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Phenazin. 543
2-7-Dimethylxanthon, CH, CU CH, CH, Bildet sich aus
Parahomosalicylsäure, CLE (COLEDOOHYCI, beim Destilliren mit Essigsáure-
anhydrid (22). — Krystallisirt aus verdünntem Alkohol in gelben Nadeln vom
Schmp. 143°. Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure zeigt bláulich-grüne
Fluorescenz.
2-Isobutylxanthon, CH ep CH Cn, Aus p-Isobutylsalicyl-
sáurephenylester, C HAC B NO HNCOO C.H S, durch mehrtügiges Erhitzen
am Rückflusskühler und zeitweiliges Abdestiilliren des gebildeten Phenols (23). —
Krystallisirt aus Methylalkohol in kleinen glánzenden Krystallen vom Schmp. 158*.
Siedep. oherhalb 360°.
AO
CyoHe.
a-Phenonaphtoxanthon, C;H,J co Bildet sich bei längerem
Erhitzen von Salicylsdure-a-naphtolédther, analog der Darstellungsweise des Xan-
thons aus Salol (20, 21). — Farblose Krystalle; Schmp. 155°. In kaltem Alkohol
wenig, in heissem besser, in heissem Toluol sehr leicht löslich. Löst sich in
concentrirter Schwefelsäure mit gelber Farbe und stark grüner Fluorescenz. Bildet
mit Pikrinsäure eine gelbrothe Verbindung. Beim Erhitzen mit Zinkstaub entsteht
sc dis
Schmp. 174—175° (noch nicht ganz rein). Erhitzen mit Jodwasserstoff lietert
neben einem hoch destillirenden, noch Sauerstoff enthaltenden Körper reichliche
Mengen von Naphtalinhydrüren. Bei der Einwirkung von Kali entsteht o-a-Di-
oxyphenylnaphtylketon, Go CH. o Schmp. 103—106?.
106 :
viel Naphtalin und a-Phenylennaphtylenmethanoxyd, C,H
B-Phenonaphtoxanthon, CH Ae wy Ensteht durch Erhitzen
von Salicylsäure-B-Naphtoläther, wobei unter Kohlensdureentwicklung Phenol und
8-Naphtol langsam abdestilliren (20, 21). — Nadeln; Schmp. 140°. Bei der Re-
duction mittelst glühenden Zinkstaubs bildet sich B-Phenylennaphtylen-
methanoxyd, Coll” oo Cr Hoi hellgelbe Blättchen (aus Alkohol),
2
welche gegen 80° schmelzen. Jodwasserstoff und Phosphor verwandeln ß-Pheno-
naphtoxanthon bei 150° theilweise in wasserstoffreichere Körper; daneben ent-
stehen Naphtalinhydrüre. Bei der Oxydation entsteht wesentlich 8-Naphtol neben
einer geringen Menge einer neuen Säure. Durch Erhitzen mit alkoholischem
Kali wie auch beim Schmelzen mit Kalihydrat entsteht glatt o-8-Dioxyphenyl-
~C.H, +» OH (or)
naphtylketon, CO C aH OH ($5: Schmp. 168—169°. BAURATH.
Phenazin.*) Das Phenazin ist der einfachste rein aromatische Repräsentant
einer Körpergruppe, welche einen sechsgliedrigen, von zwei Stickstoff- und vier
Kohlenstoffatomen gebildeten Ring von nachstehender Constitution enthalten:
N .
a C SC a
| |
—C Y _C—
*) 1) CLAUS, Ann. 168, pag. 1; Ber. 6, pag. 725; ibid. 8, pag. 37. 2) Ris, Ber. 19,
pag. 2206. 3) BERNTHSEN, Ber. 19, pag. 3256. 4) NIETzKI und ERNST, Ber. 23, pag. 1852.
5) Merz und Ris, Ber. 19, pag. 725. 6) BERNTHSEN und SCHWEITZER, Ann. 236, pag. 346.