Handwörterbuch der Chemie.
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Diphenylenacetoxim, C, ,H,NO | _CN(OH), entsteht durch die
eia
Einwirkung von salzsaurem Hydroxylamin auf Diphenylenketon. Blassgelbe
Krystalle. Schmp. 192?; 193—194? (26). Wird durch Zinn und Salzsäure zu
Fluorenamin (C;H,);,CHNH, vom Schmp. 50—60° reducirt.
Chlorhydrat bildet sich beim Einleiten von Salzsüuregas in eine ütherische Lósung des
Acetoxims. Gelber Niederschlag. Acetylverbindung, Schmp. 76?. Benzoylverbindung,
Schmp. 1799.
o-Diphenylenketoncarbonsàáure, C,,H,4O,, s. Art. Fluoranthen.
ESEL SEO
Eine andere Diphenylenketoncarbonsäure, | t
C;H;—CO,H
neben Diphenylenketon durch Destillation des diphenylenketoncarbonsauren Silbers.
Aus dem Destillat wird die Sáure mit Ammoniak aufgenommen und scheidet
sich beim Ansáuern in voluminósen, gelben Flocken ab. Feine, glänzende, hell-
gelbe Nadeln (aus Alkohol), Schmp. 275°. Sublimirt fast ohne Zersetzung in
Form wolliger Gebilde. Schwer löslich in Alkohol. Bildet als Keton mit salz-
saurem Hydroxylamin eine in hellgelben Flocken sich ausscheidende Ketoxim-
sáure.
Silbersalz, C,,H;AgO,. Voluminöse Flocken. Bariumsalz, hellgelber, schwerer
(6), entsteht
Niederschlag.
Eine dritte (ortho?) Diphenylenketoncarbonsiáure, (18, 22, 27), wird
dargestellt, indem man Diphensáure mit Schwefelsáure zu einem dicken Brei an-
rührt und 5—10 Minuten auf 150? erhitzt. Die entstandene Süure wird nach
dem Ausfállen mit Wasser aus Alkohol umkrystallisir. Gelbe Nadeln. Schmelz-
punkt 223? (227? g. i. D.). Unlóslich in Wasser, leicht lóslich in heissem Al-
kohol und in kalten Alkalien oder kohlensauren Alkalien. Bleibt beim Kochen
mit Alkalien unverándert. Beim Schmelzen mit Kalihydrat entsteht Diphensiure.
Durch Erhitzen àuf hóhere Temperatur spaltet sie sich in Kohlensäure und Di-
phenylenketon. Als Keton verbindet sie sich mit Hydroxylamin und Phenyl-
hydrazin. Beim Erwármen mit Phosphorchlorid entsteht ein Chlorid und ein
Trichlorid. Durch Reduction mit Zinkstaub und Ammoniak entsteht Fluoren-
alkoholcarbonsáure, durch Reduction mit Jodwasserstoff und Phosphor bei 180
bis 200? entsteht reines Fluoren.
Sie liefert gut krystallisirende, gelb gefürbte Salze, (C, ,H,O,' NH, 4- H,O; C,,H,O,Na
4-6H,0; C,,H;O,Ag) Die Aether entstehen leicht beim Erwürmen der Sáure mit Alkohol
und Durchleiten von Salzsdure oder beim Auflósen des Süurechlorids in dem Alkohol.
Methyláther, Schmp. 132^. Aethyláüther, gelbe Nadeln. Schmp. 1039. Chlorid,
C,,H;,O,Cl, entsteht durch Einwirkung gleicher Moleküle Diphenylenketoncarbonsäure
und Phosphorchlorid, gelbe Krystalle (aus Ligroin) vom Schmp. 128° Trichlorid,
ent
PCH. coq
später 150—160° Farblose Krystalle, Schmp. 95°. Löslich in Benzol und Ligroin. Beim
Lösen in kaltem Alkohol verwandelt sich das Trichlorid in den Aether des Dichlorids,
C.H
, entsteht bei der Einwirkung von 2 Mol. Phosphorpentachlorid bei 1009,
§ eo,
CH, —CO,C.H,
entsteht durch Einwirkung von Hydroxylamin auf die Ketoncarbonsäure. Krystallinische Sub-
stanz. Schmp. 263° Unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aether, leicht löslich in Alkohol
und Eisessig. Es liefert ein hellgelbes Silbersalz, C,,H,AgNO,. Das
Hydrazon, C,,H,0,: N,HC,H,, erhält man durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf
um. Farblose Nadeln vom Schmp. 73° Acetoxim, C,,H,0,:NOH,