Handwörterbuch der Chemie. 
Durch Einwirkung von Brom entsteht Tribromoxychinon, C,HBr,O,, 
von Salpetersáure Oxychinhydron, C, 4H,,0,. 
Methylither (28) C,H,0OHOCH,OH, entsteht durch Einleiten von 
1 2 4 
schwefliger Säure in die wüssrge Lósung von Methoxychinon, C;H,0,O0 CH. 
Farblose, bei 84? schmelzende Bláttchen. Beim Methyliren mit Jodmethyl und 
Kali entsteht der 
Trimethylüther (28) C,H4,(OCH;),. Farbloses, bei 247° (corr.) sieden- 
des Oel  Giebt mit concentrirter Salpetersäure ein Dinitroderivat, 
C,H(NO4),(OCH;),. Bráunliche Nadeln. 
Aethylàáther (46), CH;,OHOC,H;OH. Durch Einwirkung von schwefliger 
1 2 4 
Säure auf Aethoxychinon dargestelit, krystallisirt in fast farblosen Prismen, 
welche bei 112:5° schmelzen. Sublimirt in Blättchen. Reducirt Silberlósung. 
Mit Jodäthyl und Kali entsteht 
Triäthyläther, C;H,(OC,H;)z. Bildet sich auch bei der Destillation von 
Triäthoxybenzoësäure (47) (aus Aesculetin) mit Kalk. Lange, glänzende, bei 34° 
schmelzende Nadeln. Leicht mit Wasserdämpfen flüchtig. 
3. Phloroglucin, C;H,OHOHOH—+2H,0. Dasselbe findet sich in kleiner 
1 3 5 
Menge in vielen Pflanzen. Es wurde zuerst durch Spaltung von Phloretin (63) 
mit Kali dargestellt. Es wird durch Einwirkung von schmelzendem Kali aus 
verschiedenen pflanzlichen Produkten gebildet, z. B. aus Quercetin (64), Maclurin 
(65), Kino, Catechin (66), Gummigutt (68), Drachenblut (69), Hesperetin (70), 
Naringenin (76) etc. Es bildet sich ferner beim Schmelzen von Phenol (71), Resor- 
cin (72), Orcin, Benzoltrisulfonsäure (71) mit Natron und beim Schmelzen von 
Phloroglucintricarbonsäureäther (73) oder von Dibromphenol, C,H,OHBrBr (74) 
mit Kali. Le 
Zur Darstellung (70, 72) aus Resorcin schmilzt man 1 Thl. Resorcin etwa 25 Minuten 
mit 6 Thln. Natron, bis die stürmische Wasserstoffentwicklung schwächer wird, löst die choko- 
ladefarbene Masse in Wasser, süuert mit Schwefelsäure an, filtrirt, schüttelt mit Aether aus und 
krystallisirt das Phloroglucin um. Zur Entfernung von Resorcin erhitzt man das Phloroglucin 
lüngere Zeit auf 100? und feuchtet die Masse zuweilen an. Resorcin entweicht. Zur Reinigung 
(76) kann man auch das Phloroglucin mit Kaliumbicarbonatlósung kochen, das gebildete Phloro- 
glucincarbonsáurekalium abfiltriren, mit Schwefelsäure zerlegen, mit Aether ausziehen.“ Die 
Carbonsäure wird durch Kochen mit Wasser zersetzt. Reinigung von Phloroglucin des Handels 
siehe SKRAUP (124). 
Maclurin (65, 75) eignet sich ebenfalls zur Darstellung. 
Phloroglucin krystallisirt aus Wasser in grossen, rhombischen (78) Tafeln 
und Blättchen, welche bei 100° wasserfrei werden. Schmilzt (79) rasch erhitzt 
bei 217— 219°, langsam bei 200—209°. Sublimirt theilweise unzersetzt. Ver- 
brennungswärme (80) = 617-650 Cal. Lôsungswärme in Wasser — — 1:648 Cal. 
(wasserfrei. Neutralisationswárme durch NaOH = 18269 Cal. Wärmewirkung 
beim Behandeln mit Bromwasser ist von BERTHELOT und WERNER (11) untersucht. 
Phloroglucin schmeckt süss, ist leicht löslich in Wasser, Alkohol und Aether, Aus 
der wässrigen Lösung wird es z. Thl. durch Chlornatrium wieder ausgefällt. Die 
alkoholischen Lösungen absorbiren Sauerstoff, jedoch schwächer als Pyrogallol. 
Reducirt FEHLING’sche Lösung. Mit Eisenchlorid entsteht eine blauviolette Fárbung 
(81). Wird Phloroglucin mit Vanilin und concentrirter Salzsáure zusammengebracht, 
so entsteht eine feuerrothe Verbindung (96), CH,O-C,,H,(OH);. Eine frisch be- 
reitete Losung von 1 Thl. Vanilin (86), 100 Thin. Alkohol, 100 Thln. Wasser, 
    
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
   
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
zu 
(82 
(84 
Wir 
Ph] 
[Ph 
bei 
des 
neb: 
met] 
97 pi 
Ben: 
zenc 
Spie 
Wass 
von 
carb: 
159.4