIKT, 
R, eben- 
LANDER, 
OFMANN, 
MEYER, 
| PRIEBS, 
MEYER, 
Ber. 18, 
/THELOT, 
6; Bull. 
LAUBEN- 
Ann. d. 
NSCHING, 
STOEHR, 
)) ZININ, 
WEITH, 
pag. 75; 
JECHAMP, 
41) AN- 
ag. 323. 
Ann. d. 
xm. 188, - 
ig. 1567. 
GABRIEL, 
SOMMA- 
BAEYER, 
em. 224, 
g. 1243. 
Nitroverbindungen. 
welchen der Sauerstoff als bindungvermittelndes Element fungirt. Ganz allge- 
mein findet also die Constitution der Nitroverbindungen ihren Ausdruck in der 
Formel R — NO,, die der Salpetrigsáureester in der Formel R — O- NO. Von 
letztern unterscheiden sich die Nitrokórper in charakteristischer Weise durch ihr 
Verhalten bei der Reduction. Während hierbei die Salpetrigsáureester zerfallen 
in Ammoniak und eine Hydroxylverbindung, findet ein solcher Zerfall nicht statt 
bei den Nitrokörpern, vielmehr gehen dieselben über in die Amidokörper; jede 
Nitrogruppe NO, liefert eine Amidgruppe N H,. 
Die Nitrogruppe ist von saurem Charakter; ihr Eintritt verleiht indifferenten 
Körpern den Charakter von Säuren, wie den Nitroäthanen, verstärkt den säure- 
ähnlichen Charakter, so in den Phenolen und vermag in Verbindungen von 
basischem Charakter diesen völlig aufzuheben, so im Dinitranilin. Indifferenten 
Körpern saure Eigenschaften zu verleihen vermag die Nitrogruppe indess nur 
dann, wenn das Kohlenstoffatom, an welches sie sich anlagert, noch Wasserstoff 
enthält, welcher dann unter ihrem Einfluss gleich Sáurewasserstoft die Fähigkeit 
erhält, durch Metalle vertretbar zu sein. Je nach dem Vorhandensein von zweien, 
von einem oder gar keinem solchen vertretbaren, mit der Nitrogruppe am gleichen 
Kohlenstoffatom befindlichen Wasserstoffatom unterscheidet man primäre, secun- 
däre und tertiäre Nitroverbindungen, zu welch’ letzteren naturgemäss sämmtliche 
Nitrokörper der aromatischen Reihe gehören. Die tertiären Nitroverbindungen 
indifferenter Körper sind natürlich gleichfalls indifferent, welche Indifferenz auch 
die grosse Verschiedenheit bedingt im chemischen Verhalten der Nitroderivate 
der fetten und der aromatischen Reihe. 
Auch in der Bildungsweise der Nitroverbindungen zeigen die Korper der 
Benzolreihe auffallende Verschiedenheit von den Fettkórpern. Am allgemeinsten 
vollzieht sich die Bildung von Nitrokórpern bei der Einwirkung von concentrirter 
Salpetersáure auf organische Verbindungen, wobei unter Bildung von Wasser die 
NO,-gruppe eintritt an Stelle von Wasserstoff: 
R-H + HNO, = R-NO, + H,0. 
Die Reaction wird vielfach befördert durch die Gegenwart von concentrirter 
Schwefelsäure, welche zur Bindung. des auftretenden Wassers dient und findet 
fast ausnahmslos statt in der aromatischen Reihe; die Körper der Fettreihe hin- 
gegen erscheinen nur in vereinzelten Fällen hierzu befähigt. 
Nitroverbindungen der Fettreihe. 
In der Fettreihe kennt man nur Nitroderivate von Kohlenwasserstoffen — 
die Nitroáthane, CnHon+1(NO,), und Nitroalkylene, Cp Hgn—1(NO,) — sowie 
Nitrosäuren. Von letzteren lassen sich einige höhere Fettsäuren auf dem Wege 
der directen Nitrirung darstellen, so die Nitroisovaleriansäure, C,H;(NO,)COOH 
(1), die Nitrostearinsäure, C, ;H3,(NO,) COOH (2); indess bestreitet LEWKOWITSCH 
(4) die Bildung von Nitroderivaten bei der Einwirkung, von Salpetersäure auf 
Stearinsäure, sowie aut Capronsäure. Bekannt ist auch die Bildung der sogen. 
Knallsäure resp. des Knallquecksilbers, CHg(NO,).CN(), bei der Einwirkung 
von Salpetersäure und salpetersaurem Quecksilberoxyd auf Alkohol (s, 6, 7). 
Im übrigen wurde directe Nitrirung in der Fettreihe nur noch in vereinzelten 
Fällen beobachtet bei einigen Körpern, wie die Bildung von Tetranitromethan 
(Nitrokohlenstoff), C(NO,),, beim Lösen von Nitroform, CH(NO,);, in einem 
erhitzten Gemisch von rauchender Salpetersäure und concentrirter Schwefelsäure, 
von Nitrobarbitursäure (Dilitursäure), C,H,(NO,)N,0,, bei Einwirkung von 
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