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(697). 
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Oxalsáure und Derivate. 
; : _N=CCH, 
Methyloxytoluchinoxalin, CH,-C,H, | . Aus m-p-Toluylen- 
SN=C OH 
diamin und Brenztraubensäure (684, 682). Krystallisirt aus Weingeist in kleinen, 
farblosen Nadeln, die bei ungefähr 220° unter Braunfärbung schmelzen und 
sich vorsichtig sublimiren lassen. Schwer löslich in Wasser, etwas leichter in 
Aether, Benzol und Chloroform. Zugleich schwache Säure und schwache Base. 
Alkalien lösen farblos, Mineralsäuren mit intensiv gelber Farbe. 
Barium- und Silbersalz sind weisse Niederschläge. 
Einzweites Methyloxytoluchinoxalin wurde durch Einwirkung von a-Chlor- 
propionsäure auf m-p-Toluylendiamin gewonnen. Dabei entsteht zuaächst eine 
bei 130—140? schmelzende Dihydroverbindung, die sich an der Luft zu dem 
Methyloxytoluchinoxalin oxydirt (697). Letzteres gleicht ganz dér mittelst Brenz- 
traubensáure gewónnenen Verbindung, schmilzt aber erst bei 238°. Die Isomerie 
der vielleicht in beiden Fállen noch mit einander gemengten Verbindungen wird 
durch folgende Formeln erklärt: 
  
4 uf No.0 CH, et NSSCLOH 
| und | : 
ES N SS 
: : AN=CC;H, 
Phenyloxytoluchinoxalin, CH; C,H, i Bildet sich aus 
NN COH 
m-p-Toluylendiamin und Glyoxylsaure beim Zusammenbringen in warmer, wüss- 
riger Lôsung (670, 682). Krystallisirt aus Weingeist in kleinen, gelblichen Nadeln. 
Schmp. 198°. 
: ; : FN =CCl 2 
Dichlortoluchinoxalin, CH, CoH, b cT Durch Einwirkung von 
Phosphorpentachlorid auf das Dioxytoluchinoxalin auf 160—180? erhalten (683, 
682). Weisse Nadeln, lóslich in Chloroform und Aether, unlóslich in Wasser. 
Schmp. 114—115°. Alkoholische Kalilauge erzeugt bei längerem Kochen wieder 
Dioxytoluchinoxalin, nachdem zuvor ein bei ungefähr 40° schmelzendes, noch 
chlorhaltiges Zwischenprodukt entstanden ist. Durch alkoholisches Ammo- 
niak wird bei 180° eine über 300° schmelzende chlorfreie Substanz gebildet, die 
sich in Mineralsäuren mit schön rother Farbe und gelbrother Fluorescenz löst, 
Beim Kochen mit Anilin entsteht anscheinend die Verbindung 
N=CNH'C;H; 
>N = C-NH-C,H, 
Dicyan-mp-Toluylendiamin, (Diamidotoluchinoxalin ?) 
on si CH, C,H,” | Rik (696). 
SNH—C:NH N=C NH, 
Leitet man Dicyan in eine alkoholische Lösung von m-p-Toluylendiamin, so 
wird es unter Wärmeentwicklung absorbirt, und aus der dunkelbraun gefärbten 
Flüssigkeit scheidet sich nach einigen Tagen die rohe Verbindung als eine granat- 
rothe, harte, krystallinische Masse ab, welche durch wiederholtes Krystallisiren 
aus alkoholhaltigem Wasser unter Zusatz von 'Thierkohle gereinigt wird. Gelb- 
liche Krystalle, die ein Molekül Krystallwasser enthalten und dieses im Vacuum 
über Schwefelsäure verlieren. Schwer löslich in Wasser, ziemlich leicht in Alko- 
28* 
CH, C.H, 
CH, C,H