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Journ. 
1875, 
NEIGG. 
Ders., 
» 253. 
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“ompt. 
[EYER, 
1884. 
1448. 
Ders., 
Chem. 
» 318. 
Oxalsäure und Derivate. 409 
grösseren Mengen Methylalkohol und sehr wenig Natrium erhält man Oxalsäure- 
methylester (485). Essigsäure erzeugt in der Hitze Essigester und Ameisenester, 
neben Kohlenoxyd und Kohlensáure. Ameisensáure wirkt analog (504). Natrium 
wirkt in der Wárme unter Entwickelung von Kohlenoxyd auf den Ester ein. Es 
entsteht Kohlensáureester neben etwas oxalsaurem und ameisensaurem Natrium 
und complicirten, dunkel gefärbten Säuren. (Loewic’s »Nigrinsáure«) (487, 488) 
Aehnlich wirkt Kalium (489, 490) sowie  Natriumáthylat (491, 492.) Durch 
Einwirkung von Zinkalkylen oder von Zink und Alkyljodiden werden 
Ester von Oxyfettsiuren erhalten, z. B.  mittelst Zink und  Methyljodid 
der Dimethyloxalsáureester, (CH ,),: COH): CO,'C,H,, (433—435, 493, 494). 
Mit Natrium und dén Estern anderer Sáuren, wie z. B. Essigester, giebt der 
Oxalester Natriumverbindungen der Ester von Ketonsáuren, indem je nach den 
Bedingungen entweder einmal oder zweimal ein Rest jener Ester, resp. zunüchst 
ihrer hypothetischen Natriumderivate, für Aethoxyl in den Oxalester eintritt. So 
entsteht aus Oxalester, Essigester und Natrium entweder Oxalessigester CH ,CO,. 
CO'CH, 'CO,'C,H; (496), oder der »Ketipinsdureester<« C,H, CO, CH,:CO: 
COCH;':CO,;C,H, (497), welcher auch durch Einwirkung von Chloressigester und 
Zink auf den Oxalester erhalten wurde(495). Vergl. auch (498—500). Auch mit 
Lactonen und Natrium liefert der Oxalester analoge Verbindungen, z. B. mit 
Phtalid den Hydrophtalyloxalester, C,H,'CO,'CO cH eco (sos) Oxal- 
ester und Acetophenon wirken bei Gegenwart selbst sehr verdünnten alkoholischen 
Natriumäthylats schon in der Kälte auf einander ein und bilden bei gleichen 
Molekülen das Natriumderivat des Acetophenonoxalesters (Benzoylbrenztrauben- 
sáureesters) COH, : CO: CH: C(O Na): C O4: C4H; (502, 503) oder bei überschüssigem 
Acetophenon das Tetraketon C,H;-CO-CH,:CO.CO-CH4,: CO: C,H, (Oxalyl- 
Diacetophenon) (503). 
Wüssrges Ammoniak füllt beim Schütteln mit Oxalester Oxamid (505). 
Trocknes Ammoniakgas erzeugt Oxaminsáure-Aethylester (506), Acetamid giebt 
Acetyloxaminsäure (508), Cynamid bei 120? Formomelamin C,H ,(CH O) N, (?) (507), 
Phosphorpentachlorid erzeugt Dichlorglycolsáureester, der in der Hitze Aethyloxal- 
sáurechlorid liefert (432, 516). 
CO (C; H3. -- SnCl, (509), — C,0,(C,H,;-H- TCI, und C,0 (C.H 2,72 Ti CI, (S10). 
Perchloroxalester, C,0,(C,Cl;),. Entsteht, wenn. trockenes Chlor im. Sonnenlicht 
durch den auf 100° erhitzten Oxalester geleitet wird (511). Farblose, anfangs durchsichtige 
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