170 Handwörterbuch der Chemie.
auch den Namen gab. Die von KNECHT ausgeführte Dampfdichtebestimmung
(3) bestátigte die Formel C,,H,,. Die Constitution des Retens wurde durch
BAMBERGER und Hookzm endgültig festgestellt (4). Dieselben zeigten, dass das-
selbe ein Homologes des Phenanthrens und zwar ein Methyl-Propyl- (oder Iso-
propyl-) derivat desselben ist (5). Das Reten bildet ein Chinon, C,,H,,0,,
welches die charakteristischen Reactionen der Orthodiketone zeigt und dem da-
CO
her die Formel Cu Cho zukommt. Dasselbe geht durch Oxydation mit
alkalischer Permanganatlósung in eine einbasische Sáure C,,H,,0:CO—COOH
und durch Chromsáuremischung in die zweibasische Säure C,,H,CO(COOH),
über, welche, da sie bei der Destillation ihres Silbersalzes Diphenylenketon,
Caco, liefert, als Dicarbonsäure des letzteren anzusehen ist. Für die
Richtigkeit dieser Auffassung spricht weiter, dass die Säure durch schmelzendes
Kali in eine Diphenyltricarbonsäure übergeht, die in Kohlendioxyd und Diphenyl
zerlegt werden kann, sowie dass sie durch Natriumamalgam zu einer Dicarbon
~CsH,
sdure reducirt wird, welche bei der Destillation mit Kalk Fluoren, CH; c H
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liefert.
Das Reten findet sich in der Natur als Begleiter des Fichtelits, welcher sich
auf Fichtenstimmen eines Torflagers bei Redwitz in Bayern findet (2, 7, 8, 9),
ferner als Bestandtheil des Erdharzes, welches man in Kiefern eines bei Usnach
im Canton St. Gallen gelegenen Braunkohlenlagers gefunden und gleichzeitig mit
einem zweiten Kohlenwasserstoff (den FrirscHE für Fichtelit hilt) als »Scheereritc
beschrieben hat; weiter findet sich das Reten in dem mit dem Namen »Phyllo-
retin« bezeichneten Erdharze von Fichtenstimmen der Torfmoore von Holte-
gaard in Dänemark; sowie in den Torflagern von Zeitelmoos bei Wunsiedel im
Fichtelgebirge (10). In grösseren Mengen tritt das Reten unter den höchstsieden-
den Destillationsprodukten des Theers von Nadelhólzern auf (1, 6, 11); es ent-
steht auch in reichlicher Menge beim Erhitzen von Harzôl, dem Produkte der
trocknen Destillation von Colophonium, mit Schwefel (12).
Das natürliche Reten ist jedenfall ein Zersetzungsprodukt fossilen Harzes, da
es nur in den Theilen der Torfstücke gefunden wird, in denen sich in früherer
Zeit die für Nade’hölzer characteristischen Harzgänge befunden haben müssen (2);
es spricht dafür auch, dass es nur aus dem Theer von Nadelhólzern gewonnen
wird, sowie seine Darstellung aus Colophonium, die schon 1858 von KNauss
und von FRITSCHE versucht worden ist.
In geringer Menge entsteht das Reten durch Reduction von Retenchinon
mit glühendem Zinkstaub, sowie mit Jodwasserstoffsiure und Phosphor.
Schliesslich sei erwähnt, dass FrRITSCHE das von PELLETIER und WALTER in
den Destillationsprodukten des Harzes entdeckte »Metanaphtalin« (13), das »Re-
tisterens Dumas’ (14), für identisch mit Reten hält.
Darstellung: 1. Aus Theertalg (6): Unter Theertalg versteht man die bei der Destil-
lation von Holztheer zuletzt übergehenden, zu einer kórnigen Masse erstarrenden Antheile; derselbe
besteht seiner festen Masse nach fast ganz aus Reten. Um den Kohlenwasserstoff daraus zu ge-
winnen, wird der Talg zur Befreiung von anhaftendem Oele in Beutel von doppeltem Tuch
gelegt und zwischen Eisenplatten mit aufgebogenen Ründern und Ausguss bei niederer Tempe-
ratur gepresst. Die Presskuchen werden zerschlagen und wiederholt zwischen Fliesspapier ge-
presst und durch Digestion mit wenig Aether von dem grössten Theil der noch anhaftenden
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