Handwörterbuch der Chemie.
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Pyrazin
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Chinoxalin Phenazin.
Man fasst daher diese drei Gruppen von Basen zuweilen als »Azine« zu-
sammen und hat für die Chinoxaline die Bezeichnung »Chinazine* vorgeschlagen,
weil sie zu dem Chinolin in derselben Beziehung stehen, wie die Pyrazine zum
Pyridin (691).
Das Chinoxalin ist isomer mit dem nur in wenigen Derivaten bekannten
»Cinnolin« (vergl. 698, 683).
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Chinoxalin Cinnolin.
Die einfachen, sauerstofffreien Chinoxaline sind schwache Basen, welche vor-
zugsweise mit nur einem Molekül einer einbasischen Sáüure leicht dissociirbare
Salze bilden. Sie sind feste oder flüssige, in Wasser, Alkohol und Aether lós-
liche Kórper von chinolinartigem Geruch. Gegen Oxydationsmittel ist der Chin-
oxalinkern sehr bestündig, wáhrend er durch Reductionsmittel ziemlich leicht zer-
setzt wird. Salpetrige Sáure ist ohne Einwirkung.
Die Salze der im Stickstoftkern substituirten Chinoxaline sind meistens gelb
bis roth gefärbt.
_N=CH
4 | . Von HiwsBERG 1884 aus Glyoxal und o-
NNuCH
Phenylendiamin gewonnen (687). Die Vereinigung erfolgt sehr leicht schon beim
Erwürmen der wássrigen Lósung. Aus dem Tetrahydrochinoxalin, welches durch
Erhitzen von Brenzcatechin mit Aethylendiamin erhalten wird, bildet sich Chin-
oxalin bei der Oxydation durch Ferridcyankalium in alkalischer Lósung (691).
Darstellung. Fein gepulvertes glyoxalschwefligsaures Natrium wird in geringem Ueber-
Chinoxalin, C.H
schuss in eine auf 50— 60? erwürmte Lósung von o-Phenylendiamin eingetragen und geschüttelt,
bis sich alles gelöst hat. Man übersättigt stark mit Aetzkali, hebt das sich ólig abscheidende
Chinoxalin ab, trocknet es über festem Aetzkali und destillirt (682, vergl. 692. 691).
Weisse Krystalle. Schmelzpunkt 27° (682), 9775? (691) 98? (692). Siede-
punkt 229:5? (692). In Alkohol, Aether und Benzol in jedem Verhältniss lôslich.
Leicht löslich auch in kaltem Wasser. Aus der wässrigen Lösung wird das
Chinoxalin beim Erwärmen, sowie durch Zusatz von Alkali abgeschieden. Der
Geruch der Base erinnert in der Kälte an Chinolin, in der Wärme mehr an
Piperidin.
Von Chromsáuremischung wird das Chinoxalin selbst beim Kochen kaum
angegriffen. Beim Kochen mit starker Salpetersüure entsteht ein aus Kalilauge
in gelben Nadeln krystallisirendes (Nitro- ?) Produkt. Beim Kochen mit Zinn
und Salzsäure entsteht zunächst ein unbeständiger, blauer Farbstoff, der bei fort-
gesetzter Einwirkung wieder verschwindet (682). Beim Eintragen von Natrium in
FI AN NN -
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