ziehen-
n z. B.
besten
jam er-
g. 467).
lkalien
ie ent-
alkylen
r- oder
spalten.
&ohlen-
Phenole
auf Di-
le sind
lations-
len im
Pheno-
ydation
1 durch
“hinone
itomige
(OH), ;
henyls,
zen des
Phenole. 561
Diphenyls erleiden Homologe der Phenole und die Diäther des Pyrogallols be-
reits durch Eisenoxydsalze resp. Kaliumdichromat und Essigsäure, z. B.
CH, CH, C,H,0H + O = H,0 + C,,H,,(0H),
Thymol Dithymol
OCH,
H,—OCH.
SOCH, CH: Jo s
NOH zo
C,H,—OCH,
NOCH,
Pyrogalloldimethyläther Côrulignon.
Schmilzt man die Homologen des Phenols mit Aetzkali, so werden die
Seitenketten in Carboxyle umgewandelt. Sind mehrere Seitenketten vorhanden,
so werden im allgemeinen diejenigen zuerst oxydirt, welche dem Hydroxyl be-
nachbart sind, wie folgende Tabelle zeigt.
CH, CH, COOH
Lu ae du T
imm ERAT
CH COOH COOH
Tu tf 3 ert SO
OH OH OH
Metaxylenol o-Oxy-m-toluylsäure Oxyisophtalsäure
CH, COOH COOH
Tu hs]
f
i di ou NS
CH, CH, COOH
Paraxylenol o-Oxy-p-toluylsäure Oxyterephtalsäure
CH, COOH CH, CH,
es PEIN ~~ AS
UA "SOL v OH C Hs m > C H3 P
; giebt giebt | OH
OH
SE ut > ~
C,H, C.H, CH, COOH
Carvacrol Isooxycuminsäure Pseudocumenol Oxy-p-Xylylsäure
CH, COOH
rT SS >
C Oum
OH OH
Le ai PT
C 3 H 7 C 3 H 7
Thymol Thymooxycuminsäure.
Eine Umwandlung der Seitenketten in Carboxyl durch Oxydationsmittel, wie
Chromsáure, Kaliumpermanganat etc. gelingt nur, wenn das Hydroxylwasserstoff-
atom durch ein Kohlenwasserstoffradikal oder ein Sáureradikal substituirt ist. Am
glattesten ertolgt die Oxydation beim Erwürmen von sauren Schwefelsáure- oder
Phosphorsäureäthern mit alkalischer Kaliumpermanganatlôsung.
-OCH ; OCH
CoH. CH, 3 giebt CH, Cook
p-Kresolmethyläther Anissäure
--0SO,K ; OH
p-Kresylschwefels. Kalium p-Oxybenzoesäure.
LADENBURG, Chemie. VIII. 36