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114°. 
Phenanthren. 
Diphenylenketoximdicarbonsàáure, 
C HONO, o CNom IE 
C;H,(CO,H), 
(6), scheidet sich beim Erwärmen des Ammoniaksalzes der Diphenylenketon- 
dicarbonsäure mit salzsaurem Hydroxylamin nach einigen Minuten als voluminöse 
Flocken aus. Verändert sich bei 280° noch nicht. 
Bleisalz sind hellgelbe, das Kupfersalz grüne, das Silbersalz schwefelgelbe Flocken; 
alle sind unlöslich in Wasser; dagegen löst sich das Bariumsalz leicht in heissem Wasser. 
Wahrscheinlich ein Isomeres des Diphenylenketons entsteht bei der 
Einwirkung von erhitztem Kupfer auf ein Gemisch der Dämpfe von Phenol und 
Schwefelkohlenstoff (25). Zur Darstellung wird ein Gemenge von 1 Mol. Schwefel- 
kohlenstoff und 2 Mol. Phenol in einander gelöst und die Mischung tropfenweise 
aus einem Topftrichter über Kupferschnitzel geleitet, die sich in einer möglichst 
stark erbitzten eisernen Röhre befinden. Die beste Ausbeute wird erhalten, wenn 
man ungefähr 25 Grm. pro Stunde durch die Röhre leitet. 
Weisse, {iederartige Nadeln oder Blättchen. Schmp. 83° Schwer löslich 
in kaltem, viel leichter löslich in heissem Alkohol. Unlöslich in Wasser. 
Mit Wasserdämpfen flüchtig. In kalter, starker Schwefelsäure unlöslich, löst 
sich aber bei gelindem Erwärmen mit blassgrüner Färbung, welche bei starkem 
Erhitzen in braun und schliesslich in schwarz übergeht. Gegen Oxydations- 
mittel sehr beständig. So wird die Verbindung durch Kochen mit verdünnter 
Salpetersäure nicht oxydirt; ferner kaum angegriffen durch Kochen mit Chrom- 
säure und Eisessig. Gegen schmelzendes Kalihydrat beständig. Bei der Reduktion 
mit Natriumamalgam entsteht eine Verbindung, C,;H;,0,, vom Schmp. 80°. 
Brom wirkt auf die in Schwefelwasserstoff gelóste Substanz unter Bildung eines 
Monobromderivates vom Schmp. 104?. Concentrirte Salpetersáure bildet beim 
Erhitzen im Rohr auf 170? ein Nitroderivat vom Schmp. 220—9230?, das in Wasser 
und Alkohol unlóslich ist. 
Cs COLE 
2. Diphenylenglycolsäure, : = 
puenyenciyco'sa C,,H,,05 C VE NOH 
6714 
(1,72). Zur Dar 
stellung wird Phenanthrenchinon mit concentrirter Natronlauge in Abdampfschalen 
unter Erneuerung des Wassers gekocht, bis sich der grösste Theil zu einer dunkel- 
braunen Flüssigkeit gelöst hat. Aus der mit Wasser versetzten, abfiltrirten Lösung 
fällt die Glycolsäure auf Zusatz von Salzsäure und wird durch Umkrystallisiren 
aus heissem Wasser gereinigt. Nach ANSCHÜTZ und JaPP entsteht sie auch schon 
beim Kochen mit sehr verdünnter, wässriger Natronlauge (5). Glänzende, weisse 
Blättchen. Schmp. 162?. Schwer lóslich in kaltem, leicht in heissem Wasser, 
Alkohol, Aether, Benzol, Eisessig etc. Beim Erhitzen über ihren. Schmelzpunkt 
verliert die Säure Kohlensäure und Wasser und geht in einen harzartigen Körper, 
der wesentlich aus Fluorenáther, C,4,H,O0 C,,4H,, besteht, über. Dieselbe Zer- 
setzung geht auch beim Erwáürmen der Sáure mit concentrirter Schwefelsäure und 
Ausfällen der intensiv blau gefärbten Lösung mit Wasser vor sich. Die Säure 
löst sich ohne Veränderungen in Alkalien. Durch Oxydation mit chromsaurem 
Kalium und verdünnter Schwefelsäure in der Hitze spaltet sich Kohlensäure ab 
unter Bildung von Diphenylenketon. Beim Erhitzen des Natriumsalzes auf 120° 
oder beim Erhitzen mit überschüssiger Natronlauge im zugeschmolzenen Rohr 
auf 190? entsteht Fluorenalkohol, CoH, — CHOHC,H,. 
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