Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 8. Band)

  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
   
  
   
  
   
  
  
  
   
  
    
   
   
  
  
  
   
   
    
   
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
   
   
   
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Handwörterbuch der Chemie. 
zeigt und leicht Metallsalze bildet, aus welchen dann durch Halogen neue und 
zwar jetzt indifferente dihalogensubstituirte Derivate gewonnen werden können: 
CH,-CHBr(NO,) + NaOC,H;, = CH,-CNaBr(NO,) + C,H,OH, 
CH,CNaBr(NO,) + Br, = CH,-CBr,(NO,) + NaBr. 
Demnach liefert ein primäres Nitroäthan bei abwechselnder Behandlung mit 
Alkali und Brom zunächst ein saures Monobromderivat, dann ein indifferentes 
Dibromderivat, ein secundäres Nitroäthan dagegen nur ein und zwar indifferentes 
Monobromderivat. Tertiäre Nitrokôrper vermôgen natürlich keine Bromderivate 
zu bilden. 
In ihrem Verhalten gegen Salzsäure unterscheiden sich gleichfalls die pri- 
mären und secundären Nitroäthane. Während letztere verharzen (20), zerfallen 
erstere beim Erhitzen mit Salzsäure auf 140° unter Wasseraufnahme glatt in eine 
Fettsáure und Hydroxylamin: 
CH;-CH,(NO,) + H,O — CH, COOH -- NH,OH. 
Am interessantesten indess ist ihr verschiedenes Verhalten gegen salpetrige 
Sáure resp. salpetrigsaures Kali und Schwefelsáure. Wiáhrend auch hier wieder 
die tertiáren Nitroüthane gleich den tertiären Aminen indifferent sich zeigen, auch 
keinerlei Färbung geben, erhält man aus den primären und secundären Körpern 
Nitrosoderivate. Je nach ihrer Abstammung von primären oder secundären Nitro- 
äthanen zeigen sie noch den Charakter von Säuren und werden Nitrolsäuren 
genannt: 
CH,-CH,(NO,) + HNO, = CH,-CH(N O)(NO,) + H,0 
Aethylnitrolsáure, 
oder sind indifferent und führen den Namen Nitrole: 
(CH,;),- CH(NO,) + HNO, = (CH3),C(N O)(NO,) + HO 
Isopropylnitrol. 
Nitrolsüáuren. Zur Darstellung der Nitrolsáuren mischt man die primáren Nitroáthane 
mit einer Lósung von salpetrigsaurem Kali in concentrirter Kalilauge und setzt verdünnte 
Schwefelsäure zu. Die Lösung fürbt sich anfangs intensiv roth, die Farbe der Alkalisalze der 
Nitrolsáuren, welche bei Sáureüberschuss verschwindet. Ausserdem entstehen Nitrolsáuren noch 
aus den Dibromnitroäthanen (s. oben) mit Hydroxylamin und wären demnach als Isonitroso- 
oder Oximidoverbindungen aufzufassen: 
CH, CBQNO) NB,OH cH c OH 
NO, 
Die Nitrolsäuren sind farblose oder schwach gelblich gefärbte, feste, krystalli- 
nische Körper, löslich in Wasser, Alkohol, Aether und Chloroform. Sie sind 
starke Säuren und lösen sich in Alkalien mit dunkelrother Farbe (charak- 
teristische Reaction) zu wenig beständigen Salzen. Concentrirte Schwefelsäure 
zerlegt sie schon in der Kälte in Fettsäure und Oxyde des Stickstoffs. Durch 
Reductionsmittel wie Zinn und Salzsäure werden sie gleichfalls zerlegt in Fett- 
säure und Hydroxylamin. Durch Einwirkung von Natriumamalgam aber entstehen 
Körper, welche wohl den Azokörpern der Benzolreihe entsprechen, so aus Aethyl- 
nitrolsäure die sogen. Aethylazaurolsäure, Nitrosoazoäthan (?), CH,-CH(NO)-N 
= N.CH(NO)-CH, (21). 
+ 2HBr. 
Die Nitrole, = C(NO)(NO,), entstehen in gleicher Weise aus secundären 
Nitroäthanen, wie die Nitroisäuren aus primären und sind aufzufassen als Nitroso- 
Nitroverbindungen. Wie bei den Nitrolsäuren eine dunkelrothe, so tritt hier eine 
dunkelblaue Färbung auf. 
Die Nitrole sind ebenfalls feste, und in festem Zustande farblose, krystalli- 
     
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