526 Handwörterbuch der Chemie.
mit Salzsäure und Essigsäure, am besten mit Oxalsäure oder Ameisensäure (93).
Grosse, glänzende, prismatische Krystalle. Schmp. 90°. Unlóslich in Wasser;
leicht löslich in Aether, Alkohol und Aceton. Durch Kochen mit Wasser, Al-
kohol und Alkalien wird Phenanthrenchinon zurückgebildet. Auch durch Er-
hitzen auf 190° zerfällt es in Phenanthrenchinon und Aceton. Leitet man Am-
moniak in die ätherische Lösung des Acetonchinons, so entsteht das Aceton-
chinimid. Mit Zinkstaub in essigsaurer Lósung entsteht eine Verbindung C, ,H,,0;
mit alkoholischem Kali bildet sich neben Aceton Acetondiphenanthrenchinon.
Mit Aceton und concentrirter Kalilauge entsteht Diacetonphenanthrenchinon.
Verbindung C,;H,,O (93) Zur Darstellung 16st man einige Gramm des
Acetonchinons in kaltem Eisessig, setzt langsam unter Abkühlung Zinkstaub
hinzu und giesst nach einigen Tagen in Wasser. Nach dem Abfiltriren der ge-
fällten Substanz wird diese getrocknet, mit Aether ausgezogen und aus Alkohol
umkrystallisirt. Lange, feine Nadeln. Schmp. 121?. Fast in allen Verhältnissen
löslich in Aether und Chloroform; leicht löslich in kochendem, schwer in
kaltem Alkohol. Sublimirt ohne Zersetzung in federartigen Krystallen.
i
C,H, cel
(93), wird dargestellt, indem man zu einer alkoholischen Lósung von Aceton-
phenanthrenchinon einige Tropfen verdünnter Kalilauge hinzusetzt, nach 24 Stunden
abfiltrirt und die ausgeschiedenen Krystalle nach dem Waschen mit Alkohol aus
Benzol umkrystallisirt. Sehr kleine, prismatische Krystalle, die bei 150—160?
gelblich werden und bei 190? unter Gasentwicklung und unter Zurücklassung
von Phenanthrenchinon schmelzen. Schwer lóslich in fast allen Lósungsmitteln.
Phenanthren-Aceton chinimid,
C,H, NO, =C, 0, GH CH; COCH,
(92), wird dargestellt, indem man 5 Thle. Phenanthrenchinon in einem Kolben mit
6 Thln. Aceton und 4 Vol. concentrirtem, wássrigem Ammoniak schüttelt. Das
Rohprodukt wird abfiltrirt, mit Aether gewaschen und aus einer Mischung von
Aceton und Ammoniak umkrystallisirt. ^ Rhombische Tafeln. Fárbt sich bei
120° dunkel und schmilzt bei 130?. Durch Essigsáureanhydrid entsteht daraus
Phenanthrenchinon. Sáuren, am besten Oxalsáure und Ameisensáure, spalten es
in Ammoniak und das Acetonchinon.
Diacetonphenanthrenchinon, n oc
C,,H5,0, = C HC OH LESS e Coa
(93, 96). Zur Darstellung bringt man 1 Mol. Phenanthrenchinon zusammen mit
3 Mol. Aceton und etwas concentrirter Kalilauge. Beim Schiitteln des Gemenges
tritt unter betrüchtlicher Temperaturerhóhung eine Reaction ein. Nach einigen
Stunden wird das Produkt mit Aether gewaschen und aus kochendem Aceton
umkrystallisirt. Kurze, gut ausgebildete, schiefe Prismen. Fárbt sich bei 150
bis 160° gelblich und schmilzt unter Zersetzung bei 187°.
Dehydrodiacetonphenanthrenchinon,
=—CH,COCH,
Cool: 504 — Ci s 20 CH, COCH.
(93), entsteht aus dem Diacetonphenanthrenchinon beim Kochen mit Essigsäure-
anhydrid. Dos Rohprodukt wird nach dem Waschen mit Aether aus Benzol um-
krystallisirt, Farblose zugespitzte Prismen. Schmp. 179—181?*.
Acetondiphenanthrenchinon, C, E540, COH s ST
=
+
