416 Handwörterbuch der Chemie.
bindung C,H,NSO,'CHjJ (?). Durch alkoholisches Ammoniak oder Aminbasen werden Thiox-
amid oder substituirte Thioxamide gebildet.
Thioxaminsáure-Isobutylester, C)H,NSO,'C,H, (565). Gelbe Prismen. Schmelz-
punkt 58?.
Oxamid, NH,.CO-.CO'NH,. Zuerst 1817 von Baunor(467) durch Einwirkung
von wüssrigem Ammoniak auf Oxalsáureüthylester dargestellt und für eine Ver-
bindung von Oxalsáure, Alkohol und Ammoniak gehalten. Duwas (566) gewann
es 1830 durch Erhitzen von oxalsaurem Ammoniak. Liksic erkannte 1834, dass
der aus Oxalesfer durch Ammoniak entstehende Kórper mit dem aus oxalsaurem
Ammoniak gewonnenen Oxamid identisch sei (568, vergl. 567). ^Oxamid bildet
sich auch durch Wasseraufnahme aus dem Dicyan, wenn eine wüssrige Lósung
des letzteren mit Aldehyd versetzt und lüngere Zeit stehen gelassen (569), oder
wenn Dicyan in verdünntes wássriges Ammoniak (573), oder concentrirte Salz-
säure (574) eingeleitet wird. (CN), + 2H,0 = NH,-CO-CO-NH,. Es entsteht
in geringer Menge bei der Einwirkung von Salpetersäure auf Blutlaugensalz (570),
beim Erwärmen von Cyankalium mit Braunstein und wenig Schwefelsäure (571),
bildet sich auch bei der Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Blausäure (571)
Dicyan (572), Glyoxalin oder Glyoxaläthylin (575).
Darstellung. Oxalsäureäthylester, welcher nicht rein zu sein braucht, wird mit überschüssigem
wässrigem Ammoniak geschüttelt, wobei sich unter Wärmeentwicklung das Oxamid abscheidet.
Lockres, weisses, krystallinisches Pulver. Fast unlöslich in Wasser und
namentlich in Alkohol und Aether. Von Wasser braucht es bei 7:3? 2700 Thle.
zur Lósung (577), von heissem Wasser weniger (576). Leichter als in Wasser
löst es sich in wáüssrigem Ammoniak, sowie in Lósungen von Chlorcalcium
oder oxalsaurem Kalium. Aus etwas Chlorcalcium enthaltendem heissem
Wasser, sowie durch mehrtägiges Erhitzen mit absolutem Alkohol auf 210
bis 220° lässt es sich in deutlicheren Krystallen, — derben, rechtwinkligen
Prismen, erhalten (576), die dem monoklinen System angehören (238). Spec.
Gew. 1:667 (263) Bildungswürme: (579, 218). Unschmelzbar. Beim Erhitzen
für sich auf 180? bleibt es unverändert; mit wasserhaltigem Glycerin auf
diese Temperatur gebracht, spaltet es sich in Kohlenoxyd und kohlensaures
Ammoniak (573). Kleine Mengen lassen sich vorsichtig sublimiren. In höherer
Temperatur zerfällt es zum Theil in Dicyan und Wasser (566, vergl. 578).
Beim Durchleiten des Oxamiddampfes durch schwach glühende Róhren entsteht
unter andern Produkten Harnstoff (568). Siedendes Wasser und kalte Alkali-
laugen wirken nicht ein. Beim Erhitzen mit Wasser auf 294?, ebenso beim
Kochen mit verdünnten Säuren oder wässrigen Alkalien (566) wird das Oxamid
in Oxalsäure und Ammoniak gespalten. Ebenso erzeugt concentrirte Schwefel-
säure in der Hitze schwefelsaures Ammoniak, Kohlensäure und Kohlenoxyd,
während sie das Oxamid in der Kälte ohne Zersetzung löst (580). Beim Erhitzen
mit Alkohol auf 210—220° tritt theilweise Spaltung in Oxalester und Ammoniak
ein (576). Beim Kochen mit wässrigem Ammoniak entsteht oxaminsaures Am-
moniak (530). Gegen wasserfreie Salpetersäure verhält sich das Oxamid wie die
Oxaminsäure (536). Zink und Essigsäure erzeugen Glycolsäure (581). Beim Er-
hitzen mit trocknem Quecksilberoxyd entstehen Harnstoff und Kohlensäure (583).
Zinkoxamid, C,O,N,H,Zn. Eine Verbindung dieses Körpers mit Zinkäthyl entsteht
beim Erhitzen von Zinküthyl mit Oxamid auf 100? (584). Vergl. (585). — C,O,N,H,HgO.
(= C,0,N,H,Hg -- H,O?) (586). Entsteht als weisses, unlósliches Pulver beim Kochen von
Oxamid mit Wasser und Quecksilberoxyd. — 4C,0,N,H, + 5CuO (607, 581). Wird durch
Kochen von Oxamid mit Wasser und Kupferhydroxyd, oder durch Zusatz von essigsaurem Kupfer
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