672 Handwörterbuch der Chemie. 
C,H(OCH,402C H,COOH, mit verdiinnter Schwefelsäure auf 130—140. 
Bei 79? schmelzende Nadeln. Unlóslich in Wasser, leicht in Alkohol, Aether, 
Benzol etc. lóslich. 
Dibromapion (113), C;Br,(OCH.),0,CH,, aus Apiolsiure oder Apiolaldehyd in essig- 
saurer Lósung dargestellt, bildet weisse, bei 99— 100? schmelzende Nadeln. 
Dinitroapion (111), C,(NO4,J,(OCH,),0,CH,, durch Einwirkung von 
Salpetersáure auf die Eisessiglósung von Apiolsáure oder Apion (125) dargestellt, 
krystallisirt in schón gelben, am Licht etwas veránderlichen Nadeln, welche bei 
117—118? schmelzen. Bei der Reduction entsteht 
Diamidoapion (125), C;((NH,),(OCH,4),0,CH,. Farblose oder schwach 
gelbgefürbte Prismen, welche bei 119? schmelzen. Giebt mit Diacetyl ein bei 176 ? 
DN C — CH; 
schmelzendes Azin, CH, 0, ll « Tetracetat, CET OIN (COC EH; ), 1» 
N — C— CH, 
bildet bei 133? schmelzende Nadeln. 
Apiol (114, 125),| C;9H CH, — CH = CHO CH, SCH, = 
HoH CH, 
= Pop 
CHC, JH OCH, OCH «7 9 oder C.HC, Hs OCH 30 DOCH, (108). 
Dasselbe vit het, der Destillation von Perersilichsamen mit Wasserdämpfen 
neben einem Terpen erhalten. Weisse, bei 30° schmelzende Krystalle. Siedet 
(115) bei 294° unter 34 Millim. Druck bei 179?. Leicht in Alkohol, Aether 
Aceton, Benzol etc. lóslich. Spec. Gew. (108) — 1'176 bei 14°. Dispersion und 
Refraction siehe EvKMANN (108). Geht beim Kochen mit alkoholischem Kali in 
Isoapiol über. Bei der Oxydation (112) mit Kaliumpermanganat entsteht Apiol- 
säure, C,H(OCH,),O,CH,COOH, mit Kaliumbichromat und Schwefelsäure 
Apiolaldehyd. 
Tribromapiol (116), Cy,H,,Br,O,, aus Brom und Apiol in Schwefelkohlenstoffläsung . 
dargestellt, bildet flache, bei 88— 89? schmelzende Nadeln. 
Isoapiol, CHCH — CH — CH,(OCH,),0 >CH, (108). Dasselbe ent 
steht beim Kochen von Apiol mit alkoholischem Kali (112, 114, 116). 
Grosse, atlasglinzende Blatter oder quadratische Tafeln, welche bei 55? 
schmelzen und bei 46° erstarren. Siedet bei 303—304°; unter 33 Millim. Druck 
bei 189° Leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol etc. Unloslich in Wasser 
und Alkalien. Giebt mit concentrirter Schwefelsäure eine rothe Färbung. Spec. 
Gew. (108) — 1:200 *bei 11°. Dispersion und Refraction: EyxMANN. Bei der 
Oxydation (112) mit Kaliumpermanganat und Chromsäure entstehen dieselben 
Produkte wie aus Apiol. Bei Behandlung mit Braunstein und Schwefelsäure wird 
Aponsäure (117), C,,H,4,0,4 oder C,,H,,0,, gebildet. Bei der Reduction 
(125) mit Natrium und Alkohol wird neben einem Phenol, C,H,C,H,(OCH,), OH, 
Dihydroapiol, C,HC,H,(OCH4),(0,CH,), gebildet. Krystalle, welche bei 
35° schmelzen. Siedet bei 292°. Mit Salpetersäure entsteht ein Nitroprodukt, 
welches wahrscheinlich identisch mit Dinitroapion ist. 
Bromisoapiol (125), C,,H,,BrO,, durch Reduction der Tribromverbin- 
dung dargestellt, bildet weisse, bei 51° schmelzende Nadeln. 
Dibromisoapiol (125), C,,H,,Br,O,. Bei 75° schmelzende Tifelchen. 
Tribromisoapiol (116), C,,H,,Br,O,. Glánzende, bei 120? schmelzende 
Blättchen.