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64.
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Phenole. 639
Tetrabrombrenzcatechin (8), C,Br,(OH),. Farblose Prismen, welche
an der Luft verwittern und bei 192—193? schmelzen. Geht durch Oxydation
in Tetrabrom-o-benzochinon (8, 11), C,Br,O, über. Dunkelrothe, metallglánzende
Blätter, welche bei 150—151* schmelzen.
Nitrobrenzcatechine, C,H,NO,(OH),. 1. Flüchtiges Nitrobrenz-
cate chin (zo). Durch Versetzen einer ätherischen Lösung von Brenzcatechin
mit rauchender Salpetersäure entstehen zwei Nitrobrenzcatechine, von denen das
eine bei der Destillation mit Wasserdämpfen flüchtig ist. Dasselbe krystallisirt
in langen, weichen Nadeln, welche bei 86° schmelzen. In Wasser ziemlich leicht
löslich. Mit Alkalien entstehen purpurrothe Lösungen, deren Farbe allmählich
in braun übergeht. Concentrirte Salpetersäure oxydirt zu Oxalsäure und Kohlen-
säure. :
9. Nichtflüchtiges Nitrobrenzcatechin (20,21). Lange, gelbliche Nadeln,
welche bei 168° schmelzen. In Wasser, Alkohol und Aether leicht, in Benzol
schwer löslich. In Alkalien purpurroth lôslich.
Nitrobrenzcatechindimethyläther, Nitroveratrol, C,H,NO,(OCH,),, entsteht
beim Nitriren von Brenzcatechindimethyläther (22) oder von Protocatechudimethyläthersäure (23).
Gelbe, bei 95—96° schmelzende Nadeln.
Nitrobrenzcatechinmethylenäther (24), C,H,N Ox O com, entsteht beim Kochen
von Piperonylsäure mit concentrirter Salpetersüure, neben Nitropiperonylsäure, von welcher es
durch seine Unlóslichkeit in kohlensaurem Kalium zu trennen ist. Blass gelbe, lange, bei 148?
schmelzende Nadeln.
Dinitrobrenzcatechin, C,H,(NO,),(OH),. Der Methyläther, C,H,
(NO,),0HOCH,, entsteht als Hauptprodukt beim Einleiten von salpetriger Saure
in die ätherische Lösung von Guajakol (26), neben geringen Mengen von Carboxy-
tartronsäure, C,H,O,. Krystallisirt aus verdünntem Alkohol in goldglänzenden,
glatten Nadeln, welche bei 122—128° schmelzen.
Dimethylüther (27), C;H,(NO,),(OCH,),. Gelbe, oberhalb 100? schmelzende Nadeln.
Methylenäther (24), C,H,(NO,), < G CH. Gelbe, bei 101° schmelzende Blätter.
Trinitrobrenzcatechin (23), C,H(NO,),(OH),. Der Dimethyläther
entsteht beim Nitriren des Mononitrodimethyläthers, oder der Veratrinsäure.
Weisse, glänzende, bei 144—145° schmelzende Prismen.
Ann. 58, pag. 269. 116) SCHREDER, Ann. 163, pag. 298. 117) FEVRE, Ber. 16, pag. 1101.
118) BECHOLD, Ber. 22, pag. 2378. 119) WESELSKY, Ann. 164, pag. 6. 120) MEYER u. KREIS,
Ber. 16, pag. 1330. 121) WILL und PUKALL, Ber. 20, pag. III9 u. f. 122) Frrz, Ber. 8,
pag. 631. 123) LIEBERMANN u. v. KOSTANECKI, Ber. 17, pag. 881. 124) NIETZKI u. SCHMIDT,
Ber. 21, pag. 2374. 125) SCHREDER, Ann. 158, pag. 247. 126) KÓRNER, Zeitschr. Chem. 1868,
pag. 322. 127) BARTH und SENHOFER, Ber. 8, pag. 1483. 128) FITTIG und MAGER, Ber. 7,
pag. 1177; 8, pag. 362. 129) KEKULÉ, Zeitschr. Chem. 1867, pag. 301. 130) BARTH u. SEN-
HOFER, Ber. 9, pag. 972. 131) BARTH u. SCHREDER, Ber. I2, pag. 420. 132) HLASIWETZ u.
BARTH, Ann. 130, pag. 354; 138, pag. 63; 139, pag. 78. 133) Kopp, Ber. 6, pag. 447. 134) BIND-
SCHEDLER u. BuscH, Jahresb. 1878, pag. 1137. 135) CALDERON, Ber. ro, pag. 902; Bull. soc.
chim. 29, pag. 234. 136) SCHIFF, Ann. 223, pag. 264. 137) GROTH, Jahresb. 1870, pag. 2.
138) WURSTER, Ber. 20, pag. 2938. 139) BRUNNER u. CHUIT, Ber. 21, pag. 2479. 140) CLAUS,
Ber. 10, pag. 1305; 14, pag. 2563. 141) MICHAEL, Journ. pr. Chem. 35, pag. 510. 142) V. PECH-
MANN, Ber. 17, pag. 929. 143) MICHAEL, Journ. pr. Chem. 35, pag. 5IO. 144) FRAUDE,
Ber. 14, pag. 2558. 145) WESELSKY, Ann. 162, pag. 276. 146) BINDSCHEDLER, W. Mon. 5,
pag. 169. 147) BAEVER u. KOCHENDGRFER, Ber. 22, pag. 2194. 148) MALIN, Ann. 138, pag. 80.
149) Craus und MERCKLIN, Ber. 18, pag. 2934. 150) NIETZKL Ann. 215, pag. 125 u. f.
151) Ders, Ber. 19, pag. 1467. 152) WOHLER, Ann. 51, pag. 152. 153) DEMOLE, Ber. 7,