Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 8. Band)

   
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Phenazin. 545 
Beide Kórperklassen zeigen in ihrem Charakter eine gewisse Aehnlichkeit, 
und man hat desshalb einzelne Kórper aus der Klasse der Azine lange Zeit für 
Azokórper gehalten. 
Die Azine sind meistens wie die Azokórper unzersetzt flüchtig, von gelber 
Farbe, und geben ähnlich wie diese mit concentrirten Sáuren charakteristische 
Färbungen. 
Ein wesentlicher Unterschied liegt jedoch in ihrem Verhalten gegen redu- 
cirende Mittel. Während die Azokôrper, namentlich die substituirten, durch Re- 
duction leicht gespalten werden, gehen die Azine in bestündige Hydrokórper 
über, welche durch weiteren Einfluss reducirender Agentien nur schwierig ange- 
griffen werden. 
Wie die Azokórper sind die Azine ausgeprigte Chromogene und ihr Farb- 
stofícharakter kommt namentlich durch den Eintritt basischer Gruppen zur Ent- 
wicklung. 
Wihrend jedoch die einfacheren amidirten Azokórper durchweg eine gelbe, 
bei Vermehrung der Amidogruppen eine braune Farbe zeigen, wird die Fárbung 
der Azine durch Eintritt dieser Gruppen nach Roth hin modificirt. 
Gegen concentrirte Sáuren zeigen die Azine meist sehr charakteristische 
Reactionen. Je nach der Concentration der Sáure macht sich die Basicitát einer 
oder beider Stickstoffatome geltend und die entstehenden Salze zeigen oft ganz 
verschiedene Fürbungen. Noch ausgeprägter als bei den einfachen ist dieses bei 
den amidirten und hydroxylirten Azinen, den Eurhodinen und Eurhodolen. 
Amidirte Azine, namentlich die symmetrischen Diamidoderivate, sind meistens 
gut charakteristische Farbstoffe. Sie bilden fast stets nur mit einem Sáuremole- 
kül bestündige Salze, wáhrend die mehrsáurigen bereits durch Wasser zerlegt 
werden. Die Fárbung des einsáurigen Salzes repräsentirt hier die Nüance, mit 
welcher sich der.Farbstoff auf der Faser fixirt. Dieselbe ist bei den einfacheren 
Körpern fast stets die rothe, während die mehrsáurigen Sàlze meist blau oder 
grün gefärbt sind. 
Das symmetrische Diamidophenazin löst sich z. B. in concentrirter Schwefel- 
säure mit grüner Farbe, welche beim Verdünnen durch Blau in Roth, die Farbe 
des einsäurigen Salses, umschlägt. 
Durch Eintritt von Hydroxylen kann der basische Charakter der Azingruppe 
ganz aufgehoben werden, und die entstehenden Körper erhalten phenolartige 
Eigenschaften. 
Die Bildung der Azine und ihrer Derivate ist eine sehr mannigfaltige. Ihre 
einfachste und theoretisch interessanteste Entstehungsweise ist wohl diejenige 
aus aromatischen Orthodiketonen und Orthodiaminen, welche der Bildung der 
Chinoxaline durchaus analog ist. 
Auch hier treten, wie bei der Chinoxalinbildung, die Ketonsauerstoffatome 
mit dem Wasserstoff der Amidogruppen als Wasser aus. 
Phenazin (Diphenazin). 
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Das Phenazin, CH | pom wurde zuerst von CLAUS und RASENAK (1) 
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durch Destillation von Meta- oder Paraazobenzoésáure mit überschüssigem Kalk 
dargestellt und mit dem Namen Azophenylen belegt. 
Spüter erhielten es MERz und Ris (2) durch Erhitzen von Brenzcatechin mit 
Orthophenylendiamin bei Gegenwart von Chlorzink. Der Name Phenazin rührt 
LADENBURG, Chemie. VIII, 35 
     
    
    
     
  
     
   
  
  
  
  
  
  
     
    
     
     
     
     
   
    
    
   
    
   
   
    
    
   
    
    
     
       
	        
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