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Handwórterbuch der Chemie. 
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CoH, yg, + HCOOH = C,H, >CH + 2H,0 
o-Amidophenol Methenyl-o-amidophenol 
OH CH. CO. O0 - 
C.H, NH,  cHico 70 = Ce H,<N2C — CH, +H,0 + CH, COOH. 
o-Amidophenol Aethenylamidophenol. 
Die Anhydroverbindungen sind einsäurige Basen. Beim längeren Kochen 
mit Mineralsäuren oder Alkalien werden sie in ihre Componenten gespalten. 
In dem folgenden Artikel finden sich sämmtliche Phenole mit einem Benzol- 
kern, ausgenommen einige in früheren Artikeln beschriebene, worauf im Text 
hingewiesen wird. Ebenso sind sämmtliche Derivate besprochen, mit Ausnahme 
der Azo-, Diazo-, Hydrazo-, Hydrazin- und Nitrosoverbindungen, der Mercaptane 
und Sulfonsäuren, welche in den betreftenden Artikeln zu suchen sind. 
1) Einatomige Phenole.*) 
Phenole. CjyH25, —;- OH. 
Phenol, Carbolsáure, C, H,OH.  Dasselbe findet sich im Bibergeil 
(Castoreum) (3), im Kuh- und Menschenharn. 1 Liter normaler Menschenharn 
enthält etwa 0°004 Grm.; unter pathologischen Verhältnissen (2) kann 1 Liter bis 
zu 1:5575 Grm. enthalten, wobei der hohe Phenolgehalt mit hohem Indikan- 
gehalt zusammenfállt. Das Phenol kommt im Harn als Phenolschwefelsáure vor. 
Bildungsweisen. Phenol entsteht durch direkte Oxydation von Benzol, 
welche durch nascirenden Sauerstoff (5), durch trockenen Sauerstoff bei Gegen- 
wart von Aluminiumchlorid (28), durch Wasserstoffsuperoxyd (5), durch Schütteln 
von Benzol mit Palladiumwasserstoff (6) und Wasser unter Zutritt von Luft be- 
wirkt werden kann. Bei 24stündigem Erhitzen von Brombenzol (27) mit Natrium- 
alkoholat auf 220° entsteht Phenol neben Anisol, etwas Benzol und vielleicht 
Diphenyloxyd. Benzolsulfonsaures Kali (7) liefert beim Schmelzen mit Kali 
Phenol, ebenso die durch Absorption von Acetylen in rauchender Schwefelsäure 
gebildete Sulfonsäure (8), Anilin geht beim Behandeln mit salpetriger Säure in 
Phenol über. Neben anderen Produkten entsteht das Phenol bei der trockenen 
Destillation von Steinkohlen (9), Holz und Knochen. Es bildet sich neben Indol 
bei der Fäulniss von Albuminaten mit Pankreas (10, 11) und ist daher in den 
Fäces (12) vorhanden. 
*) 1) WOHLER, Ann. 67, pag. 360. 2) SALKOWSKI, Ber. 9, pag. 1596. 3) Munk, Ber. 9, 
pag. 1596. 4) BAUMANN, Ber. 9, pag. 54, 1389, 1715. 5) LEEDS, Ber. 14, pag. 975. 6) HOPPE- 
SEYLER, Ber. 12, pag. 1551. 7) KEKULÉ, Chemie der Benzolderivate, pag. 448; DEGENER, 
Journ. prakt. Chemie 17, pag. 394. 8) BERTHELOT, Z. Chem. 1869, pag. 682. 9) RUNGE 
PocG. Ann. 31, pag. 69. 10) BAUMANN, Ber. 10, pag. 685. 11) ODERMATT, Journ. prakt. 
Chem. 18, pag. 249. 12) BRIEGER, Journ. prakt. Chem. 17, pag. 134. 13) SCHULTZ, Chemie 
des Steinkohlentheers 1886, Bd. I, pag. 63. 14) HAMBERG, Ber. 4, pag. 571. 15) ALEXEJEFF, 
Ber. 10, pag. 410. 16) PINETTE, Ann. 243, pag. 32 u. f 17) SCHIFF, Ann. 220, pag. 105. 
18) THOMSEN, Thermochem. Unters. 4, pag. 154. I9) STOHMANN, RODATZ u, HERZBERG, Journ. 
prakt. Chem. 35, pag. 23. 20) NASINI u. BERNHEIMER, Gaz, chim. 15, pag. 84. 21) SCHIFF, 
Ann. 234, pag. 317. 22) CAHOURS, Ann. 74, pag. 298. 23) VINCENT, Bull. soc. chim. 40, 
pag. 106. 24) KOLBE, Journ. prakt. Chem. 27, pag. 424. 25) KASTROPP, Ber. IO, pag. 1685. 
26) KAHLBAUM, Siedetemp. u. Druck, pag. 87. 27) BLAU, Ber. 20 (R.), pag. 712; Wien. Mon. y, 
pag. 621 u. f. 28) FRIEDEL u. CRAFTS, Ber. 22 (R.), pag. 97. 29) Koep, Ann. 95, pag. 312. 
30) LADENBURG, Ber. 7, pag. 1687. 31) KÖRNER, Ann. 139, pag. 202. 32) ANDRIENZ, Ber. 6, 
pag. 441. 33) PETTERSSON, Journ. prakt. Chem. 24, pag. 161. 34) STOHMANN, Journ. prakt. 
Chem. 33, pag. 466. 35) THOMSEN, Thermochem. Unters. 4, pag. 172. 36) BEDSON u. WILLIAMS, 
   
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