Handwörterbuch der Chemie. 
  
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das Brenzcatechin, C;H,(OH),, im wilden Wein, das Orcin, C,H,(OH),, ist ein 
Spaltungsprodukt der Orsellinsáure, das Phloroglucin, C; H,(OH), des Phloridzins, 
das Hydrochinon, p-C,H,(OH),, des Arbutins. Das Anol, C,H,OH, findet sich 
im Anis- und Fenchelôl. 
Allgemeine Bildungsweisen der Phenole. 1. Phenole entstehen beim 
Einleiten von trockenem Sauerstoff in die mit Aluminiumchlorid versetzten und 
zum Sieden erhitzten Kohlenwasserstoffe, z. B. 
CH, +0 = C:H,0H. 
Benzol Phenol. 
9. Die Sulfonsäuren der aromatischen Kohlenwasserstoffe liefern beim 
Schmelzen mit Alkalien unter Bildung von neutralen schwefligsauren Alkalien 
Phenole, deren Atomigkeit von der Anzahl der im Kohlenwasserstoff vorhandenen 
Schwefelsäurereste abhängt. In derselben Weise verhalten sich die Sulfonsäuren 
der Phenole, z. B. 
C,H,SO,K-- KOH - SOK, + C,H,OH 
Benzolsulfons. Kalium Phenol. 
~30;K 
m-C;H, {gg + 2K OH = 250K, + C,H, (OH), 
m-Benzoldisulfons. x iam Resorcin. 
COR KR A 9KOH e SO,K,- p CH OK), + 1,0 
m-Phenolsulfons. Kalium Resorcinkalium. 
SOK 
CH, 80, ,K + 3KOH = 3SO,K, + C,H,(OH); 
NS0,K 
3 
Benzoltrisulfons. Kalium Phloroglucin. 
Es finden bei diesen Reactionen háufig Umlagerungen statt. Die drei Benzol- 
disulfonsáuren liefern z. B. sämmtlich das m-Dioxybenzol oder Resorcin. 
3. Die Halogenkohlenwasserstoffe tauschen das Halogen nur schwer gegen 
Hydroxyl aus. Erhitzt man jedoch Bromderivate des Benzols mit Natriummethylat 
auf 924° so entstehen ausser den Methyláthern auch freie Phenole. Brombenzol, 
C,H,Br, liefert z. B. Phenol und dessen Methyláther, C;H;OCH;. 
Enthalten die Halogenkohlenwasserstoffe ausser dem Halogen eine Nitro- 
gruppe in der Ortho- oder Parastellung, so erfolgt der Austausch von Hydroxyl 
gegen Halogen beim Kochen mit Alkahen. 
ou END, + KOH — KG + GC; COH 
Nitrochlorbenzol Nitrophenol. 
Halogenphenole und Halogensulfonphenole werden beim Schmelzen mit 
Alkalien in mehratomige Phenole iibergefiihrt. 
C,H,J;OH + 2KOH = 2K] 
Dijodphenol J- GEH (OE. 
C,H,CI SO, , HOH + 2KOH = KCI +SO3KH Pyrogollol. 
Chlorphenolsullonsäure 
4. Diazoverbindungen der Kohlenwasserstoffe und z. Thl. der Phenole geben 
beim Kochen mit Wasser Phenole. Von den Diazophenolen kónnen nur die- 
jenigen, welche die Diazogruppe in der Metastellung zum Hydroxyl enthalten, 
glatt in Oxyphenole umgewandelt werden, bei dem p-Diazophenol gelingt die 
Reaction nur schwer, bei der o-Verbindung gar nicht. 
C,H,N,SO,H -- H,O = N, + SO,H, + C,H,OH 
Schwefel: Diezobenzol RUNS 
m-C,H,OHN,SO,H + H,0 = N, + SOH, + C, H,(O ID, 
Schwefel, m- Diszophenol Resorcin. 
   
D —