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Journ. 
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n. 40, 
1685. 
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r. 312. 
Ber. 6, 
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Phenole. 565 
Darstellung: Zur Gewinnung (13) des Phenols im Grossen wird das zwischen 150— 186° 
siedende Oel des Steinkohlentheers mit Natronlauge (ca. 1:090— 0:095 spec. Gew.) ausgezogen, 
die Lósung durch Erhitzen von dem gelósten Kohlenwasserstoff befreit und dann mit Salzsäure 
versetzt. Die rohe Carbolsiure wird in einem Colonnenapparat fraktionirt, das Destillat in der 
Kilte zum Auskrystallisiren gebracht und die Krystalle in einer Centrifuge abgeschleudert. Der 
Rückstand wird nochmals fractionirt. 
Phenol krystallisirt in farblosen, grossen, rhombischen Tafeln von eigenthüm- 
lichem Geruch. Schmilzt bei 40—41*?'resp. 38—40?. Siedet bei 180—180-5° (14); 
bei 188:3° (29) (corr.); bei 182:3—5° (30) unter 761 Millim. Druck; bei 102° (31) 
unter 40 Millim. Druck. Spec. Gew. (16, 30, 32) = 1:0906 bei 0°; 1-065 bei 18°; 
1:0597 bei 32:97; 1-0561 bei 46°; 1:0469 bei 56°; 1:0387 bei 585°; 1:05433 bei 40°; 
1:04653 bei 50°; 1-03804 bei 60°; 1:02890 bei 70°; 1:01950 bei 80°; 1:01015 bei 90°; 
100116 bei 100°. Latente Schmelzwärme (33) = 24:93 Cal. Verbrennungs- 
wärme (34) = 723:660 Cal.; als Dampf (35) bei 18? — 768:760 Cal. Neutralisations- 
wärme durch Natronhydrat = 7:660 Cal. Specifisches Brechungsvermógen (36) 
in verschiedenen Lósungsmitteln constant — 0:4854. Das Brechungsvermógen ist 
von LANDOLT (37) und GLADSTONE (38), das elektrische Leitungsvermégen von 
BARTOLI (39), die Gefrierpunktserniedrigung des Benzols durch Phenol von 
PATERNO (40), die Molekularvolumina sind von FLINK (115) bestimmt. 
Phenol 16st sich bei 16—17° in 15 Thln. Wasser (14). Die Löslichkeit 
nimmt gegen 80° schnell zu, so dass bei 84° beide Fliissigkeiten in jedem Ver- 
háltniss (15) mischbar sind. Bei 40° löslich in 2 Vol. Ammoniak (spec. Gew. =0:96) 
Leicht in Kali- und Natronlauge löslich; fast unlöslich in Soda. Mischt sich mit 
Alkohol und Aether. 
Wird Phenol durch ein glühendes Rohr (41) geleitet, so entstehen Benzol, 
Toluol, Xylol, Naphtalin, Anthracen, Phenanthren. Bei der Destillation über 
Zinkstaub entsteht wesentlich Benzol. Bei der Elektrolyse von wässrigem Phe- 
nol (116) bei Gegenwart von schwefelsaurer und doppeltkohlensaurer Magnesia 
entstehen ausser ein- und zweibasischen Fettsäuren, wie Ameisensäure, Butter- 
säure, Capronsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Phenolschwefelsäure, Brenzcatechin, 
Hydrochinon, p-Diphenol und Hydrophenoketon, C,H,,O. Bei der Elektrolyse 
von alkalischen Lôsungen mit Kohlenelektroden (117) entstehen ausser einer mit 
der Dioxybenzoésáure isomeren Säure, kohlenstoffreichere Säuren. Oxydations- 
Ber. 14, pag. 2551. 37) LANDOLT, PoGG. Ann. 122, pag. 545. 38) GLADSTONE, Chem. soc. 45, 
pag. 245. 39) BARTOII, Gaz. chim. 15, pag. 401. 40) PATERNÓ, Ber. 21, pag. 3178. 
41) KRAMERS, Ann. 189, pag. 129. 42) HENRY, Ber. 16, pag. 1378. 43) WEDDIGE, Journ. 
prakt. Chem. 24, pag. 242. 44) SABANEJEFF u. DWORKOWITSCH, Ann. 216, pag. 279 u. f. 
45) PINETTE, Ann. 243, pag. 35 u. f. 46) Siva, Z. Chem. 1870, pag. 249. 47) RiEss, Ber. 3 
pag. 780. 48) CAHOURs, Ann. 78, pag. 227. 49) MICHAEL, Ber. 19, pag. 845; Journ. prakt. 
Chem. 35, pag. 96. 50) SABANEJEFF, Ann. 216, pag. 277. 51) HENRY, Ber. 5, pag. 455. 
52) Ders. Bull 40, pag. 324. 53) BURR, Z. Chem. 1869, pag. 165. 54) LIPPMANN, ib. 447. 
55) TIEMANN, Ber. 15, pag.2686. 56) AuvERs, Ber. 18, pag. 2651. 5%) RONING, Ber. I9, 
pag. 64. 58) SCHMIDT, Ber. 22, pag. 3256. 59) MICHAEL, Am. J. 1, pag. 306; 5, pag. 171. 
60) GLADSTONE u. TRIBE, Ber. 15, pag. 359. 61) NEIDERHAUSERN, Ber. 15, pag. 1124. 
62) RICHTER, Journ. prakt. Chem. 28, pag. 306. 63) KLEPL, Journ. prakt. Chem. 28, pag. 201, 
64) LIMPRICHT u. LisT, Ann. 9o, pag. 209. 65) HOFMEISTER, Ann. 159, pag. 191. u £ 
66) MERZ u. WEITH, Ber. 14, pag. 189. 67) SCHIFF, Ann. suppl. 5, pag. 202. 68) NOACK, 
Ann. 218, pag. 85. 69) ANSCHÜIZ u. EMERY, Ann. 239, pag. 308. 70) REMBOLD, Z. 
Chem. 1866, pag. 651. 71) JACOBSEN, Ber. 8, pag. 1519. 72) RAPP, Ann. 224, pag. 157, 
73) ScHRUGHAM, Ann. 92, pag. 316. 74) GLUTZ, Ann. 143, pag. 187. 75) Hem, Ber. 16,