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CRELL's 
Oxalsáure und Derivate. 387 
Qxalsäure, C,0,H, = HO'CO-CO'OH(+ 23H20). 
Abgesehen von einer schon 1744 von HENKEL (21) gemachten Beobachtung, 
dass aus dem sogenannten Weinsteinspiritus durch Salpetersäure sein saures, flüchtiges 
Salz« entstehe, wurde die Oxalsáure zuerst 1776 durch Oxydation von Zucker mittelst 
Salpetersäure dargestellt (1, 2), und zwar von SCHEELE (3, 4). Sie wurde daher 
Zuckersäure genannt. Das saure Kaliumsalz (Sauerkleesalz) war schon zu Anfang 
des 17. Jahrhunderts bekannt, wurde nämlich aus dem Saft des Sauerampfers und 
des Sauerklees (Oxalis acetosella) abgeschieden und als eine Art Weinstein be- 
trachtet. Näher untersucht wurde es 1773 von Savanv (5), der es als ein eigen- 
artiges Salz erkannte, worauf 1779 WiEGLEB (6), das Vorhandensein einer eigenr 
thümlichen Sáure in demselben nachwies und diese durch Sublimation abschied 
Erst 1784 erkannte ScuEELE (7) die Identität der Sauerkleesäure mit seiner 
Zuckersäure, für die dann die Bezeichnung Kleesäure oder Oxalsäure üblicher 
wurde. Nachdem  BERzELIUs (8) 1812 das Verhältniss des Kohlenstoffs zum 
Sauerstoft in der Oxalsáure bestimmt, aber ausserdem in der (wasserfrei gedachten) 
Säure einen kleinen Gehalt an Wasserstoff angenommen hatte, stellten 1816 
DOEBEREINER (9) und DULONG (10) fest, dass in den wasserfreien oxalsauren 
Salzen kein Wasserstoff enthalten sei. DOEBEREINER betrachtete die Säure als 
aus gleichen Aequivalenten Kohlenoxyd und Kohlensäure zusammengesetzt und 
schlug für sie den Namen »kohlige Säure« vor. BERZELIUS bestätigte dann diese 
Zusammensetzung (22). 
Die Oxalsäure ist die einfachste Dicarbonsäure und das erste Glied der 
homologen Reihe von Dicarbonsäuren C,H;,-;O,, welche man als die 
Oxalsáure- oder Bernsteinsáurereihe bezeichnet. 
Vorkommen. Das Vorkommen freier Oxalsáure ist angeblich im Boletus 
sulfureus L. (von PescHIER) und im Saft der Kichererbse, Cicer arietinum L. 
(von DzvEUx) beobachtet worden. In Form von Salzen ist sie im Pflanzenreich 
ausserordentlich verbreitet. LIEBIG hielt es für wahrscheinlich, dass sie das erste 
oder eines der ersten Assimilationsprodukte der Pflanze, also eine Vorstufe zu 
den Kohlehydraten sei. Diese Ansicht hat sich nicht bestátigt, vielmehr haben 
die neueren pflanzenphysiologischen Untersuchungen ergeben, dass die Oxalsáure 
in den Pflanzen als ein Produkt des regressiven Stoftwechsels betrachtet werden muss. 
Saures oxalsaures Kalium findet sich namentlich in den verschiedenen 
Oxalis- und Rumex-Arten, das neutrale Natriumsalz in Salsola- und Salicornia- 
Arten (11). In weitester Verbreitung aber tritt das Calciumsalz, welches zuerst 
von SCHEELE (12) in der Rhabarberwurzel gefunden wurde (vergl. 67, 69), in den 
Chem. Journ. (1779) 2, pag. 6. 7) CRELL's Chem. Annal. (1784) 2, pag. 112. 8) BERZELIUS, 
GILBERT's Ann. 40, pag. 250 (1812). 9) DÔBEREINER, SCHWEIGG. Journ. 16, pag. 107 (1818). 
10) DuLONG, Ebend. 17, pag. 229. 11) DULONG, Ann. 16, pag. 86. 12) SCHEELE, CRELL's 
Chem. Ann. (1784) 2, pag. 553; (1785) I, pag. 19. 13) FOURCROY u. VAUQUELIN, Journ. de 
physique 68, pag. 429. 14) C. SCHMIDT, Ann. 61, pag. 297. 15) BRACONNOT, Ann. chim. 
phys. 28, pag. 318. 16) SANDALL, Phil. Magaz. 16, pag. 449. 17) LIEBIG, Ann. 86, pag. I13. 
18) GREG, Journ. pr. Chem. 62, pag. 379. 19) BREITHAUPT, GILBERT's Ann. 70, pag. 426. 
20) RIVERO u. VAUQUELIN, Ann. chim. phys. 18, pag. 207. 21) HENKEL, Kl. mineralog. u. 
chym. Schriften. Dresden 1744, pag. 307. 22) BERZELIUS, SCHWEIGG. Journ. 33, pag. 422 (1821). 
23) E. ScHMID, Ann. 97, pag. 225. 24) SCHLEIDEN, Grundz. d. wissensch. Botanik, 1. Aufl. 
(1842), pag. 172. 25) HOPPE-SEYLER, Phys. Chem. 1881, pag. 824. 26) SCHREINER, Ann. 161, 
pag. 260. 27) FouRcROY u. VAUQUELIN, Ann. de chimie 56, pag. 258. 28) LIEBIG, Ann. 119, 
pag. 11. 29) PELOUZE u. RICHARDSON, Ann. 26, pag. 63. 30) DRECHSEL, Ann. 146, pag. 140. 
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