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Phenole. 587 
phenolnatrium und Chloressigsäure dargestellt, krystallisirt aus Alkohol in blass- 
gelben, bei 183° schmelzenden Blättchen. Salze sind krystallinisch. 
Dinitrophenole, C,H,(NO,),' OH. 
1) C.H. ‚HNO NO, (®), entsteht neben o-p-Dinitrophenol, (OH: NONO, 
beim Nitriren von o-Nitr ophenol (130) mit Salpetersäure, neben Dinitrosalicylsáure 
beim Nitriren von m-Nitrosalicylsáure (151), (CQ,H: OHNO O,), und bei der Oxy- 
dation von m-Dinitrobenzol (132) mit Ferridcyankalium und Natronlauge. 
Zur Darstellung (130, 133), erwärmt man 1 Thl. o-Nitrophenol mit etwas mehr als 
1 Thl. Salpetersäure (1°37 spec. Gew.), kühlt das Phenol auf 0° ab, wäscht mit eiskaltem 
Wasser und destillirt unverändertes o-Nitrophenol mit Wasserdämpfen ab. Den Rückstand führt 
man in die Bariumsalze über und kocht diese mit 90$ Alkohol, in welchem d 
4-Dinitrophenols leicht, des 1-2-6-Dinitrophenols spurenweise lóslich ist. 
Krystallisirt aus Wasser in kurzen, hellgelben Nadeln, deren Schmp . (134) 
zu 6178 und 63—64? angegeben wird. In kaltem Wasser etwas mehr r, in En 
dem weniger lóslich als 1-9-4-Dinitrophenol und mit Wasserdámpfen weniger 
flüchtig als dieses. In Aether, Benzol, Chloroform und siedendem Alkohol leicht 
löslich. Bei vorsichtigem Erhitzen sublimirbar. 
Salze. 1-2-6-Dinitrophenol ist eine schwächere Säure als 1-2-4-Dinitrophenol. Die meist 
gut krystallisirenden Salze verbinden sich immer nur in einem Verhältniss mit Krystallwasser. 
Bariumsalz, (C;H,(NO,),0),Ba 4- H,O. Goldgelbe, platte Nadeln, Spec. Gew. (102) 
— 2:406 bei 20?. Fast unlóslich in siedendem 90proc. Alkohol 1 Thl. lóst sich bei 7° in 
555 Thln.; bei 6? in 604-48 Thln.; bei^15? in 558:84 Thln. Wasser (102). 
Methyláther (133), C;/SH,(NO,),0CH,. Farblose, bei 116? (133), resp. 
118^ (102) schmelzende Nadeln. Spec. Gew. (102) == 1-319 bei 20°. In 110 Thin. 
Alkohol von 95 Vol.- Proc. löslich. Beim Erhitzen mit Ammoniak entsteht 
m-Dinitroanilin. (Schmp. 132%. 
Aethyláther (133), CH,(NO4,),0C,H,. Bei 57—58? schmelzende Nadeln. 
2) C,H, OHNO;NO oS Dasselbe entsteht neben 1-3-4-(0) und 1.9.5. (y) 
Dinitrophenol, beim‘ Nitriren von m- -Nitrophenol. Der Methyláther entsteht durch Ein- 
wirkung von Aethylnitrit auf Dinitroamidophenolmethyláther (248). (Schmp. 1829). 
Zur Darstellung (117, 118, 135) wird m-Nitrophenol mit der gleichen Menge Salpeter- 
süure (spec. Gew. — 1:2— 1:25) erwürmt und das nach dem Erkalten gewaschene Produkt an 
Baryt gebunden. Die trockenen Bariumsalze werden wiederholt mit 95$ Alkohol ausgekocht, 
wobei das 1-2-3-Salz ungelóst bleibt. Die Trennung der beiden gelósten Salze kann durch 
Krystallisation aus Wasser bewirkt werden, in welchem das 1-3-4-Nitrophenolbarium am leich- 
testen löslich ist. Man kann auch die freie Säure mit Wasser destilliren, wobei nur das 1-3- 
6-Dinitrophenol übergeht. 
asjenige des 1-2- 
Krystallisirt aus Wasser in gelben Nädelchen, aus Alkohol in dunkelgelben 
Krystallen, welche bei 144° schmelzen. Beim Nitriren (118) entstehen y-Trinitro- 
phenol und Styphninsäure. 
Kaliumsalz (117), C,H,(NO,),OK +2H,0. GelbeNadeln. In Alkohol schwerer löslich als 
die Salze des y- und à-Dinitrophenols. Bariumsalz (117). Braune Nadeln, in Wasser und Al- 
kohol schwerer löslich als die y- und 9-Salze. 
Methyläther (117, 148), C,H,(NO,),0CH,. Krystallisit aus Alkohol in 
dicken, bei 118? schmelzenden Tafeln. Derselbe giebt beim Erhitzen mit alko- 
holischem Ammoniak auf 190^, Nitroamidophenolmethyláther, CH, ;OCH, :NH,NO,, 
welcher durch Aethylnitrit in m-Nitrophenolmethyläther übergeführt wird. 
3. C,H, OHNO eNO, (v) (117). Darstellung s. e-Dinitrophenol. Dasselbe 
krystallisirt in "hellgelben, bei 104? Schmelzenden. Nadeln. In kaltem Wasser und