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Phenole.
und Schwefelsäure entstehen Methylvanillin und Veratrumsäure, mit Kaliumper-
manganat entstehen Veratrumsäure und die Ketonsäure, C,H,(OCH,), COCOOH.
Durch Natrium und Alkohol wird es in Hydromethyleugenol umgewandelt. Mit
Brom entsteht ein bei 201—202? schmelzendes Dibromid, C,,H,,Br,O,.
Aethyläther (266), C,H,C,H,OCH,OC,H,, analog dem vorigen aus
Eugenoláthylüther dargestellt, bildet bei 63? schmelzende Blätter. Specifisches
Gew. = 1:1044 bei 11°.
Isodthylchavibetol (266), C;H,CH=CH — CH,0C,H,O0CH,. Durch
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Kochen von Aethylchabibetol mit alkoholischem Kali dargestellt, bildet grosse,
bei 49? schmelzende Krystalle. Spec. Gew. — 1:039 bei 11°.
Isosafrol, C,H, CH = CH CH, ó 9. Dasselbe entsteht beim Erhitzen
von Safrol mit Natrium (289), t rit festem Kali (290) und mit alkoholischem Kali
(266, 277). Siedet bei 246—248?. Spec. Gew. — 1125 bei 14°. Bei der Oxy-
dation mit Kaliumbichromat und Schwefelsáure entsteht Piperonal. Mit Kalium-
permanganat wird Piperonylsáure und Piperonylketonsáure, C; H4(O4 C H,)
COCOOH, gebildet.
Durch Reduction mit Alkohol und Natrium entsteht neben Hydroisosafrol,
CE OON m-Propylphenol. Durch Einwirkung von Brom wird Tribrom-
isosafrol, C,,H,Br,O,, farblose, bei 109—111? schmelzende Nadeln, gebildet.
Allylresorcin: (294), C,H. C,H (OH),. . Der. Methyláther,
C;H,C,H;OHOCH,, entsteht bei der trockenen Destillation von 8-Methyl-
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umbellmethyläthersäure. Siedet bei 245—250°.
Drei- und mehratomige Phenole.*)
Dreiatomige Phenole.
Phenole, C;H,O,.
1. Pyrogallussáure, Pyrogallol, CCH;OHOHOH. Dieselbe wurde zu-
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erst 1786 von SCHEELE dargestellt. Sie entsteht beim Erhitzen von Gallussáure
*) 1) BRACONNOT, Ann. I, pag. 26. 2) PELOUZE, Ann. IO, pag. 159. 3) PETERSEN und
BAEHR, Ann. 157, pag. 136. 4) MEYER, Ber. 12, pag. 1392; REIM, Ber. 4, pag. 332. 5) Hor-
MANN, Ber. 11, pag. 333. 6) LUYNES u. ESPERANDIEU, Ann. 138, pag. 60. 7) THORPE, Ber. 14,
pag. 100r. 8) ETTI, Ber. T1, pag. 1882. 9) SCHRODER, Ber. 12, pag. 563. 10) STOHMANN,
Journ. prakt. Chem. 31, pag. 305. 11) BERTHELOT u. WERNER; Bull. soc. chim. 43, pag. 542
u. f. 12) BOUSSIGNAULT, Ann. 130, pag. 249. 13) WEYL u. ZEITLER, Ann. 205, pag. 264.
14) WEYL u. GoTH, Ber. 14, pag. 2666. 15) JACQUEMIN, Ber. 6, pag. 1265; Bull. soc. chim. 21,
pag. 222. 16) CAZENEUVE u. LINOSSIER, Ber. 18 (R.), pag. 504; Bull. soc. chim. 44, pag. 114.
17) STENHOUSE u. GROVES, Ann. 179, pag. 237. 18) BAEYER, Ber. 19, pag. 163. 19) HANTZSCH
u. SCHNITZER, Ber. 20, pag. 2033. 20) NIETZKI u. STEINMANN, Ber. 20, pag. 1277. 21) HOOKER,
Ber. 20, pag. 3259. 22) WITTENBERG, Journ. prakt. Chem. 26, pag. 76. 23) ROUSING, Jahres-
ber. 1858, pag. 258—259. 24) LUYNES u. ESPERANDIEU, Ann. Suppl. 6, pag. 252. 25) STEN-
HOUSE, Ann. 45, pag. 4. 26) HERZIG u. ZEISEL, Ber. 22 (R.), pag. 404; Wien. Mon. 10,
pag. 144 u. f. 27) HOFMANN, Ber. II, pag. 329 u. f. 28) Wir, Ber. 21, pag. 602 u. f,
29) BENEDIKT, Ber. 9, pag. 125. 30) HOFMANN, Ber. 11, pag. 797. 31) WESELSKY u. BENEDIKT,
Ber. 14, pag. 1284. 32) MAGATTI, Ber. 12, pag. 1860. 33) NACHBAUR, Ann. 107, pag. 244.
34) BENDER, Ber. 13, pag. 698. 35) GrACOSA, Journ. prakt. Chem. 19, pag. 396 u. f. 36) Bór-
TINGER, Ann. 202, pag. 280. 37) LoEW, Journ. prakt. Chem. r5, pag. 326. 38) SNAPE,
Ber. 18, pag. 2430. 39) WEBSTER, Ber. 17 (R.), pag. 526. 40) HLASIWETZ, Ann. 142, pag. 250.