506 Handwörterbuch der Chemie, 
Nachweis. Man oxydirt die Substanz mit Chromsäure und Eisessig, wäscht das ent- 
stehende Chinon mit Sodalösung und heissem Wasser und erwärmt dann das Produkt mit 
einer Lösung von saurem schwefligsaurem Natrium, welche das Phenanthrenchinon auflöst. Aus 
dem Filtrat wird das Chinon wieder durch eine Mineralsäure abgeschieden. 
Zum Nachweis des Phenanthrens in anderen Kohlenwasserstoffen, namentlich Anthracen, 
kocht man das Gemenge mit Alkohol und Salpetersäure (siehe Darstellung). 
Doppelverbindungen. 
«-Chlor-m-Dinitrobenzol-Phenanthren, C,H,(NO,),CLbLC,,H,, (37) Lange, 
orangefarbige Nadeln. Schmp. 44°. 
Chlortrinitrobenzol-Phenanthren,Pikrylchlorid-Phenanthren(38), C;H,(NO,),CI: 
C,,H,,. Citronengelbe Nadeln. Schmp. 88°. 
Pikrinsaures Phenanthren, CH, (NO,),OH'C, H,, 6 (6, 1,23), scheidet sich in 
goldgelben Nadeln aus beim Vermischen kalt gesättigter Lösungen beider Körper in Alkohol. 
Schmp. 143?, 145? (corr). Löslich in 36—38 Thln. Alkohol (959) bei 15° leicht löslich in 
heissem Alkohol, Benzol und Aether. Zersetzt sich durch kochendes Wasser, leichter durch 
Ammoniak oder Alkalien, nicht durch kochenden Alkohol. 
Additionsprodukte. 
Phenanthrentetrahydrür, C,,H,, (6, 39, 106), erhält man nach GRAEBE 
wenn man 6 Grm. Phenanthren mit 7 Grm. Jodwasserstoffsäure (127° Siedep.) 
und 14 Grm, amorphem Phosphor 6—8 Stunden in einer Rôhre auf 210—240° 
erhitzt; den erhaltenen Kohlenwasserstoff zur Zerstörung der Beimengungen mit 
Natrium erhitzt und dann fractionnirt. Leichter noch erhált man die Verbindung 
durch Reduction des Phenanthrens durch Natrium und Alkohol (106). Farblose 
Flüssigkeit von eigenthümlichem, aber schwachem Geruch. Siedep. 300—310? 
(39), 300—304? (106), spec. Gew. bei 10:2? 1:067. Erstarrt im Káültegemisch und 
schmilzt bei 0°. Leicht lóslich in heissem Alkohol, in Aether, Benzol und 
Schwefelkohlenstoff. Durch Chromsäure in Eisessig oxydirt, bildet sich Phenans 
threnchinon. 
Phenanthrenoctohydrür, C,,H,,4 (6), wird neben anderen Wasserstoff- 
additionsprodukten durch Reduction des Phenanthrens mit Jodwasserstoffsäure 
bei über 240° erhalten. 
Phenanthrendibromid (1, 25), wird erhalten beim langsamen Vermischen 
der mit Eis gekühlten Lösungen von Phenanthren und Brom in Schwefelkohlen- 
stoff. Farblose, wohl ausgebildete, flache, vierseitige Prismen. 
Zersetzt sich leicht; auch schon beim Aufbewahren in verschlossenen Ge- 
fässen. Schmilzt unter starkem Aufschäumen bei 98°, indem Bromwasserstoff 
abgegeben und Bromphenanthren gebildet wird. Die gleiche Zersetzung erleidet 
es beim Erhitzen mit Wasser und durch essigsaures Silber in Eisessiglösung. 
Silberlösung bringt in der kalten weingeistigen Lösung einen Niederschlag von 
Bromsilber hervor. Alkoholisches Kali löst das Dibromid unter Bildung von 
Phenanthren und Bromkalium. Cyankalium zersetzt die alkoholische Lösung unter 
Bildung von Phenanthren (40). 
Dichlorphenanthrentetrachlorid siehe unter den Substitutionsprodukten. 
Substitutionsprodukte. 
Chlorderivate (3, 41). 
Chlorphenanthren, C,,HgCl (41). Bildet sich beim Einleiten von Chlor 
in eine Eisessiglósung von Phenanthren neben Dichlorphenanthren und dem als 
Hauptprodukt entstehenden Dichlorphenantrentetrachlorid und wird aus den beim 
Umkrystaliisiren des Dichlorphenanthrens aus Eisessig erhaltenen Mutterlaugen 
durch Ausschütteln mit Aether erhalten. Farbloses Oel, in Wasser unléslich, in