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Phenole. 671 
durch Reduction der durch Einwirkung von Jodalkylen auf Silberchloranilat 
(x-Aether) oder von Kaliumalkoholaten auf Chloranilsáure (f-Aether), dargestellten 
Dichloralkyloxychinone erhalten werden. Bei der Reduction der (-Kórper findet 
ein theilweiser Uebergang in die a-Kórper statt. 
a-Dimethyläther, CgzCl,(OCH,),(OH),. Kurz prismatische, zu lang- 
säuligen Aggregaten vereinigte Kryställchen, welche bei 195—196° schmelzen. 
f-Dimethyläther. Farblose, bei 156? schmelzende Prismen. 
a-Diäthyläther, C,Cl,(OC,H;,)(OH),. Seideglänzende, bei 151—152° 
schmelzende Nadeln. 
B-Diäthyläther. Atlasglänzende, bei 108—-109° schmelzende Blätter oder 
Nadeln. Schmilzt unter Wasser bei 70°. 
Amidotetraoxybenzol (59) C,HNH,(OH), Das Chlorhydrat entsteht 
bei der Reduction von Nitrodioxychinon mit Zinn und Salzsáure und bildet 
flache Nadeln. Beim Erwärmen mit Acetanhydrid und Natriumacetat entsteht 
ein Pentacetyltetraoxybenzol, C;HNHCOCH;,(OCOCH;),. . Farblose, 
bei 242? schmelzende Nadeln. 
Diamidotetraoxybenzol (60), C,(NH,),(OH),, entsteht beim Erwármen 
von nitranilsaurem Kalium mit Zinnchlorür, Salzsáure und Zinn. Ist äussert 
unbestándig und oxydirt sich leicht zu Diamidooxychinon.  Eisenchlorid etc. oxy- 
diren zu Diimidooxychinon. Salpetersäure liefert anfangs dieselben Körper, dann 
Trichinoyl, C4,0,-- 8H4,O und Dichinoylimid, C,H,N,O,-4- 5H4O0. Beim 
Kochen mit Kalilauge entstehen Ammoniak und Krokonsiure. 
Chlorhydrat, C,H,N,O,-2HCI. Lange, in Wasser leicht, in Alkohol schwer lósliche 
Nadeln. 
Diacetat (56), C,(NHCOCH,),(OH),. Kleine Nadeln. 
Hexacetat (60), C(NHCOCH;,),(OCOCH,),. Tafeln, welche bei 240° unter theil- 
weiser Zersetzung schmelzen, 
Nitroamidotetraoxybenzol (62, C,NO,NH,(OH), aus nitranilsaurem 
Kalium und salzsaurem Zinnchlorür dargestellt, krystallisirt in violett schimmern- 
den Nadeln. In Alkohol, Aether, Benzol etc. unlóslich. Aus seiner Lösung in 
kohlensaurem Kali scheidet sich an der Luft Nitroamidodioxychinonkalium ab. 
Tetraoxybenzol (61) aus Tetraoxyterephtalsáureüther existirt nach neueren 
Untersuchungen nicht. 
Apionol, C.H, QHOHOHOH. Der Dimethyläther (110), C,H,(OCH 3), 
(OH),, entsteht beim Erhitzen. von  Apfolsiure, C. HOCH), 0,CH, COOH, mit 
alkoholischem Kali auf 180°. Krystallinische, phenolartig riechende Masse, welche 
bei 105—106? schmilzt. Siedet bei 998?. In Alkohol, «Aether, Benzol und 
heissem Wasser 16slich. Die Lósung wird durch Eisencblorid violettschwarz, 
dann braunschwarz gefárbt. Bildet ein broncefarbenes Kaliumsalz 
Acetat (110, 111), C;H,(OCH,),(0COCH,),. Grosse, bei 144? schmelzende Krystalle. 
Tetramethylapionol (111), C,H,(OCH;),, entsteht bei gewöhnlicher 
Temperatur aus Jodmethyl, Kali und Dimethylapionol in methylalkoholischer 
Lósung. Bei 81? schmelzende Nadeln. In Alkobol, Aether, Benzol leicht, wenig 
in kaltem Wasser löslich. 
CH, 
. . ° ~ > 
Dimethylmethylenapionol, Apion (112, 125), C:H,OCH,OCH,O O, 
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DN . . . n 
oder C, H,OCH,O . OOCH,, entsteht beim Erhitzen von  Apiolsáüure, 
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