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w 
Oxalsäure nnd Derivate. 423 
wN=C.CH 
Methyltoluchinoxalin, CH,-C,H,. | 
SN —CH 
wenn man 2 Mol. Chloraceton zu der auf 60° erwärmten wässrigen Lôsung von 
3 Mol. m-p-Toluylendiamin tropfen lässt. Zur Trennung von einem unveränder- 
ten Rest des letzteren schüttelt man die ätherische Lösung der Basen mit wäss- 
riger Oxalsäurelösung, wobei nur das oxalsaure Salz der Chinoxalinbase in dem 
Aether gelöst bleibt. Weisse, an der Luft allmählich roth werdende Krystalle. 
Schmp. 54°. Siedep. 267—269° (uncorrig.). 
(C, oH, N,'HCD,PtCl,. Kleine, schwer lósliche gelbe Nadeln. 
; ; N=C:CH, 
Phenyltoluchinoxalin, CH; CoH, | (682). Entsteht, wenn 
= CH 
Monobromacetophenon mit m-p-Toluylendiamin in alkoholischer Lösung ge- 
kocht wird. Krystallisirt aus Alkohol in fast farblosen, kleinen Nadeln. Kaum 
löslich in Wasser. Schmp. 135?. Lóst sich in concentrirter Schwefelsáure mit 
braunrother, in starker Salzsáure mit gelber Farbe. Wasser scheidet aus diesen 
Lósungen wieder die freie Base ab. 
* (686, 682). Bildet sich, 
. . . SN == C- CH, 
Diphenyltoluchinoxalin, CH4.C,H47 | (682). Aus m-p-To- 
N — C. CH, 
luylendiamin und Benzil in alkoholischer Lósung. Silberglänzende Blättchen, 
kaum lóslich in Wasser, leicht in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform, bei 
111? schmelzend, unzersetzt destillirbar. 
Oxytoluchinoxalin, CH4N,O. Die als m-Methyl-a-Chinoxalin bezeichnete 
SS 
| entsteht durch Oxydation aus dem ent- 
~~ NA ON 
SS 
sprechenden Dihydrooxytoluchinoxalin (s. u.) welches durch Reduction des o- 
Nitrotolylglycocolls erbalten wird (693, 697). Die Oxydation erfolgt schon an der 
Luft, leichter in saurer Lósung, z. B. durch salpetrige Sáure, in ammoniakalischer 
Lósung durch Silbernitrat (697). Die Verbindung, welche anfangs mit jener dihy- 
drirten verwechselt wurde (693—695), bildet Krystalle, die in Wasser ziemlich 
schwer, in Alkohol leicht, in Aether weniger leicht lóslich sind. Schmp. 266 bis 
267? (697). Die Lósung in Mineralsáuren ist gelb gefürbt. Das Natriumsalz ist 
farblos. Letzteres entsteht auch, wenn das Natriumsalz der Dihydroverbindung 
einige Zeit auf 100—110? erhitzt wird. 
Ein zweites Oxytoluchinoxalin entsteht aus seiner Carbonsüure durch Kohlensiüure- 
Verbindung 
  
abspaltung beim Erhitzen auf 214? (670). Es bildet weisse Nadeln, die bei etwa 241? zu einer 
braunen Flüssigkeit schmelzen und sich in Alkalien farblos, in Sáuren mit gelber Farbe lósen. 
4I = 
Dieser Verbindung muss die Formel | 
C (OH) 
— 
etwa ein zusammen krystallisirendes Gemenge beider Isomeren vorlag. 
NH-CH, 
Dihydrooxytoluchinoxalin, CH; C,H, CN d OH 
Einwirkung von Monochloressigester auf m-p-Toluylendiamin (685) (s. o.: allge- 
meine Bildungsweisen), sowie durch Reduction des o-Nitrotolylglycocolls mittelst 
Zinn und Salzsäure (697). Schwach gelbliche Nadeln, leicht löslich in Alkohol 
und heissem Wasser. Die sehr leicht veränderliche Verbindung schmilzt zwischen 
LADENBURG, Chemie. VIII. 28 
zukommen, wenn nicht 
Entsteht bei