Handwórrerbuch der Chemie. 
  
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lich und tauschen beim Behandeln mit Basen (Ammoniak, Anilin etc.) eine Nitro- 
gruppe aus gegen einen Basenrest (30): 
C,H,- NO,- NO, NO, + NH, = C,H;-NO, NO, NH, + HNO, 
a-Trinitrobenzol m-Dinitranilin, 
a-Trinitrobenzol Dinittodiphenylamin. 
Die Phenole kónnen weit leichter nitrirt werden, wie denn diese Kórper- 
klasse sich auszeichnet durch die Leichtigkeit der Bildung von Substitutionspro- 
dukten überhaupt. Zur Darstellung von Mononitrophenolen muss entweder mit 
Wasser verdünnte Salpetersáure in Anwendung kommen oder man mischt con- 
centrirte Säure mit Eisessig und lässt diese Mischung zu einer gut gekühlten 
Lösung des Phenols in Eisessig zufliessen. Gleichwohl ist die gleichzeitige Bildung 
höher nitrirter Produkte oder von Harz selten völlig zu vermeiden. Solche Di- 
und Trinitrophenole werden natürlich erhalten bei Anwendung einer stärkeren 
Sáure. Zur glatten Nitrirung der Phenole lóst man dieselben zweckmiüssig in 
concentrirter Schwefelsäure, stellt also Sulfonsáuren derselben dar und versetzt 
dann deren warme Lósung mit concentrirter Salpetersüure; unter Eliminirung der 
Sulfongruppe findet dann die Bildung von Nitrophenolen statt: 
C;H."OH-- H.;SO,— C.H, OH:'SO,H -- H,O, 
C,H,' OH-SO,H + HNO, = C,H, OH NO, NO, NO, + 2H,0 + H,SO,. 
Wie die Phenole verhalten sich auch die Aether derselben, nur dass bei 
deren Nitrirung manchmal zugleich Verseifung stattfindet. 
In diesen nitrirten Phenoläthern, den Nitranisolen, kann die Hydroxylgruppe 
leicht ersetzt werden durch die Amidogruppe beim Erhitzen mit wässrigem oder 
alkoholischem Ammoniak auf 190—200°, vorausgesetzt, dass die Nitrogruppe sich 
zur alkylirten (oder acidirten) Hydroxylgruppe in ortho- oder auch para-Stellung 
befindet; meta-Derivate reagiren nicht in dieser Weise. 
C,H, NO, OCH, + NH, = C,H, NO, NH, + CH,OH, 
CeH,'NO, OCH, + NH, = C,H,'NO, NH, + CH, OH. 
Bei Gegenwart mehrerer Nitrogruppen, also bei Di- oder Trinitroderivaten, 
findet dieser Umtausch noch leichter statt: 
C,H,"O*CHiNO,'NO, -- NH, — C,H, NH, NO,NO, + CH,OH. 
Befinden sich indess 2 Nitrogruppen in o-Stellung zu einander, so kann, wie 
in den o-Dinitrokohlenwasserstoffen, eine Nitrogruppe durch die Amidogruppe er- 
setzt werden: 
CH, OCH, NO, NO, + NH, = C,H, OCH, NH, NO, + HNO,, 
C¢H, OCH, NO,"NO, + NH, = C,H, OCH," NH," NO + HNO,. 
Die aromatischen Amidoderivate verhalten sich ganz analog den Phe- 
nolen hinsichtlich der leichten Bildung von Nitroprodukten, sowie ihrer Reactions- 
fähigkeit überhaupt, indem starke Salpetersäure sofort höher nitrirte oder harzige 
Produkte erzeugt. Um dies zu vermeiden, wendet man Verdünnungsmittel an, 
wie Eisessig oder concentrirte Schwefelsäure; in letzterem Falle nitrirt man also 
wie bei den Phenolen die Sulfonsäuren, deren Sulfongruppe durch die Nitrogruppe 
verdrängt wird. So kann man Mononitranilin darstellen, indem man Anilin resp. 
Anilinsulfat in viel kalter, concentrirter Schwefelsäure löst und zu dieser Lösung 
die berechnete Menge rauchender. Salpetersäure, in viel concentrirter Schwefel- 
     
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