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Phenole. 559 
Zur Darstellung der Phenole auf diesem Wege genügt es, die Amidover- 
bindung in 2 Mol. verdünnter Schwefelsáure zu lósen, mit der berechneten Menge 
(1 Mol.) Natriumnitrit zu diazotiren, mit viel Wasser zu kochen und das Phenol 
mit Aether auszuschütteln. 
9. Chinone gehen bei der Behandlung mit Reductionsmitteln, z. B. schwefliger 
Säure, in Phenole über. 
C,H,O, + 2H = CH, (0H), 
Chinon Hydrochinon. 
6. Die Phenolsäuren zerfallen z. B. beim Erhitzen für sich, noch leichter 
mit Salzsäure im geschlossenen Rohr in Phenole und Kohlensäure. 
OH 
o-m-p C,H = ; 
Oxybenzoësäure Phenol. 
C,H,(0H),CO,H — CO, + C,H,(OH), 
Gallussäure Pyrogallol. 
7. Durch Oxydation werden einige Amidoverbindungen in Phenole über- 
geführt. Das Anilin und o-Toluidin liefern z. B. beim Behandeln mit Kalium- 
bichromat und Schwefelsäure, Hydrochinon, C,H,(OH),, und Toluhydrochinon, 
CH, C H3a(OH),. 
8. Die Homologen der Phenole entstehen beim Erhitzen derselben mit einem 
Alkohol der Fettreihe und Chlorzink. 
C,H,OH + C,H,O0OH — ILO + CH, C,H,0H 
Phenol Butylalkohol Butylphenol. 
Allgemeine Eigenschaften. Die einatomigen Phenole sind theils fest, 
theils flüssig. Die zwei- und mehratomigen sind fast sämmtlich feste Körper. 
Sie sind lóslich in Wasser, Alkohol, Aether, Eisessig, einige in Benzol und dessen 
Homologen. Die Mehrzahl der Phenole besitzt stark antiseptische Eigenschaften, 
daher ihre Anwendung als Desinfectionsmittel und in der Chirurgie. Die wisse- 
ngen Lósungen vieler Phenole geben mit der Lósung von neutralem Eisenchlorid 
charakteristische Fárbungen, blau, grün, roth, violett, welche nicht mehr eintreten, 
wenn das Wasserstoffatom des Hydroxyls durch ein Radikal ersetzt ist. Beim 
Vermischen mit concentrirter Schwefelsáure und etwas Natriumnitrit geben die 
Phenole intensiv gefärbte Lösungen, welche beim Uebersáttigen mit Kali tiefblau 
werden. Viele mehratomige Phenole sind Reductionsmittel. 
Umwandlungen der Phenole. Die Phenole verhalten sich wie schwache 
Säuren und verbinden sich mit starken Basen zu Salzen. Der Wasserstoff des : 
Hydroxyls kann durch anorganische und organische Sáureradikale, so wie durch 
Kohlenwasserstoffradikale ersetzt werden. Mit Ameisensáure gehen die Phenole 
direkt keine Verbindung ein. 
Phenoläther der anorganischen Säuren entstehen durch Behandlung 
der Phenole mit Säureanhydriden oder Chloriden. Phenolschwefelsäuren werden 
durch Erhitzen von Kaliumphenolaten mit pyroschwefelsaurem Kalium gebildet. 
SOR — CH, 0S0,0K + SO,R, 
Phenoläther der organischen Säuren entstehen bereits durch Erhitzen 
der Phenole mit Carbonsäuren. In Bezug auf die Grenze und Geschwindigkeit 
der Aetherificirung zeigen die einatomigen Phenole die grösste Aehnlichkeit 
mit den tertiären Alkoholen (MENSCHUTKIN, Ann. 197, 220). Sie zeigen wie diese 
eine geringe Anfangsgeschwindigkeit und eine niedrige Grenze der Aetherificirung. 
C:H,OK + OC