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Oxalsäure und Derivate. 425 
in absolut alkoholischer Lôsung auf einander wirken (666), bildet sich anscheinend 
auch beim Verdunsten von Glyoxylsáure mit überschüssigem wássrigem Ammoniak 
(647), Chlorcalcium fällt das fast unlósliche amidoglyoxylsaure Calcium 
(C4H,N O,),Ca, welches sich beim Kochen mit Wasser unter Gelbfárbung und 
Entweichen von Ammoniak zersetzt (666). 
Phenylhydrazin-Glyoxylsáure und Derivate, s. Bd. 5, pag. 194. 
Glyoxylsäureanhydrid (Glyoxylid), C,H,O,(?) (644) Entsteht beim 
Erhitzen von trocknem bromglycolsaurem Silber mit Aether auf 120—130°. 
C,H,BrO;Ag — AgBr + C,H,O,. Neutrales, gelbes, amorphes Pulver, unlös- 
lich in kaltem Wasser und Aether. 
Dichloressig-Glyoxylsäureanhydrid, CHC1,.CO.0-CO.CHO(650). 
Wird trocknes dichloressigsaures Silber in kleinen Antheilen auf etwa 80° erhitzt, 
so zersetzt es sich unter Verpuffung wesentlich in Chlorsilber und dieses ge- 
mischte Anhydrid: 2CHCI,- CO,Ag = 2 AgCl + CHCI,-CO-O CO. CHO, 
Durch secundáre Reaction entstehen ausserdem Kohlensáure und Kohlenoxyd. 
Das Anhydrid zerfällt bei dem Versuch der Destillation in Dichloressigsäure, 
Kohlensäure und Kohle. Mit Wasser zersetzt es sich sofort in Dichloressigsäure 
und Glyoxylsáure. 
Diäthylglyoxylsäure, (C,H,0),CH-CO,H. Das Natriumsalz entsteht 
beim Erhitzen von Tetrachloräthylen mit 4 Mol. Natriumäthylat auf 100—120° 
(647), wobei sich zunächst Dichloressigester bildet (667). Durch Zusatz von 
Schwefelsäure und Ausschütteln mit Aether erhält man die freie Säure als ein 
leicht in Alkohol und Glyoxylsäure zersetzbares Oel. 
Die Salze sind leicht löslich: C;H,,O,Na. (647). Krystallisirt. schwer in farblosen 
Nadeln. — (C,H,,0,),Ba (647). Amorphe, zerfliessliche Masse. — CH,  O,Ag (669). 
Krystallisirt aus warmem Wasser in feinen Nadeln, die sich beim Kochen mit Wasser fast voll- 
stindig zersetzen. 
Der Diáthylglyoxylsáure-Aetbylester, (C,H,O),. CH. CO, C,H,, wird 
aus dem Natriumsalz durch Erhitzen mit Aethyljodid erhalten (668). Er bildet 
sich auch beim Erhitzen von Glyoxylsüure oder dibromessigsaurem Silber mit 
absolutem Alkohol auf 190? (652), und beim Einleiten von Salzsáuregas in eine 
absolut alkoholische Lósung von Blausáure (669): 9 C N H 4- 4C,H;,-OH+4HCI 
= CC: 1H1,20, + 3NH,G1 + 2C,H,CL 
Darstellung. Man lóst 10 Thle. Natrium in 90 Thln. absolutem Alkohol, tropfelt in 
einer Wasserstoftatmosphére 18 Thle. Dichloressigsüure hinzu, kocht eine Stunde lang am Rück- 
flusskühler, destillirt den Alkohol im Wasserstoffstrom ab, lóst den Rückstand in Wasser, süuert 
zur Abscheidung eines blauen Farbstoffs mit Salzsüure an, neutralisirt das Filtrat mit Soda, ver- 
dampft zur Trockne und zieht mit siedendem, absolutem Alkohol das Natriumsalz aus. Die beim 
Verdampfen des Alkohols zurückbleibende zühe Masse liefert bei anhaltendem Erhitzen mit 
Aethyljodid auf 100 bis schliesslich 130? den Aethylester (668). 
Wasserhelle, stark lichtbrechende Flüssigkeit von obstartigem Geruch und 
brennendem Geschmack, nur weuig 16slich in Wasser. Spec. Gew. 0:994 bei 
18°. Siedep. 199:9? (668). 
Diäthylglyoxylsäureamid, (C,H,0),-CH-CO-NH, (668). Aus dem 
Diáüthylester durch alkoholisches Ammoniak gewonnen. Krystallisirt beim Ver- 
dunsten über Schwefelsäure in grossen, farblosen, anscheinend rhombischen Tafeln. 
Geruchlos, von salzig bitterem Geschmack. Leicht lóslich in Wasser und Alkohol. 
Schmp. 76:5?. Nahe über 100? in Nadeln sublimirbar. 
Diisobutylglyoxylsäure, (C,H,0),CH-CO,H (669). Der Isobutylester