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nachherige Behandlung mit Natron in Methylmorphiáthinmethylhydroxyd (78) oder
Methylmorphimethinmethylhydroxyd(110), C, ,H, ; O(OH)(OCH;)N, CH,OH, über-
geführt. Diese Verbindung wird eingedampft, dann weiter im Oelbad auf 160?
erhitzt, wobei eine Zersetzung nach folgender Gleichung vor sich geht:
CH NO; CHiOH = H;iO + CH,OH -4- N(CH4); 4- C,5H,,05.
Neuere Versuche von KNORR (110) machen folgende Zersetzungsgleichung
wahrscheinlicher:
CHHNOY CHOR=C HO; 4- CHOR HO 4H,
Das zurückbleibende Produkt wird mit Aether aufgenommen, die átherische
Lósung mit verdünnter Schwetelsáure ausgeschüttelt und der Aether abgedampft.
Es bleibt ein bald erstarrender Syrup, der aus Alkohol umkrystalüsirt wird.
Lange, farblose, stark glänzende Nadeln. Schmp. 65°. Fast ohne Zersetzung
destillirbar. Unlöslich in Wasser, Säuren und Alkalien, löslich in Ligroin, Aether
und Alkohol. Durch Destillation mit Zinkstaub erhält man Phenanthren. Bei
der Oxydation mit Chromsäure entsteht ein Chinon von den Eigenschaften des
Phenanthrenchinons.
Verbindung C,,HjBrO, (78). Die Darstellung geschieht analog der
Darstellung der vorigen Verbindung aus Bromcodein. Lange, farblose, glánzende
Nadeln. Schmp. 1291—1922?. Unter schwacher Zersetzung destillirbar. Unlóslich
in heissem Wasser, in Säuren und Alkalien. Schwer löslich in kaltem Alkohol,
leichter in kochendem, leicht in Aether. Besitzt die Eigenschaften eines Chinons.
Wird durch reducirende Mittel entfärbt, löst sich in Natriumbisulfitlósung und
Alkalien auf und wird aus den Lösungen durch Säuren gefällt.
Cel. m CL
Verbindung C,,H,,04, — I | O (95
CHS(OC,H,)-— C
Die Darstellung geschieht aus Codáthylin analog der obigen Verbindung. Lange,
stark glünzende Nadeln, Schmp. 59?. Unlóslich in Wasser, verdünnten Säuren und
Alkalien. Leicht lóslich in heissem Alkohol, Aether und Eisessig. In ge-
schmolzenem Zustande zeigt sie schwach grüne Fluorescenz. Fast ohne Zer-
setzung destilirbar. Beim Erhitzen mit Jodwasserstoffsáure im Rohr auf 120?
wird Jodäthyl abgespalten. In kalter, concentrirter Salzsáure mit gelber Farbe
und grüner Fluorescenz lóslich. Beim Erwärmen dagegen verändert sich die
Verbindung. Beim Eintragen in kalte, rauchende Salpetersäure entsteht ein in
Aether lóslicher Nitrokórper. Chromsáure oxydirt rasch zu rothbraunen Massen.
Mit Zinkstaub destillirt bildet sich Phenanthren.
Einwirkung von Ammoniak, Hydroxylamin und Aminen auf
Phenanthrenchinon.
Ammoniak verbindet sich mit Phenanthrenchinon bei hóherer Temperatur
unter Wasseraustritt in verschiedenen Verhiltnissen. Durch wissriges und alko-
holisches Ammoniak entstehen beim Erhitzen im Rohr Verbindungen von den
Formeln C,,H,,0,N, und C,,H,4,N, (79. Leitet man dagegen Ammoniak
in eine warme alkoholische Lósung von Phsnanthrenchinon, so entsteht Phenan-
threnchinonimid.
Phenanthrenchinonimid, C,,H4,NO = | | (29, 80), : Zur
Darstellung löst man Phenanthrenchinon in gelinder Wärme in concentrirtem,
alkoholischem Ammoniak oder leitet Ammoniakgas in eine warme alkoholische