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* 1943 
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BUSCH, 
  
Phenole. 581 
ändert. Beim Kochen mit Alkohol, beim Behandeln mit Zinn und Salzsäure, 
bei der Einwirkung von Ammoniak und Alkalien auf die Lösung von Tribrom- 
phenolbrom in Benzol wird Tribromphenol gebildet. Mit Anilin entsteht Tribrom- 
anilin und Tribromphenol; mit Phenol Tribromphenol. Kochende Salpetersäure 
liefert Brompikrin und Pikrinsäure. Beim Erwärmen entsteht unter Abspaltung 
von 1 Mol. Brom die Verbindung C,,H,Br,O,, vielleicht Hexabrompheno- 
chinon, C,Br,H,-O-O -C,Br,H,. Bildungswärme ist von WERNER (67) bestimmt. 
Beim Erwármen mit concentrirter Schwefelsáure auf 118? entsteht 
2. Tetrabromphenol (69), C H-OH -Br- Br- Br: Br. Dasselbe bildet sich 
1 2 4 
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auch beim Erwármen von Tribromphenol mit Brom auf 170—180?. Weisse Nadeln, 
welche bei 120? (118?) schmelzen. In Alkohol sehr leicht lóslich und sublimirbar. 
Pentabromphenole, C,HBr;O. 1. Tetrabromphenolbrom (7o), C;H Br,- 
OBr, aus Tetrabromphenol und Brom dargestellt, krystallisirt aus Chloroform in 
langen, gelben, keilfórmigen, monoklinen Platten, welche bei 121? schmelzen. 
Wird beim Erwármen mit Alkohol und bei der Behandlung mit Zinn und Salz- 
sáure in Tetrabromphenol umgewandelt. Beim Erhitzen mit concentrirter Schwefel- 
sáure auf 150? entsteht 
2. Pentabromphenol, C,Br;- OH. Dasselbe entsteht auch beim Erhitzen von 
symmetrischem Tri- oder Tetrabromphenol (69) mit Brom auf 210—220°. Kry- 
stallisirt aus Schwefelkohlenstoff in diamantglánzenden, sublimirbaren Nadeln, 
welche bei 225? schmelzen. Beim Erhitzen mit Brom auf 300? wird Hexabrom- 
benzol gebildet. 
Hexabromphenol, Pentabromphenolbrom (70), C,Br,-OBr, aus 
Pentabromphenol und Brom dargestellt, bildet gelbe, in Alkohol unlösliche 
Krystallkörner, welche bei 128° schmelzen. Beim Kochen mit Alkohol wird 
Pentabromphenol regenerirt. 
Dichlorbromphenol (247), C,H, OHCIBICE entsteht durch Einwirkung von Brom auf 
m-Dichlorphenol. Lange, prismatische, bei 68°" sci nelzende Nadeln. Sublimirbar. Siedet bei 
268? unter starker Zersetzung; unzersetzt unter 200 Millim. Druck bei 220°  Bildet Salze. 
Trichlorphenolbrom (71), C,H,Cl,'OBr, entsteht aus Trichlorphenol (Schmp. 6?) 
und Brom.  Krystallisirt aus Chloroform in kleinen, bei 99? sehmelzenden Krystallen. Beim 
Schmelzen unter Wasser wird es in das isomere Trichlorbromphenol umgewandelt. 
Dichlordibromphenol (247) C;HCI,Br,OH, aus Dichlorbromphenol und Phosphor- 
bromid dargestellt, bildet seideglünzende, bei 67—68? schmelzende Nadeln. 
Jodphenole, C,H,J-.OH. o-Jodphenol. Dasselbe entsteht neben p-Jod- 
phenol und Trijodphenol bei der Einwirkung von Jod und Jodsdure auf die al- 
kalische Lósung von Phenol (72, 73), neben p-Jodphenol, Di- und Trijodphenol 
bei der Einwirkung von Jod aut eine wássrig-alkoholisch-ammoniakalische Phenol- 
lósung (74), neben Di- und Trijodphenol bei der Einwirkung von Jod auf Phenol- 
natrium (75, 76), welches in Schwefelkohlenstoff suspendirt ist. 
Zur Darstellung wird schwefelsaures oder salzsaures o-Diazophenol (77, 78, 79) mit Jod- 
wasserstoff oder Jodkalium zersetzt. 
Krystallisirt aus Ligroin in langen, platten, seideglánzenden Nadeln, welche 
bei. 43? FOND; 40—41° schmelzen. Siedet (79) unter 160 Millim. Druck bei 186 
Ber. 7, pag. 461. 242) WESEISEY, Ann. 174, pag, 107. 243) PIRIA, Ann. 198, pag. 268. 
244) KÖRNER, Jahresb. 1867, pag. 616 u. f. 245) GROTH, Jahresb. 1877, pag. 549. 
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pag. 765. 251) SEIDEL, B. 23. 182.