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Oxalsiure und Derivate. 
hitzen mit Phosphorpentachlorid entsteht zunichst Paracyanameisensüure- 
chlorid (CN:COCI) als dickliches, gelbbraunes Oel, welches durch über- 
schüssiges Phosphorpentachlorid weiter in ein polymeres Trichloracetonitril 
(CN. CCI,), übergeführt wird (537). 
Paracyanameisensáure-Isobutylester, (CN-CO, C.H. (365). Bei 
158? schmelzende Nadeln. 
Cyanforma mid (Amid der Cyanameisensáure), CN:CO: NH, (512). Wird 
96procentige Essigsäure mit Dicyan gesáttigt, einige Stunden auf 100? erhitzt, 
monatelang stehen gelassen, und die vom Oxamid abfiltrirte Flüssigkeit über 
Aetzkalk verdunstet, so krystallisirt das Cyanformamid in Tateln heraus. Leicht 
löslich in Wasser, Alkohol und Aether. Schmp. 60?. Zerfállt bei 120? in Cyanur- 
säure und Cyanwasserstoff: 3CN'CO-NH, — C,N,H,0, + 3CNH. Concen- 
trirte Salzsäure erzeugt allmählich Oxamid. Aus Silbernitrat wird in der Wärme 
Cyansilber gefällt: 
CN-CO-NH, + NO,Ag + H,0= CN Ag + CO, + NO;-NH,. 
Diáthylcyanformamid, CN-CO-N(C,H,), (559). Aus unsymmetrischem 
Diäthyloxamid und Phosphorsäureanhydrid. In Wasser wenig lôsliches Oel. 
Siedep. 219—220°. 
Paracyanformamid, (CN-CO-N H4X (565). Aus Paracyanameisenester 
und alkoholischem Ammoniak. Amorphes, unlósliches und unschmelzbares Pulver, 
welches sich beim Kochen mit Alkalien in Oxalsáure und Ammoniak zersetzt. 
Methylparacyanformamid, (CN-CO-NH-CH,X (565). In Alkohol und 
heissem Wasser lósliche Nadeln, die bei 250? unter Zersetzung schmelzen. 
Flaveanwasserstoff. (Thiocyanformamid), CN. CS. NH,. S. Bd., pag. 87. 
Aldehyde der Oxalsáure. 
Der eigentliche Aldehyd (Dialdehyd) der Oxalsáure ist das Glyoxal CHO. 
CHO; die zwischen diesem und der Oxalsáure intermediüre Aldehydsäure ist die 
Glyoxylsdure CHO-CO,H. Diese beiden Verbindungen sind bisher die einzig 
bekannten Beispiele eines Diaidehyds und einer Aldehydsáure in der Klasse der 
Fettkórper. 
Glyoxal (Oxalaldehyd), CHO-CHO (vergl. auch Bd 1, pag. 200). Zuerst 
1856 von DeBus unter den Produkten der Oxydation von Alkohol durch Salpeter- 
säure aufgefunden (614, 615) und als Aldehyd der Oxalsäure, resp. der Glyoxyl- 
säure erkannt, vergl auch (617). Es entsteht durch Oxydation mittelst Salpeter- 
säure anscheinend auch aus dem Glycol (616), und bildet sich besonders reich- 
lich aus wässrigem Aldehyd (618, 619), oder besser Paraldehyd (619). Die Oxy- 
dation des Aldehyds geht nur dann vor sich, wenn etwas Stickstoffdioxyd resp. 
salpetrige Säure zugegen ist (619). Sie verläuft vielleicht in den folgenden beiden 
Phasen: CH,-CHO + NO,H = HO-N:CH-CHO + HO =CHO-CHO 
+ NH, - OH (620). 
Darstellung. 1. In enge, 4 Liter fassende Cylinder werden 160 Cbcm. einer 50 procentigen 
wässrigen Aldehydlösung, dann vorsichtig, durch eine bis auf den Boden reichende Trichterröhre 
20 Cbcm. Wasser, unter dasselbe 64 Cbcm. Salpetersäure (spec. Gew. 1:36— 1:37) und endlich 
unter diese 2—3 Cbcm. rauchender Salpetersäure gegossen. Die Cylinder lässt man bei Zimmer- 
temperatur in einem Wasserbade stehen. Nach 5—6 Tagen verdampft man die homogen und 
farblos gewordene Flüssigkeit in flachen Schalen zum Syrup und fällt mit einer concentrirten 
Lösung von saurem schwefligsaurem Natrium die Verbindung des Glyoxals mit diesem Salze (619). 
Aus der concentrirten Losung dieser Verbindung gewinnt man durch Chlorbarium die allmählich