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Phenanthrén. 
Phenanthrenchinon mit salzsaurem Hydroxylamin und Alkohol eine Stunde am 
Rückflusskühler gekocht. Beim Erkalten scheidet sich die Verbindung ab. Kleine, 
rein goldgelbe, büschelfórmig gruppirte Nadeln. Schmp. 158°. Leicht löslich 
in heissem Alkohol. Löst sich in kochender Natronlauge mit grüner Farbe. 
Concentrirte Schwefelsäure löst es mit blutrother Farbe; bei Wasserzusatz wird 
die Verbindung unverändert wieder abgeschieden. Durch etwa dreistündiges 
Erhitzen mit Salzsäure oder für sich (115) auf 140° geht das Monoxim unter 
Umlagerung über m Diphenimid (C,H, — CO),NH (107). 
Concentrirte Schwefelsáure lagert das Monoxim durch eine etwa einstündige 
Einwirkung bei 100? um in das Amid der bei 923? schmelzenden Diphenylen- 
ketoncarbonsäure. 
Das Phenanthrenchinonmonoxim verhält sich als o-Nitrosophenol. Es giebt 
mit Metallsalzen farbige Niederschläge, mit Kobaltsalzen z. B. eine braunrothe, 
mit Nickelsalzen eine bräunlichgelbe Färbung, Eisenoxydulzalze erzeugen einen 
grünen, Eisenoxydsalze einen schmutzigbraunen Niederschlag. 
Diphenylenglyoximanhydrid, Anhydrid des Dioximidophenan- 
CH—C=N 
threnchinons, C,,H,N,0= | | SO (84), entsteht, wenn man die 
1413 N9 CH aw 
Isonitrosoverbindung des Chinons mit dem gleichen Gewicht salzsauren Hydroxyl- 
amins, Alkohol und etwas Salzsáure mehrere Stunden im Rohr auf 180? erhitzt. 
Die sich abscheidenden Nadeln werden aus heissem Alkohol umkrystallisirt. 
Lange, blassgelbe Nadeln. Schmp. 1817. Unlóslich in Natronlauge. 
C,H, —C — NOH 
Phenanthrenchinondioxim, C,,H,,N,0, = | | (115), 
C;H, — C=NOH 
wird erhalten durch andauernde (30stündige) Digestion von fein verteiltem 
Phenanthrenchinon mit einer Lósung von überschüssigem, salzsaurem Hydroxyl- 
amin in Alkohol auf dem Wasserbade. Es resultirt ein gelbes Krystallpulver, 
das durch einmaliges Umkrystallisiren aus viel heissem Alkohol oder Eisessig 
rein erhalten wird. Mikroskopische, gelbe Prismen. Schmilzt unter vorheriger 
Bráunung bei 2027. Unlöslich in Wasser, sehr wenig löslich in Chloroform und 
Benzol, schwer in heissem Alkohol, Aether und Eisessig, mässig löslich in 
Schwefelkohlenstoff. In heisser Natronlauge mit gelber Farbe löslich; beim Er- 
kalten scheidet sich das schwer lösliche Natriumsalz in perlmutterglänzenden 
Blättchen ab. 
In conc. Schwefelsäure löst das Dioxim sich mit blutrother Farbe. Durch 
Erhitzen mit absolutem Alkohol auf 150° wird es vollständig in sein Anhydrid 
verwandelt. 
Diacetylphenanthrenchinondioxim, C,,H,,N,O,, entsteht durch Einleiten von Salz- 
sauregas in ein kühl gehaltenes Gemisch von (3 Grm.) Dioxim und (30 Grm.) Eisessig und Essig- 
säureanhydrid (4:1) (115). Mikroskopische, schiefwinklige Krystalle. Schmp. 184°. Leicht löslich 
in Chloroform und Benzol, ziemlich lóslich in Schwefelkohlenstoff, wenig in Alkohol, Eisessig, 
Aether und Ligroin, unlóslich in Wasser. 
C,H, — CO 
Phenanthrenchinonmethylimid, C,,H,,NO—| (80). 
C,H, —CNCH, 
Zur Darstellung erwàrmt man Phenanthrenchinon mit Alkohol und etwas Methyl- 
amin. Beim Erkalten scheidet sich das Methylimid ab. Gelber, krystallinischer 
Körper. Sehr schwer löslich in Alkohol, leichter in heissem Benzol, aus dem 
es sich in kleinen, glänzenden Krystallen abscheidet. Verwandelt sich durch