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tylderivat, C,5,H,,(C9;H40)O,,, durch Benzoylchlorid in die entspechende 
Benzoylverbindung, C,,H,,(C;H5O)O,, übergeführt. 
Glyoxim, HO-N:CH-CH:N-OH. Wird durch Einwirkung von freiem 
Hydroxylamin auf Glyoxallósung, Ausschütteln mit Aether und Umkrystallisiren 
aus Wasser gewonnen (624). Entsteht auch aus Trichlormilchsáure durch Hydroxyl- 
amin (626). Farblose, rhombische Tafeln, die bei 178? schmelzen und leicht 
sublimiren. Leicht lóslich in Wasser, Alkohol und Aether. Es reagirt schwach 
sauer und verbindet sich mit Basen (624). 
C,N,O,H,Ag. Weisser Niederschlag (624). 
Glyoxim-Diacetat, (C)H,O,)N:CH-CH: N(C,H,O,). Entsteht neben viel Dicyan 
beim Erhitzen des Glyoxims mit Essigsäureanhydrid. Aus Aether krystallisirbar. Schmp. 120?. 
Wird durch lingeres Kochen mit dem Anhydrid vóllig in Essigsüure und Dicyan zersetzt (640). 
Diphenylhydrazin-Glyoxal und Derivate: s. Bd. 5, pag. 191. 
Glyoxalacetal, (C,H;O0),- CH-CH(O C,H ), (642). Entsteht beim Er- 
hitzen von Dichloracetat mit Natriumalkoholat auf 160°. Farblose, bei 180° 
siedende Flüssigkeit, auf Wasser schmimmend. Wird durch starke Sáuren voll- 
ständig zerstört, 
Glyoxylsdure (Glyoxalsiure), C,H,0, (614) = CHO - CO,H + H,0 
(615, 643). Von DEBUS 1856 als ein Produkt der Oxydation von Alkohol und 
Salpetersäure entdeckt (614). Entsteht durch diese Oxydation nicht nur aus 
Alkohol (614, 651) sondern auch aus Glycol (616), aus Glyoxal (615), und neben 
anderen Produkten aus Glycerin (645). Bildet sich bei der Behandlung von 
Oxalsäure mit Natriumamalgam oder mit Zink und verdünnter Schwefelsäure (646), 
beim Erhitzen von Dichloressigester mit Wasser auf 120° (647), ebenso beim Er- 
hitzen mit Wasser aus dibromessigsaurem (648, 652, 650, 653), oder dichloressig- 
saurem (650) Silber: 2C,HCI,O,Ag + 2H,0=C,H,0, + C,H,Cl,0, + 2Ag CL 
Nach MAUMENÉ (654) scheint Glyoxylsáure sich unter den Produkten der Oxydation 
von Zucker durch übermangansaures Kalium zu befinden. 
Sie wurde in ganz unreifen Weinbeeren und Stachelbeeren nachgewiesen und 
scheint in einem bestimmten Stadium der Entwickelung sehr allgemein in den 
grünen Pflanzentheilen vorzukommen (655). 
Darstellung. 1. Man oxydirt Alkohol durch Salpetersüure, wie bei der Darstellung des 
Glyoxals, neutralisirt die Lósung des Verdampfungsrückstands mit Kreide, füllt durch Alkohol- 
zusaiz fast vollstindig das Gemenge von glycolsaurem, glyoxylsaurem und oxalsaurem Calcium 
und kocht dieses ausgepresste Gemenge wiederholt mit Wasser aus. Das beim Erkalten sich 
abscheidende schwer lósliche Calciumsalz wird durch Umkrystallisiren gereinigt uud durch Oxal- 
säure zerlegt (614, vergl. 657). 
2. Man erhitzt Dibromessigsäure mit der zehnfachen Menge Wasser 24 Stunden lang auf 
135—140° und stellt aus dem Produkt das Calciumsalz dar (644, 656). 
Die Glyoxylsáure bleibt beim Verdunsten ihrer Lósung im Vacuum als ein 
züher, durchsichtiger, schwach gelblicher, in Wasser sehr leicht lóslicher Syrup 
zurück (614), krystallisirt aber bei längerem Stehen über Schwefelsäure in schiefen 
rhombischen Prismen von der Zusammensetzung C,H,O, (658). Sie lüsst sich 
mit Wasserdämpfen und zum Theil auch für sich unzersetzt verflüchtigen (614). 
Neutralisationswärme: (657), molekulares Leitungsvermógen: (99). 
Nach ihren Reactionen erscheint die Glyoxylsáure bald als die Aldehydsäure 
CHO -CO,H(+ H,0), bald als Dioxyessigsdure, CH(O H), - CO, H (615,643,644), 
vergl. auch Bd. 1, pag. 202. Wie die Aldehyde reducirt sie ammoniakalische 
Silberlôsung (614), und giebt mit sauren schwefligsauren Alkalien krystallinische 
Verbindungen (659). Durch nascirenden Wasserstoff wird sie zu Glycolsäure re-