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Phenole.
Carvol, CH ie cn, (211, 212). Dasselbe findet sich
neben Carven im Kümmelól (213) (aus Carum Carvi dargestellt) und im ätherischen
Dillöl (214) (aus Anethum graveolens). Vorkommen siehe FLÜCKINGER (215). Zur
Darstellung wird Schwefelwasserstoffcarvol bei gewóhnlicher Temperatur mit al-
koholischem Kali behandelt. Oel, welches bei 224:5—9225? siedet (209). Siedet
unter 753:2 Millim. Druck bei 227 —228?. Spec. Gew. (210) — 0'7866 bei 228/4*.
Verbrennungswärme (11) = 1374-75 Cal. Molecularrefraction ist von BRÜHL (212)
bestimmt.
Geht beim Destilliren über festem Kali oder glasiger Phosphorsäure in Car-
vacrol über. Mit Phosphortrisulfid entsteht Cymol, mit Pentasulfid Thiocarvacrol.
Wird es über erhitzten Zinkstaub geleitet, so entstehen Cymol und ein Kohlen-
wasserstoff, C, 4H,, (216). Beim Einleiten von Salzsáure in Acetessigester und
Carvol entsteht eine bei 146? schmelzende Verbindung (211), C,,H5,CIO, (218).
Giebt mit Hydroxylamin das bei 71° schmelzende Carvoxim, C,,H,, NOH (217).
Chlorwasserstoffcarvol(218) C,,H,,O' HCl. Durch Einleiten von Salz-
sáure in Carvol dargestellt, ist ein nicht destillirbares Oel. Dasselbe giebt mit
Hydroxylamin Hydrochlorcarvoxim, C,,H,,Cl — NOH, bei 1832? schmelzende
Tafeln, mit Phenylhydrazin die Verbindung C,,H,,Cl — N,HC,H,, bei 137°
schmelzende Prismen.
Bromwasserstoffcarvol, C,,H,,0-HBr, analog der Chlorverbindung
dargestellt, ist ein dunkles, unter Zersetzung siedendes Oel. Giebt mit Kali Car-
vol. Giebt mit Hydroxylamin das mit dem Carvoxim isomere Isocarvoxim, bei
142—143° schmelzende Nadeln. Mit Phenylhydrazin entsteht die Verbindung
Colt Br e N;HC.H;, bei 119° schmelzende Nadeln.
Schwefelwasserstoffcarvol, (C,,H,,0),H,S, entsteht durch successive
Einwirkung von Schwefelwasserstoff und Ammoniak auf die Alkohollósung von
dem oberhalb 190? siedendem Theil des Kümmelóls. Lange Nadeln. Wird
durch Kali zersetzt.
Carveol (219. C,,H,;-OH, entsteht durch Behandlung von Carvol mit
Alkohol und Natrium. Bei 218—220? siedendes Oel. Giebt mit Phenylcarbimid
eine krystallinische Verbindung, C4,,H,,CO,NHC,H,;.
Thymol, C,H,CH,OHCH,;CH,CH,. Dasselbe findet sich im Thymianól
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(166) (von ZAymus vulgaris) neben Cymol (167) und Thymen, im Oel von
Thymus Serpyllum (151) neben Carvacrol, im Oel von Péychotis ajowan (168) und
von Monarda punctata (170). Es entsteht durch Behandlung von Amidocymol
(171) mit salpetriger Säure.
Zur Darstellung wird Thymianöl mit Natronlauge geschüttelt, die Lauge von den unge-
lösten Kohlenwasserstoffen getrennt, mit Salzsäure gefällt und aus Alkohol oder Eisessig um-
krystallisirt.
Farblose, monokline oder hexagonale Prismen (173), welche bei 51:5°
schmelzen (172). Siedet bei 222? (169) resp. 230° (167), 231° (223). Spec. Gew.
— 1:069 (174) oder — 1:032 (175) (im gewóhnlichen Zustande); — 0:9499 (176)
oder = 0:9941 (223) bei 0° (flüssig). Erstarrungswärme bei 17? — — 3:77 Cal.
Verbrennungswürme (flüssig) (172) — 1353775 Cal. Brechungsvermógen ist von
Nasiwi und BERNHEIMER (177) bestimmt. "Dl'hymol riecht nach Thymian. Es ist
in Alkohol, Aether, Eisessig leicht löslich. Löslich in ungefähr 333 Thln. Wasser.
Zur Erkennung versetzt man die wässerige Lösung zuerst mit 4 Vol. Eisessig,
dann mit 1 Vol. Vitriolöl und erwärmt. Die Flüssigkeit färbt sich roth; es ist