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Phenole. 573 
Oxalsáurediphenyláther (96), (C,H,O),C,0,, durch Erwármen von 
gleichen Theilen Phenol, wasserfreier Oxalsdure und Phosphoroxychlorid dar- 
gestellt, krystallisirt in Prismen, welche bei 130° unter Zersetzung schmelzen. In 
Wasser unlöslich, in Alkohol leicht, in Aether wenig löslich. 
Orthooxalsäurephenyläther (95, 97), 
C,H,0 — CO), 
C;H,O — C(OH),' 
entsteht als Nebenproduct bei der Darstellung von Aurin, beim Destilliren 
gleicher Moleküle Phenol und wasserfreier Oxalsáure und beim Auflósen derselben 
in Eisessig. Bláüttchen, welche bei 196—197? schmelzen. Siedet bei 170—180? 
unter Zersetzung. Zersetzt sich mit Wasser, Aether und Alkohol. Giebt mit 
concentrirter Schwefelsäure Aurin. 
Oxaminsäurephenyläther (98), C,H,OCOCONH,, aus Oxamethan- 
chlorid und Phenol dargestellt, krystallisirt in Nadeln. Schmp. 132°. 
Bernsteinsäurediphenyläther (99, 100), (C;H,O),(CO),C,H,, entsteht 
aus Succinylchlorid und Phenol oder aus Phenol, Bernsteinsäure und POCI,. 
Perlmutterglänzende, bei 118° schmelzende Blättchen. Siedet bei 330°. 
Fumarsäurediphenyläther (101), (C,H,0),(CO,),C,H,, entsteht aus Fumarsäure- 
chlorid und Phenol und krystallisirt aus Alkohol in weissen, bei 161° schmelzenden Nadeln. 
Bei raschem Erhitzen destillirt ein Theil unzersetzt, ein anderer zerfällt in Stilben und Kohlen- 
säure. Bei langsamem Erhitzen erfolgt vollständige Zersetzung, zunächst in Zimmtsäurephenyl- 
äther und Kohlensäure, dann in Stilben und Kohlensäure. 
Citronensáuretriphenylàáther (80), (C;H,O),C,H,O,, entsteht aus 1 Vol. neutralem 
Natriumcitrat, 3 Vol. Phenol und 1 Mol. Phosphoroxychlorid. Krystallisirt in farblosen, bei 124° 
schmelzenden, in Wasser nicht, in heissem, absolutem Alkohol leicht lóslichen Nadeln. 
9C,H, 0H + C, H,0, = 
Phenoláther der Alkoholsáuren. 
Phenoxyessigüáure, C;H,OCH,CO,H, entsteht aus Phenolnatrium und 
Chloressigssáure (102) bei 150°, beim Kochen von Phenolacetessigither (104), 
CH,COCH(OC,H;)CO,C,H;, mit Kalilauge und beim Erhitzen von Tribrom- 
dthylen (44) mit Alkohol, Kali und Phenol. 
Zur Darstellung (103) wird ein Gemisch von 12 Thin. monochloressigsaurem Natrium 
mit 10 Thln. Phenolnatrium gelinde in einer Pfanne erhitzt, und das gebildete Natriumsalz mit 
Salzsäure zerlegt. 
Die Säure krystallisirt in langen, seideglinzenden Nadeln oder Bláttchen, 
welche bei 96° schmelzen. Siedet unter geringer Zersetzung bei 285°. Mit 
Wasserdámpfen kaum flüchtig, wenig in kaltem (1 Thl. in 10 Thln. H,O), reich- 
licher in heissem Wasser, leicht in Alkohol und Aether löslich. Mit Eisenchlorid 
entsteht eine gelbe Fárbung. Das elektrische Leitungsvermógen ist von Osrwarp 
bestimmt. Die Salze (103, 105) krystallisiren gut. 
Kupfersalz, (C,H, OCH,CO,)sCu +2 H,0, bildet schwer lösliche Krystalle. 
Methylüther (103), C,H,OCH,CO,CH,.  Siedet bei 245° Spec. Gew. — 115 
bei 17:5°. 
Aethylüther (103), C,H,OCH,CO,C,H,. Siedet bei 251° Spec. Gew. — 1:104 
bei 17:59. 
Amid (103)) CSH,OCH,CONH,. Lange, bei 101:5? schmelzende Nadeln. Schwer in 
kaltem Wasser löslich. 
Thioamid (193), C,H,OCH,CSNH,. Farblose, rhombische, bei 111° schmelzende 
Prismen. 
Nitril (103), C,H,OCH,CN. Zimmtartig riechendes, bei 235—238? siedendes Oel. 
Spec. Gew. — 1:09 bei 17:52.