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den sonstigen gewöhnlichen Lösungsmitteln löslich. Bei geringer Temperatur-
erhöhung zersetzt es sich unter Verkohlung.
Dichlorphenanthren, C, HCl, (41), wird ebenfalls bei der Darstellung
des Dichlorphenanthrentetrachlorids als Nebenprodukt erhalten und fällt aus der
Mutterlauge des ersteren beim Versetzen mit Wasser als halbzühe, weisse
Flocken. Leicht löslich in Eisessig, Essigüther, Alkohol, Aether, Benzol, Toluol
und Ligroin. Schmilzt bei geringer Temperaturerhóhung zu einer óligen Flüssig-
keit, die bei Wasserbadtemperatur beständig ist, sich aber bei hôherer Tempe-
ratur energisch zersetzt.
Dichlorphenanthrentetrachlorid, C,,H,Cl,.Cl, (41) Darstellung s.
beim Monochlorphenanthren.
Lange, farblose Spiesse; sehr leicht lóslich in Alkohol, Aether, Benzol und
Toluol. Schmp. 145°. Zersetzt sich etwas über dem Schmelzpunkt unter Auf-
scháumen und Salzsáureabgabe und unter Bildung von etwas Tetrachlorphenan-
thren. Beim Kochen mit alkoholischem Kali werden ein, dann zwei Chloratome
abgegeben, wobei sich ebenfalls etwas "Tetrachlorphenanthren bildet.
Tetrachlorphenanthren (41). Bildung siehe bei Dichlorphenanthren-
tetrachlorid. Bildet sich ferner, wenn man in der Kàálte zu Phenantren tropfen-
weise Antimonpentachiorid hinzusetzt, die Reactionsmasse durch Auskochen mit
Salzsäure von den Antimonverbindungen aufnimmt und die Lösung mit viel
Wasser versetzt. Gelbliche Nadeln. Leicht lóslich in Aether, Benzol und Toluol,
schwerer in Eisessig und kaum in Alkohol Schmp. 171—172?. Sublimirt
etwas über dem Schmelzpunkt unter geringer Verkohlung. Alkoholische Kali-
lauge lásst es selbst bei längerem Kochen unverändert.
Hexachlorphenanthren, C,,H,Cl, (41). Entsteht bei der Einwirkung
von Antimonpentachlorid auf Phenanthren oder seine niederen Chlorirungsstufen
im geschlossenen Rohr bei 120—140*. Man kocht das Reactionsprodukt mit
Salzsäure aus, löst in Eisessig und fällt die Verbindung aus der Lösung mit über-
schüssigem Wasser in lichtgelben Flocken, welche durch Sublimation gereinigt
' werden. Federbartartig zusammengesetzte, weisse, leichte Nadeln. Schmp. 249
bis 250°. Sehr wenig lóslich in Alkohol und Aether, etwas leichter in heissem
Eisessig.
Octochlorphenanthren, C,,H,Cl, (41) bildet sich durch Erhitzen von
Phenanthren oder chlorirtem Phenanthren mit überschüssigem Antimonpentachlorid
im Rohr bei 180—200?. Reinigung durch Ausziehen der Reactionsmasse mit
Eisessig, Fällen mit Wasser und Sublimation. Sublimirt bildet es einzeln stehende,
etwas gelbliche Nadeln. Schmp. 270—280*?. Kaum löslich in Alkohol und
Aether, leichter in heissem Eisessig; leicht lóslich in Benzol und Toluol. Beim
Erhitzen mit Antimonpentachlorid auf 200—270? entsteht Perchlorbenzol und
Perchlormethan (35, 41).
Bromderivate (34).
Bromphenanthren, wird dargestellt (34, 25), indem man Phenanthrendi-
bromür auf dem Wasserbade erwármt, bis kein Bromwasserstoff mehr entweicht
und das krystallinische Produkt aus Alkohol umkrystallisirt. Farblose, dünne,
weisse Prismen. Leicht lóslich in Alkohol und Benzol, Eisessig und Schwefel-
kohlenstoff. Schmp. 63?. Sublimirt und destillirt (40) (oberhalb 360?) unzer-
setzt. In alkoholischer Lósung entsteht durch Natriumamalgam Bromnatrium
und Pheranthren. Durch Oxydation mit Chromsäure in Eisessiglôsung erhält
man Phenanthrenchinon, und kommt dem Bromid deshalb folgende Formel zu: