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Phenanthren. 525
Furfurenylamidophenanthrol, C,,H,,NO, — A Pa CC HD
(89, 90), entsteht durch Erhitzen von Phenanthrenchinon mit Furfurol und Am-
moniak. Krystallisirt aus Amylalkohol in farblosen, seideglänzenden Nadeln,
aus Eisessig in Blättchen. Schmp. 231°. Leicht löslich in Amylalkohol, Eisessig,
Benzol, weniger in Chloroform, Schwefelkohlenstoff, sehr wenig in Aether und
Petroleumáther und in Alkohol fast nicht löslich. Giebt mit kalter Schwefel-
sáure eine róthlich-braune, blau fluorescirende Lósung.
Anhydrosalicyldiamidophenanthren,
C4,H,,N,0 = GUB" NES ELOB
(91), entsteht bei kurzem Erwármen von Phenanthrenchinon mit etwas über 1 Mol.
Salicylaldehyd und überschüssigem, concentrirtem, wüssrigem Ammoniak. Das
Produkt wird nach dem Auskochen mit Wasser und mit Alkohol aus Amyl-
alkohol und dann aus Eisessig umkrystallisirt. Feine Nadeln. Schmilzt unter
Schwárzung bei 270—276?. Scbwer lóslich in Alkohol, Wasser und Petroleum-
áther, leicht lóslich in Aether, heissem Amylalkohol und Eisessig. Lost sich in
Alkalien und wird aus den Lösungen durch Kohlensäure wieder abgeschieden.
Unlöslich in concentrirter Salzsäure. In concentrirter Schwefelsäure löst es sich
mit schmutzig violetter Farbe und grünblauer Fluorescenz. Wird von schmelzenden
Alkalien nur bei hoher Temperatur unter völliger Zersetzung angegriffen.
Benzoylderivat. Durch Erhitzen der Anhydroverbindung mit Benzoësäureanhydrid ;
krystallisirt aus Benzol in Nadeln oder kubischen Formen. Schmp. 218—220°.
Anhydro-p-Oxybenzoyldiamidophenanthren,
Cu HN e CBP C CHOR
(91), entsteht analog der vorigen Verbindung mittels p-Oxybenzaldehyd. Weisse
Nadeln, die sich bei 300? schwürzen und bei 350° schmelzen. Leicht löslich in
heissem Eisessig und Amylalkohol, in andern Lósungsmitteln fast nicht lóslich.
Löst sich in Natronlauge und wird durch Säuren wieder abgeschieden.
Acetylverbindung, C,,H,,N,O'C,H,O. Nadeln. Schmp. 207—208°.
Anhydro-o-methoxybenzoyldiamidophenanthren,
CH SN Om C, HTNIE S CC HOCH,
(91), entsteht neben der folgenden Verbindung bei der Einwirkung von o-Methoxy-
benzaldehyd auf Phenanthrenchinon bei Gegenwart von Ammoniak. Gelbe Nadeln.
Schmp. 207—-208:5?. Lässt sich durch Salzsäure bei 200° in Anhydrosalicyl-
diamidophenanthren und Chlormethyl spalten. Lost sich in concentrirter
Schwefelsäure mit blauer Farbe. In verdünnten Sduren und Basen unloslich.
o-Methoxybenzenylamidophenanthrol,
C, 4H NO, m CH CO so CHOCH,
Darstellung s. bei der vorigen Verbindung. Weisse Nadeln. Schmp. 144:5— 1455.
Lóst sich in concentrirter Schwefelsáure mit grüner Farbe. In verdünnten Sáuren
und Basen unlôslich.
Phenanthrenacetonchinon, Acetonphenanthrenchinon,
C,;H,,0, — C,,H
#0
S-( OH). CH, -COCH,(Qy
entsteht neben andern Produkten beim Erhitzen von Phenanthrenchinon mit
Aceton (92); ferner aus dem Acetonchinimid neben Ammoniak beim Erhitzen